Преглед на кодот на Ацетилен

{{chembox
| Name = Ацетилен
| ImageFile = Acetylene-CRC-IR-dimensions-2D.svg
|   ImageSize = 150px 
|   ImageName = Ацетилен
| ImageFile1 = Acetylene-CRC-IR-3D-balls.png
|   ImageSize1 = 150px 
|   ImageName1 = Ацетилен
| ImageFile2 = Acetylene-3D-vdW.png 
|   ImageSize2 = 150px 
|   ImageName2 = 
| IUPACName = {{Етин}}
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   CASNo = 74-86-2
|    CASNo_Ref = {{cascite}}
|   UNNumber = [[List of UN Numbers 1001 to 1100|1001]] (растворен)<br />[[List of UN Numbers 3101 to 3200|3138]] (во смеса со [[етилен]] and [[пропилен]])
|   SMILES = C#C 
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   C=2|H=2
|   Density = 1,097 кг/м<sup>3</sup>
|   MeltingPt = −80,8&nbsp;°C (189 K, subl)
|   BoilingPt = −84&nbsp;°C
|   Adiabatic Flame Temperature (Air NTP) = 2,534&nbsp;°C
|   pKa = 25
  }}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
|   DeltaHf =  +226,88 kJ/mol
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   EUClass =
|   EUIndex =
|   MainHazards =
|   NFPA-H = 1
|   NFPA-F = 4
|   NFPA-R = 3
|   NFPA-O = 
  }}
}}
'''Ацетилен''' (систематско име: '''етин''') — [[органско соединение]] со [[хемиска формула]] HC<sub>2</sub>H и структура H−C≡C−H. Ацетиленот е [[јаглеводород]] и претставува наједноставниот [[алкин]].<ref>{{Cite book |author1=R. H. Petrucci |author2=W. S. Harwood |author3=F. G. Herring | title = General Chemistry |url=https://archive.org/details/generalchemistry0008petr | edition= 8 | publisher = Prentice-Hall | date = 2002 | page = [https://archive.org/details/generalchemistry0008petr/page/1072 1072]}}</ref> Овој безбоен гас е широко користен како [[гориво]] и хемиска градбена материја. Тој е нестабилен во својот чист облик и затоа обично се третира како [[раствор]].<ref name=Ullmann/> Чистиот ацетилен е без мирис, но комерцијалните сорти обично имаат изразен мирис поради нечистотии како што се [[дивинил сулфид]] и [[фосфин]].<ref name=Ullmann>{{Ullmann |doi=10.1002/14356007.a01_097.pub3 |year=2008 |last1=Pässler |first1=Peter |last2=Hefner |title=Acetylene Chemistry |first2=Werner |last3=Buckl |first3=Klaus |last4=Meinass |first4=Helmut |last5=Meiswinkel |first5=Andreas |last6=Wernicke |first6=Hans-Jürgen |last7=Ebersberg |first7=Günter |last8=Müller |first8=Richard |last9=Bässler |first9=Jürgen |last10=Behringer |first10=Hartmut |last11=Mayer |first11=Dieter |isbn=978-3527306732}}</ref><ref name=msds>Compressed Gas Association (1995) [http://www.stoodyind.com/Safety/MSDS/Acetylene.pdf Material Safety and Data Sheet – Acetylene] {{webarchive |url=https://web.archive.org/web/20120711030340/http://www.stoodyind.com/safety/msds/Acetylene.pdf |archive-url=https://ghostarchive.org/archive/20221009/http://www.stoodyind.com/safety/msds/Acetylene.pdf |archive-date=2022-10-09 |url-status=live |date=11 јули2012 }}</ref>

Како алкин, ацетиленот е [[Заситени и незаситени соединенија|незаситени]] бидејќи неговите два јаглеродни атоми се [[Хемиска врска|сврзани]] заедно во [[тројна врска]]. Тројната врска јаглерод-јаглерод ги поставува сите четири атоми во иста права линија, со агли на врската CCH од 180°.<ref>Whitten K. W., Gailey K. D. and Davis R. E. ''General Chemistry'' (4. изд., Saunders College Publishing 1992), стр. 328–329, 1046. {{ISBN|0-03-072373-6}}.</ref>

==Физички својства==
===Промена на состојба===
На [[атмосферски притисок]], ацетиленот не може да постои како [[течност]] и нема [[точка на топење]]. [[Тројна врска|тројната точка]] на [[фазен дијаграм]] одговара на точката на топење (−80,8&nbsp;°C) при минималниот притисок при кој може да постои течен ацетилен (1,27 атм). На температури под тројната точка, цврстиот ацетилен може директно да се промени во [[пареа]] (гас) со [[сублимација]]. Точката на сублимација при атмосферски притисок е -84,0&nbsp;°C.<ref>Handbook of Chemistry and Physics (60th ