Преглед на кодот на Анилин

{{short description|Organic compound (C₆H₅NH₂); simplest aromatic amine}}
{{Other uses}}
{{distinguish|text = the amino acid [[alanine]], or [[annulene]]}}
{{Chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields  = changed
| verifiedrevid  = 443390967
| Name           = Анилин
| ImageFile      = 
| ImageFileL1    = Structural formula of aniline.svg
| ImageNameL1    = Structural formula of aniline
| ImageFileR1    = Aniline-3D-vdW.png
| ImageSizeR1    = 140px
| ImageNameR1    = Анилин
| PIN            = Aniline<ref name=iupac2013>{{cite book |title=Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) |publisher=[[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] |date=2014 |location=Cambridge |pages=416, 668 |doi=10.1039/9781849733069-FP001 |isbn=978-0-85404-182-4 |quote=Aniline, for C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-NH<sub>2</sub>, is the only name for a primary amine retained as a preferred IUPAC name for which full substitution is permitted on the ring and the nitrogen atom. It is a Type 2a retained name; for the rules of substitution see P-15.1.8.2. Substitution is limited to substituent groups cited as prefixes in accordance with the seniority of functional groups explicitly expressed or implied in the functional parent compound name. The name benzenamine may be used in general nomenclature.}}</ref>
| SystematicName = Бензенамин
| OtherNames     = Фениламин<br/>Аминобензен<br/>Бензамин
| IUPACName      = 
| Section1       = {{Chembox Identifiers
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB06728
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 17296
| SMILES = Nc1ccccc1
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 538
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 5889
| PubChem = 6115
| PubChem1 = 8870
| PubChem1_Comment = ([[hydrochloride|HCl]])
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = SIR7XX2F1K
| UNII1_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII1 = 576R1193YL
| UNII1_Comment = ([[hydrochloride|HCl]])
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C00292
| EC_number = 200-539-3
| RTECS = BW6650000
| UNNumber = 1547
| Gmelin = 2796
| Beilstein = 605631
| 3DMet = B00082
| InChI = 1/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
| InChIKey = PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYAP
| SMILES1 = c1ccc(cc1)N
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 62-53-3
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo1 = 142-04-1
| CASNo1_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo1_Comment = ([[hydrochloride|HCl]])
}}
| Section2       = {{Chembox Properties
| C=6
| H=7
| N=1
| Appearance = Безбојна течност
| Density = 1,0297 g/mL
| Solubility = 3,6 g/100 mL at 20 °C
| SolubleOther =
| Solvent = [[метанол]]
| MeltingPtC = −6,30 °C
| BoilingPtC = 184,13 °C
| pKa = {{unbulleted list
| 4.63 (конјугирана киселина; H<sub>2</sub>O)<ref name="VS">{{cite book |author1= Vollhardt, P. |author2= Schore, Neil |year=2018 |title=Organic Chemistry |url= https://archive.org/details/organicchemistry0000voll_p0b1 |edition=8 |publisher=W. H. Freeman |isbn=9781319079451 |page=[https://archive.org/details/organicchemistry0000voll_p0b1/page/1031 1031]}}</ref>
}}
| Viscosity = 3.71 [[poise (unit)|cP]] (3.71&nbsp;[[pascal second|mPa·s]] at 25&nbsp;°C)
| VaporPressure = 0.6 mmHg (20° C)<ref name=PGCH/>
| MagSus = −62.95·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
| RefractIndex = 1.58364
}}
| Section3       = 
| Section4       = {{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf =
| DeltaHc = −3394 kJ/mol
| Entropy =
}}
| Section5       = 
| Section6       = 
| Section7       = {{Chembox Hazards
| NFPA-H = 3
| NFPA-F = 2
| NFPA-R = 0
| NFPA_ref = <ref>{{cite web|url=https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/2485|title=Aniline |publisher=US NOAA Office of Response and Restoration|website=cameochemicals.noaa.gov|access-date=2016-06-16}}</ref>
| GHSPictograms = {{GHS05}}{{GHS06}}{{GHS08}}{{GHS09}}{{GHS07}}
| GHSSignalWord = Danger
| HPhrases = {{H-phrases|301|311|317|318|331|341|351|372|400}}
| PPhrases = {{P-phrases|201|202|260|261|264|270|271|272|273|280|281|301+310|302+352|304+340|305+351+338|308+313|310|311|312|314|321|322|330|333+313|361|363|391|403+233|405|501}}
| FlashPtC = 70
| AutoignitionPtC = 770
| PEL = TWA 5 ppm (19 mg/m<sup>3</sup>) [кожа]<ref name=PGCH>{{PGCH|0033}}</ref>
| MainHazards = потенцијално канцерогено
| REL = Ca [потенцијален канцероген]<ref name=PGCH/>
| IDLH = 100 ppm<ref name=PGCH/>
| ExploLimits = 1.3–11%<ref name=PGCH/>
| LC50 = 175 ppm (mouse, 7 h)<ref name=IDLH>{{IDLH|62533|Aniline}}</ref>
| LCLo = 250 ppm (стаорец, 4 h)<br/>180 ppm (мачка, 8 h)<ref name=IDLH/>
| LDLo = 195 mg/kg (куче, орално)<br/>250 mg/kg (стаорец, орално)<br/>464 mg/kg (глушец, орално)<br/>440 mg/kg (стаорец, орално)<br/>400 mg/kg (морско прасе, орално)<ref name=IDLH/>
}}
| Section8       = {{Chembox Related
| OtherFunction_label = [[aromatic amine]]s
| OtherFunction = [[1-Naphthylamine]]<br/>[[2-Naphthylamine]]
| OtherCompounds = [[Phenylhydrazine]]<br/>[[Nitrosobenzene]]<br/>[[Nitrobenzene]]
}}
}}

'''Анилин''' ({{ety|pt|anil|индиго грмушка}}, и -ин што означува изведена супстанција)<ref>{{Cite web|title=aniline {{!}} Etymology, origin and meaning of aniline by etymonline|url=https://www.etymonline.com/word/aniline|access-date=2022-02-15|website=www.etymonline.com|language=en}}</ref> е [[органско соединение]] со формула {{chem2|C6H5NH2}}. Составен e од [[фенилна група]] ({{chem2|\sC6H5}}) поврзана со [[аминогрупа]]  ({{chem2|\sNH2}}), анилинот е наједноставниот [[ароматичен амин]]. Тоj е индустриски значајна стоковна хемикалија, како и сестран почетен материјал за фини хемиски синтези. Неговата главна употреба е во производството на прекурсори на [[полиуретан]], бои и други индустриски хемикалии. Како и повеќето испарливи амини, има мирис на расипана риба. Лесно е запаллив, гори со зачаден пламен карактеристичен за ароматичните соединенија.<ref name=Ullmann/> Тој е токсичен за луѓето.

Во однос на бензенот, тој е богат со електрони. Така, тој побрзо учествува во реакциите на [[електрофилна ароматична супституција]]. Тој е исто така склон кон [[оксидација]]: додека свежо прочистениот анилин е речиси безбојно масло, изложувањето на воздух резултира со постепено затемнување во жолто или црвено, поради формирање на силно обоени, оксидирани нечистотии. Анилинот може да се диазотизира за да се добие диазониум сол, која потоа може да претрпи различни реакции на [[нуклеофилна супституција]].

Како и другите амини, анилинот е и база (p''K''<sub>aH</sub> = 4.6) и [[нуклеофил]], иако послаб за разлика од другите структурно слични [[алифатични]] [[амини]].

BБидејќи поранешниот извор на [[бензен]]от од кој се добивал бил [[јагленовиот катран]], анилинските бои се нарекуваат и ''бои на јагленовиот катран''.

==Структура==
[[File:Aniline-from-xtal-3D-balls.png|thumb|left|180px|[[Ball-and-stick model]] of aniline from the [[crystal structure]] at 252 K]]

===Арил-N растојанија===
Во анилин, должината на C−N врската е 1,41 Å,<ref>{{Cite journal|last1=Zhang|first1=Huaiyu|last2=Jiang|first2=Xiaoyu|last3=Wu|first3=Wei|last4=Mo|first4=Yirong|date=April 28, 2016|title=Electron conjugation versus π-π repulsion in substituted benzenes: why the carbon-nitrogen bond in nitrobenzene is longer than in aniline|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26852720/|journal=Physical Chemistry Chemical Physics|volume=18|issue=17|pages=11821–11828|doi=10.1039/c6cp00471g|issn=1463-9084|pmid=26852720|bibcode=2016PCCP...1811821Z}}</ref> во споредба со 1,47 Å за [[циклохексиламин]],<ref>{{Cite journal|last1=Raczyńska|first1=Ewa D.|last2=Hallman|first2=Małgorzata|last3=Kolczyńska|first3=Katarzyna|last4=Stępniewski|first4=Tomasz M.|date=2010-07-12|title=On the Harmonic Oscillator Model of Electron Delocalization (HOMED) Index and its Application to Heteroatomic π-Electron Systems|journal=Symmetry|language=en|volume=2|issue=3|pages=1485–1509|doi=10.3390/sym2031485|bibcode=2010Symm....2.1485R|issn=2073-8994|doi-access=free}}</ref> што укажува на делумна π-врска помеѓу N и C.<ref>G. M. Wójcik "Structural Chemistry of Anilines" in Anilines (Patai's Chemistry of Functional Groups), S. Patai, Ed. 2007, Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/9780470682531.pat0385}}.</ref> The C(aryl)-NH<sub>2</sub> distance in anilines is highly sensitive to [[substituent effect]]s.  Растојанието C(арил)-NH2 во анилините е високо чувствително на ефектите кои потекнуваат од  присутните супституенти. Ова растојание е 1,34 Å кај [[2,4,6-тринитроанилин]] наспроти 1,44 Å кај [[3-метиланилин]].<ref>{{cite book |doi=10.1002/9780470771662.ch1|chapter=Structural chemistry |title=Amino, Nitrosco and Nitro Compounds and Their Derivatives: Vol. 1 (1982) |year=1982 |last1=Sorriso |first1=S. |pages=1–51 |isbn=9780470771662 }}</ref>
<!--Structural chemistry

S. Sorriso
Book Editor(s):Saul Patai
First published: 28 April 1982 https://doi-org.proxy2.library.illinois.edu/10.1002/9780470771662.ch1
Book Series:PATAI'S Chemistry of Functional Groups-->

===Пирамидализација===
Аминот во анилините е малку пирамидализирана молекула, со хибридизација на азотот некаде помеѓу  sp<sup>3</sup> и sp<sup>2</sup>.  Азотот е опишан како со висок p карактер. Аминогрупата во анилин е порамна (т.е. е „поплитка пирамида“) од онаа во алифатичен амин, поради конјугација на [[слободниот електронски пар]] со [[арил]]ниот супституент. Набљудуваната геометрија одразува компромис помеѓу два конкурентни фактори: 1) стабилизацијата на N слободниот електронски пар во орбитала со значителен s карактер ја фаворизира пирамидализацијата (орбиталите со s карактер се пониски по енергија), додека 2) [[делокализација]]та на N слободниот електронски пар во арилниот прстен ја фаворизира планарноста (слободниот електронски пар во чиста p орбитала дава најдобро преклопување со орбиталите на п системот на бензенскиот прстен).<ref name=":0">{{Cite book|last=Alabugin, Igor V. |title=Stereoelectronic effects : a bridge between structure and reactivity|year=2016|isbn=978-1-118-90637-8|location=Chichester, UK|oclc=957525299}}</ref><ref>Alabugin I. V.; Manoharan, M.; Buck, M.; Clark, R. J. Substituted Anilines: The Tug-Of-War between Pyramidalization and Resonance Inside and Outside of Crystal Cavities. THEOCHEM, 2007, 813, 21-27.  http://dx.doi.org/10.1016/j.theochem.2007.02.016.</ref>

Во согласност со овие фактори, супституираните анилини со групи кои дoнираат електрони се повеќе пирамидализирани, додека оние со групи што повлекуваат електрони се попланарни. Во матичниот анилин, слободниот електронски пар е приближно 12 % s  карактер, што одговара на sp<sup>7.3</sup> хибридизацијата.<ref name=":0" />  (За споредба, алкиламините генерално имаат слободни електронски парови во орбиталите кои се блиску до sp<sup>3</sup>.)

Аголот на пирамидализација помеѓу  C–N врската и симетралата на аголот H–N–H е 142.5°.<ref>{{cite book|title=Organic chemistry|last=Carey|first=Francis A.|date=2008|publisher=McGraw-Hill Higher Education|isbn=9780073047874|edition= 7|location=Boston|oclc=71790138}}</ref> За споредба, кај посилно пирамидалниот [[метиламин]] оваа вредност е  ~125°,додека онаа на [[формамид]]от има агол од 180°.

==Производство==
Индустриското производство на анилин вклучува два чекори. Прво, бензенот се нитрира со мешавина од концентрирана [[азотна киселина]] и концентрирана [[сулфурна киселина]] на  50 до 60&nbsp;°C за да се добие [[нитробензен]]. Нитробензенот потоа се хидрогенира (обично на 200–300&nbsp;°C) во присуство на метални [[катализатор]]и:<ref>{{Citation|last1=Caskey|first1=Douglas C.|title=Process for the preparation of arylhydroxylamines|date=Apr 24, 1985|url=http://www.google.com/patents/EP0086363B1|last2=Chapman|first2=Douglas W.|access-date=2016-06-16}}</ref>

:[[File:Aniline from Nitrobenzene.svg|400px]]

Редукцијата на нитробензенот во анилин за првпат беше изведена од Николај Зинин во 1842 година, користејќи неоргански сулфид како редуктант (реакција на Зинин). Редукцијата на нитробензенот во анилин исто така беше изведена како дел од редукциите  изведени од Антоан Бешамп во 1854 година, користејќи железо како редуктант (Бешамп редукција).

Анилин алтернативно може да се подготви од амонијак и [[фенол]] добиени од процесот на кумен.<ref name="Ullmann"/>

Во трговијата, се разликуваат три брендови на анилин: анилинско масло за сино, кое е чист анилин; анилинско масло за црвено, мешавина од еквимолекуларни количества на анилин и орто- и [[пара-толуидини]]; и анилинско масло за [[сафранин]], кое содржи анилин и [[орто-толуидин]] и се добива од дестилатот (échappés) од соединувањето на [[фуксин]].{{sfn|Chisholm|1911|p=48}}

===Поврзани деривати на анилин===
Познати се многу аналози на анилин каде што фенилната група е дополнително супституирана. Тие вклучуваат [[толуидини]], [[ксилидини]], [[хлороанилини]], [[аминобензоеви киселини]], [[нитроанилини]] и многу други. Тие често се подготвуваат со нитрирање на супституираните ароматични соединенија, проследено со редукција. На пример, овој пристап се користи за претворање на [[толуен]] во толуидини и [[хлоробензен]] во [[4-хлороанилин]].<ref name="Ullmann"/> Алтернативно, со користење на пристапите на Buchwald-Hartwig спојување или Ullmann реакција, арил халидите може да се аминираат со воден или гасовит амонијак.<ref>{{Cite web|url=https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1N/amines/anilines.shtm|title = Aniline synthesis by amination (Arylation)}}</ref>

==Реакции==
Хемијата на анилинот е богата бидејќи  соединението е евтино и достапно долги години. Подолу се дадени неколку класи на неговите реакции.

===Оксидација===
[[File:2,6-(iPr)2C6H3NH2sample.jpg|thumb|left|Примерок од [[2,6-диизопропиланилин]], безбојна течност кога е чиста, што ја илустрира тенденцијата на анилините да се оксидираат во воздухот до производи со темна боја.]]

Оксидацијата на анилин е добро испитана и таа може да резултира со реакции локализирани на азотот или почесто да резултира со формирање на нови C-N врски. Во алкалнен раствор се добива азобензен, додека со [[арсенова киселина]] се произведува материја со виолетова боја – [[виоанилин]]. [[Хромната киселина]] го претвора во [[хинон]], додека хлоратите, во присуство на одредени метални соли (особено на [[ванадиум]]), даваат [[анилин црно]]. Хлороводородна киселина и калиум хлорат даваат хлоранил. [[Калиум перманганат]] во неутрален раствор го оксидира до [[нитробензен]]; во алкален раствор до [[азобензен]], [[амонијак]] и [[оксална киселина]]; во кисел раствор до анилин црно. Со хипохлорната киселина дава 4-аминофенол и пара-амино дифениламин.{{sfn|Chisholm|1911|p=48}} Оксидацијата со [[персулфат]] дава различни [[полианилини]]. Овие полимери покажуваат богати редокс и киселинско-базни својства.
[[File:Polyaniline structure.svg|thumb|left|400px|[[Полианилини]]те може да се формираат при оксидација на анилин.]]

===Електрофилни реакции на орто- и пара-позиции===
Како и [[фенол]]ите, дериватите на анилин се многу подложни на реакции на [[електрофилна супституција]]. Неговата висока реактивност одразува дека тоа е енамин, кој ја подобрува способноста на прстенот да донира електрони. На пример, реакцијата на анилин со [[сулфурна киселина]] на 180&nbsp;°C произведува [[сулфанилна киселина]], {{chem2|H2NC6H4SO3H}}.

Ако на анилинот се додаде бромна вода, [[бромната вода]] се обезбојува и се формира бел [[талог]] од [[2,4,6-трибромоанилин]]. За да се создаде моно-супституиран производ, потребна е заштита со ацетил хлорид:
[[File:Aniline reaction with bromine .jpg|left|thumb|200x200px|Анилин може да реагира со [[бром]] дури и на собна температура во вода. Се додава [[ацетил хлорид]] за да се спречи триброминација.]]
Реакцијата за формирање на [[4-бромоанилин]] е да се заштити аминот со ацетил хлорид, а потоа да се хидролизира, за повторно да се формира анилинот.

TНајголемата индустриска реакција на анилин вклучува негова алкилација со [[формалдехид]]. Прикажана е идеализирана равенка:

:<chem>2 C6H5NH2 + CH2O -> CH2(C6H4NH2)2 + H2O</chem>
Добиениот диамин е прекурсор на [[4,4'-MDI]] и сродните диизоцијанати.

===Реакции на азот===

====Базност====
Анилинот е слаба база. [[Ароматичните амини]] како што е анилинот се генерално многу послаби бази од [[алифатичните амини]]. Анилин реагира со силни киселини за да формира [[анилиниум]]  (или фениламониум) јон  ({{chem2|C6H5\sNH3+}}).

Традиционално, слабата базност на анилинот се припишува на комбинацијата на индуктивен ефект од поелектронегативните sp<sup>2</sup> јаглеродни атоми и резонантни ефекти, бидејќи слободниот електронски пар на азотот е делумно делокализиран во пи системот на бензенскиот прстен. (видете ја сликата подолу):
[[File:Anilin delocalization.svg|none|thumb|394x394px|Осамениот електронски пар на азот се делокализира во пи системот на бензенскиот прстен. Ова е одговорно за послабата базност на азотот во споредба со другите амини.]]
Во таквата анализа недостасува размислувањето за решавање. Анилинот е, на пример, побазен од амонијакот во гасовита фаза, но десет илјади пати помалку базен во воден раствор.

====Ацилација====
{{Main|Анилид}}
Анилин реагира со [[ацил хлорид]]и како што е [[ацетил хлорид]] за да даде [[амиди]]. Амидите формирани од анилин понекогаш се нарекуваат [[анилиди]], на пример CH3−CO−NH−C6H5 е [[ацетанилид]]. На високи температури, анилинот и карбоксилните киселини реагираат и даваат анилиди.<ref>{{OrgSynth|author=Carl N. Webb|title= Benzanilide |collvol=1|collvolpages=82|year=1941|prep=cv1p0082}}</ref>

====''N''-алкилација====
''N''-метилацијата на анилин со метанол на покачени температури со помош на киселински катализатори дава [[''N''-метиланилин]] и [[''N'',''N''-диметиланилин]]:
:<chem>C6H5NH2 + 2 CH3OH -> C6H5N(CH3)2 + 2H2O</chem>
''N''-метиланилин and ''N'',''N''-диметиланилин се безбојни течности со точки на вриење од 193–195&nbsp;°C и 192&nbsp;°C, соодветно. Овие деривати се од голема важност во индустријата за бои. Анилин директно се комбинира со [[алкил јодиди]] за да формира секундарни и терциерни амини.{{sfn|Chisholm|1911|p=48}}

====Деривати на јаглерод дисулфид====
BСварен со [[јаглерод дисулфид]], тој дава сулфокарбанилид ([[дифенилтиоуреа]]) ({{chem2|CS(NHC6H5)2}}), кој може да се разложи на фенил [[изотиоцијанат]] (C6H5CNS) и трифенил [[гванидин]] ({{chem2|C6H5N\dC(NHC6H5)2}}).{{sfn|Chisholm|1911|p=48}}

====Диазотирање====
Анилин и неговите деривати кои се супституирани во прстенот реагираат со [[азотна киселина]] за да формираат [[диазониум соли]]. Преку овие интермедиери, аминогрупата може да се претвори во [[хидроксилна]] ({{chem2|\sOH}}), [[нитрилна]] ({{chem2|\sCN}}), или [[халидна]] group ({{chem2|\sX}}, каде што X е халоген) преку Sandmeyer-ови реакции. Оваа диазониум сол, исто така, може да реагира со {{chem2|NaNO2}} и фенол за да произведе боја позната како бензеназофенол, во процес наречен азо куплирање. Реакцијата на претворање на примарниот ароматичен амин во диазониум сол се нарекува диазотирање. Во оваа реакција примарниот ароматичен амин реагира со натриум нитрит и 2 мола на HCl, познато како ледено ладна смеса, бидејќи температурата на која се одвива реакцијата треба да биде  0.5&nbsp;°Cи притоа се формира бензен диазониум сол како главен производ покрај вода и натриум хлорид.

===Други реакции===
Тој реагира со нитробензен за да произведе [[феназин]] во реакцијата Wohl-Aue. Со негово хидрогенирање се добива [[циклохексиламин]].

Како стандарден реагенс во лабораториите, анилинот се користи за многу реакции. Неговиот ацетат се користи во тестот на анилин ацетат за јаглени хидрати, идентификувајќи ги пентозите со конверзија во [[фурфурал]]. Се користи за боење на невралната РНК во сина во реакцијата - дамката на Nissl.{{Citation needed|date=May 2010}}

==Употреба==
[[File:Synthesis of 4,4'-diaminodiphenylmethane.svg|thumb|400px|left]]Анилинот претежно се користи за подготовка на метилендианилин и сродни соединенија со кондензација со формалдехид. Диамините се кондензираат со фосген за да се добие метилен дифенил диизоцијанат, прекурсор на [[уретан]]ските полимери.<ref name="Ullmann">{{cite book |last1=Kahl |first1=Thomas |url=https://www.google.co.in/books/edition/_/qGc2yQEACAAJ?hl=en |title=Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry |last2=Schröder |first2=K. W. |last3=Lawrence |first3=F. R. |last4=Elvers |first4=Barbara |last5=Höke |first5=Hartmut |last6=Pfefferkorn |first6=R. |last7=Marshall |first7=W. J. |publisher=Wiley: New York |year=2007 |isbn=978-3-527-20138-9 |editor-last=Ullmann |editor-first=Fritz |chapter=Aniline |doi=10.1002/14356007.a02_303 |oclc=11469727}}</ref>
Повеќето, анилин се троши во производството на метилендианилин, прекурсор на полиуретаните.

Други употреби вклучуваат хемикалии за обработка на [[гума]] (9%), [[хербицид]]и  (2%), [[бои]] и [[пигменти]] (2%).<ref name="CPoA">{{cite news|url=http://www.the-innovation-group.com/ChemProfiles/Aniline.htm|title=Aniline|access-date=2007-12-21|archive-url=https://archive.today/20020219104231/http://www.the-innovation-group.com/ChemProfiles/Aniline.htm|archive-date=2002-02-19|publisher=The Chemical Market Reporter|url-status=dead}}</ref> Како адитиви на гумата, дериватите на анилин, како што се фенилендиамините и дифениламинот, се антиоксиданти. [[Парацетамол]]  е еден од лековите кои се подготвени од анилин ([[ацетаминофен]], [[тиленол]]). Основната употреба на анилин во индустријата за бои е како прекурсор на [[индиго]], сината боја на сините фармерки.<ref name="Ullmann" />

==Историја==
Анилин првпат бил изолиран во 1826 година од Ото Унвердорбен со деструктивна дестилација на индиго.<ref>{{cite journal|author=Otto Unverdorben|year=1826|title=Ueber das Verhalten der organischen Körper in höheren Temperaturen|trans-title=On the behaviour of organic substances at high temperatures|url=https://books.google.com/books?id=zx0AAAAAMAAJ&pg=PA397|journal=Annalen der Physik und Chemie|volume=8|issue=11|pages=397–410|bibcode=1826AnP....84..397U|doi=10.1002/andp.18260841109}}</ref> Тој го нарече Кристалин. Во 1834 година, Фридлиб Рунге изолирал супстанца од катран од јаглен што се претвора во убава сина боја кога се третира со хлорид на вар. Тој го нарекол ''кианол'' или ''цијанол''.<ref>F. F. Runge (1834) "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation" (On some products of coal distillation), ''Annalen der Physik und Chemie'', '''31''': [https://books.google.com/books?id=CWbkAAAAMAAJ&pg=PA65#v=onepage&q&f=false 65–77] (see page 65), [https://books.google.com/books?id=CWbkAAAAMAAJ&pg=PA513#v=onepage&q&f=false 513–524]; and '''32''': [https://books.google.com/books?id=CWbkAAAAMAAJ&pg=RA1-PA308#v=onepage&q&f=false 308–332] (see page 331).</ref> Во 1840 година, Карл Јулиус Фрицше (1808–1871 година) третирал индиго со каустична поташа (калиум хидроксид) и добил масло што го нарекол анилин, по растението кое дава индиго, анил (''Indigofera suffruticosa'').<ref>J. Fritzsche (1840) [https://books.google.com/books?id=VYI-AAAAcAAJ&pg=PA4#v=onepage&q&f=false "Ueber das Anilin, ein neues Zersetzungsproduct des Indigo"] (On aniline, a new decomposition product of indigo), ''Bulletin Scientifique'' [publié par l'Académie Impériale des Sciences de Saint-Petersbourg], '''7''' (12): 161–165. Reprinted in:

* J. Fritzsche (1840) "Ueber das Anilin, ein neues Zersetzungsproduct des Indigo", ''Justus Liebigs Annalen der Chemie'', '''36''' (1): 84–90.
* J. Fritzsche (1840) [https://books.google.com/books?id=eBFLAAAAYAAJ&pg=PA453#v=onepage&q&f=false "Ueber das Anilin, ein neues Zersetzungsproduct des Indigo"], ''Journal für praktische Chemie'', '''20''': 453–457. In a postscript to this article, Erdmann (one of the journal's editors) argues that aniline and the "cristallin", which was found by Unverdorben in 1826, are the same substance; see [https://books.google.com/books?id=eBFLAAAAYAAJ&pg=PA457#v=onepage&q&f=false pages 457–459].</ref><ref>synonym [http://www.etymonline.com/index.php?term=aniline ''I anil''], ultimately from Sanskrit "nīla", dark-blue.</ref> Во 1842 година, Николај Николаевич Зинин го редуцирал нитробензенот и добил база што ја нарекол ''бензидам''.<ref>N. Zinin (1842). "Beschreibung einiger neuer organischer Basen, dargestellt durch die Einwirkung des Schwefelwasserstoffes auf Verbindungen der Kohlenwasserstoffe mit Untersalpetersäure" (Description of some new organic bases, produced by the action of hydrogen sulfide on compounds of hydrocarbons and hyponitric acid [H<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub>]), ''Bulletin Scientifique'' [publié par l'Académie Impériale des Sciences de Saint-Petersbourg], '''10''' (18): 272–285. Reprinted in: N. Zinin (1842) [https://books.google.com/books?id=dxJLAAAAYAAJ&pg=PA140#v=onepage&q&f=false "Beschreibung einiger neuer organischer Basen, dargestellt durch die Einwirkung des Schwefelwasserstoffes auf Verbindungen der Kohlenwasserstoffe mit Untersalpetersäure"], ''Journal für praktische Chemie'', '''27''' (1): 140–153. Benzidam is named on page 150.
Fritzsche, Zinin's colleague, soon recognized that "benzidam" was actually aniline. See: Fritzsche (1842) ''Bulletin Scientifique'', '''10''': 352. Reprinted as a postscript to Zinin's article in: J. Fritzsche (1842) [https://books.google.com/books?id=dxJLAAAAYAAJ&pg=PA153#v=onepage&q&f=false "Bemerkung zu vorstehender Abhandlung des Hrn. Zinin"] (Comment on the preceding article by Mr. Zinin), ''Journal für praktische Chemie'', '''27''' (1): 153.<br />
See also: (Anon.) (1842) [https://books.google.com/books?id=Wz49AAAAcAAJ&pg=PA283#v=onepage&q&f=false "Organische Salzbasen, aus Nitronaphtalose und Nitrobenzid mittelst Schwefelwasserstoff entstehend"] (Organic bases originating from nitronaphthalene and nitrobenzene via hydrogen sulfide), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''44''': 283–287.</ref> Во 1843 година, Август Вилхелм фон Хофман покажал дека сите тие се иста супстанција, позната потоа како фениламин или анилин.<ref>August Wilhelm Hofmann (1843) [https://archive.org/stream/annalenderchemi35liebgoog#page/n49/mode/2up "Chemische Untersuchung der organischen Basen im Steinkohlen-Theeröl"] (Chemical investigation of organic bases in coal tar oil), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''47''': 37–87. On page 48, Hofmann argues that krystallin, kyanol, benzidam, and aniline are identical.</ref>
[[Податотека:Indigo cake.jpg|мини|Грутка од индиго боја, која е подготвена од анилин.]]

===Индустријата за синтетички бои===
Во 1856 година, додека се обидувал да синтетизира [[кинин]], студентот на фон Хофман, Вилијам Хенри Перкин, го открил маувеинот и преминал во индустријата, произведувајќи ја првата комерцијална синтетичка боја. Следеа и други анилински бои, како што се [[фуксин]], [[сафранин]] и [[индулин]]. Во времето на откривањето на [[маувеинот]], анилинот бил скап. Набргу потоа, применувајќи го методот пријавен во 1854 година од Антоан Бешамп,<ref>A. Béchamp (1854) [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k347830.image.f185 "De l'action des protosels de fer sur la nitronaphtaline et la nitrobenzine. Nouvelle méthode de formation des bases organiques artificielles de Zinin"] (On the action of iron protosalts on nitronaphthaline and nitrobenzene. New method of forming Zinin's synthetic organic bases.), ''Annales de Chemie et de Physique'', 3rd series, '''42''': 186 – 196. (Note: In the case of a metal having two or more distinct oxides (e.g., iron), a "protosalt" is an obsolete term for a salt that is obtained from the oxide containing the lowest proportion of oxygen to metal; e.g., in the case of iron, which has two oxides – iron (II) oxide (FeO) and iron (III) oxide (Fe<sub>2</sub>O<sub>3</sub>) – FeO is the "protoxide" from which protosalts can be made. See: [[wikt:protosalt|Wiktionary: protosalt]].)</ref> тој се подготвувал „со тони“.<ref>Perkin, William Henry. 1861-06-08. [https://books.google.com/books?pg=RA3-PA347&lpg=RA3-PA347&dq=roseine+fuchsine&source=web&sig=3ZzPC-IUshXCR79frTun3yNVOQ0&id=oKEEAAAAYAAJ&ots=B1-LmGtVMJ&output=text#PRA3-PA346,M1 "Proceedings of Chemical Societies: Chemical Society, Thursday, May 16, 1861"]. ''The Chemical News and Journal of Industrial Science''. Retrieved on 2007-09-24.</ref> Редукцијата на Бешамп овозможи еволуција на огромна индустрија за бои во Германија. Денес, името на BASF, првично Badische Anilin- und Soda-Fabrik (англиски: Baden Aniline and Soda Factory), сега најголемиот хемиски снабдувач, го повторува наследството на индустријата за синтетички бои, изградена преку [[анилински бои]] и проширена преку поврзаните азо бои. Првата азо боја била [[анилинска жолта]].<ref>Auerbach G, "Azo and naphthol dyes", ''Textile Colorist'', 1880 May;'''2'''(17):137-9, [https://books.google.com/books?id=pCExAQAAMAAJ&pg=PA138&dq=oldest+known+azo+dye p 138].</ref>

===Напредок во медицината===
Кон крајот на 19 век, дериватите на анилин, како што се [[ацетанилид]] и [[фенацетин]], се појавија како аналгетски лекови, со нивните срцево-супресивни несакани ефекти честопати се спротивставуваат со [[кофеин]]от.<ref>Wilcox RW, "The treatment of influenza in adults", ''Medical News'', 1900 Dec 15;'''77'''():931-2, [https://books.google.com/books?id=jAdYAAAAMAAJ&pg=PA932&dq=great+temptation+to+relieve+that+headaches+and+the+muscular+pains+by+the+coal-tar+products+of+the+anilin+series p 932].</ref> Во текот на првата деценија на 20 век, додека се обидувал да ги модифицира синтетичките бои за лекување на африканската болест на спиење, Пол Ерлих – кој го измислил терминот [[хемотерапија]] за неговиот магичен пристап кон медицината – не успеал и се префрлил на модифицирање на атоксилот на Бешамп, првиот органски арсеник лек и доби лек за третман за [[сифилис]] – [[салварсан]] – првиот успешен хемотераписки агенс. Целниот микроорганизам на Салварсан, кој сè уште не беше препознаен како бактерија, сè сметаше дека е паразит, а медицинските бактериолози, веруваа дека бактериите не се подложни на хемотерапевтскиот пристап и го игнорираа извештајот на [[Александар Флеминг]] во 1928 година за ефектите на [[пеницилин]]от.<ref name="Wagener">D J Th Wagener, ''The History of Oncology'' (Houten: Springer, 2009), [https://books.google.com/books?id=53fmwacXu44C&pg=PA150 pp 150–1].</ref>

Во 1932 година, [[Bayer]] побара медицинска примена на своите бои. Герхард Домаг ја идентификуваше како антибактериска црвената азо боја, воведена во 1935 година како прв антибактериски лек, [[пронтосил]], набрзо пронајден во Институтот Пастер како пролек деградиран in vivo во [[сулфаниламид]] - безбоен посредник за многу, многу брзи азо бои - веќе со истечен патент, синтетизиран во 1908 година во Виена од истражувачот Пол Гелмо за неговото докторско истражување.<ref name="Wagener" /> До 1940-тите, беа произведени над 500 поврзани [[сулфа лекови]].<ref name="Wagener" /> Лековите со голема побарувачка за време на [[Втората светска војна]] (1939–45), овие први чудотворни лекови, хемотерапија со широка ефикасност, ја поттикнаа американската фармацевтска индустрија.<ref>John E Lesch, ''The First Miracle Drugs: How the Sulfa Drugs Transformed Medicine'' (New York: Oxford University Press, 2007), [https://books.google.com/books?id=dFgZRlRy5ScC&pg=PA202 pp 202–3].</ref> Во 1939 година, на [[Универзитетот Оксфорд]], барајќи алтернатива за сулфа лековите, Хауард Флори го разви пеницилинот на Флеминг во првиот системски антибиотски лек, [[пеницилин Г.]] го ограничи на локална употреба.) По Втората светска војна, Корнелиус П. Роадс го воведе хемотерапевтскиот пристап во лекувањето на ракот.<ref>{{cite magazine|title=Medicine: Spoils of War|magazine=Time|date=15 May 1950|url=http://www.time.com/time/magazine/article/0,9171,820604,00.html|archive-url=https://web.archive.org/web/20130624131223/http://www.time.com/time/magazine/article/0,9171,820604,00.html|archive-date=24 June 2013|url-status=dead|access-date=20 November 2020}}</ref>

===Ракетно гориво===
Некои рани американски ракети, како што се [[Aerobee]] и [[WAC Corporal]], користеле мешавина од анилин и [[фурфурил алкохол]] како гориво, со [[азотна киселина]] како оксидатор. Комбинацијата е хиперголична, пали при контакт помеѓу горивото и оксидаторот. Исто така е густо и може да се чува подолг период. Анилинот подоцна бил заменет со [[хидразин]].<ref name="Corporal">Brian Burnell. 2016. http://www.nuclear-weapons.info/cde.htm#Corporal SSM</ref>

==Токсикологија и тестирање==
Анилинот е токсичен со вдишување на неговата пареа, голтање или перкутана апсорпција.<ref name="HitCL">Muir, GD (ed.) 1971, ''Hazards in the Chemical Laboratory'', The Royal Institute of Chemistry, London.</ref><ref>''The Merck Index''. 10th ed. (1983), p.96, Rahway: Merck & Co.</ref> [[IARC]] го наведува во групата 3 (не може да се класифицира според неговата канцерогеност за луѓето) поради ограничените и контрадикторни достапни податоци. Раното производство на анилин резултираше со зголемени инциденти на рак на мочниот меур, но овие ефекти сега се припишуваат на [[нафтиламини]]те, а не на анилините.<ref name="Ullmann" />

Анилинот е вмешан како една од можните причини за изумирање на шумите.<ref name="Krahl1988">Krahl-Urban, B., Papke, H.E., Peters, K. (1988) ''Forest Decline: Cause-Effect Research in the United States of North America and Federal Republic of Germany''. Germany: Assessment Group for Biology, Ecology and Energy of the Julich Nuclear Research Center.</ref>

Постојат многу методи за детекција на анилин.<ref>''Basic Analytical Toxicology'' (1995), R. J. Flanagan, S. S. Brown, F. A. de Wolff, R. A. Braithwaite, B. Widdop: World Health Organization</ref>

===Оксидативно оштетување на ДНК===

Изложеноста на стаорците на анилин може да предизвика одговор кој е токсичен за [[слезина]]та, вклучително и тумороген одговор.<ref name="Ma2008">{{Cite journal|last1=Ma|first1=Huaxian|last2=Wang|first2=Jianling|last3=Abdel-Rahman|first3=Sherif Z.|last4=Boor|first4=Paul J.|last5=Khan|first5=M. Firoze|year=2008|title=Oxidative DNA damage and its repair in rat spleen following subchronic exposure to aniline|journal=Toxicology and Applied Pharmacology|volume=233|issue=2|pages=247–253|doi=10.1016/j.taap.2008.08.010|pmc=2614128|pmid=18793663}}</ref>  Стаорците изложени на анилин во водата за пиење покажаа значително зголемување на оксидативното оштетување на ДНК на слезината, откриено како 2,8 пати зголемување на 8-хидрокси-2’-деоксигуанозин
:[[(8-OHdG)]] во нивната [[ДНК]].<ref name="Ma2008" />  Иако патеката за поправка на базна ексцизија беше исто така активирана, неговата активност не беше доволна за да се спречи акумулацијата на 8-OHdG. Акумулацијата на оксидативните оштетувања на ДНК во слезината по изложување на анилин може да ги зголеми мутагените настани кои се во основата на туморигенезата.

==Наводи==
{{Reflist|30em}}

;Белешки
*{{EB1911 |mode=cs2 |wstitle=Aniline |volume=2 |pages=47–48}}

== Надворешни врски ==
{{Ризница-врска|Aniline}}
*[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0011.htm International Chemical Safety Card 0011]
*[https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0033.html CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazrds]
*[http://www.abc.chemistry.bsu.by/vi/aniline_electropolymerisation.htm Aniline electropolymerisation]

{{Нормативна контрола}}

[[Категорија:Анилини| ]]
[[Категорија:Вапсила]]
[[Категорија:Германски пронајдоци]]
[[Категорија:Опасни загадувачи на воздухот]]
[[Категорија:Фенилни соединенија]]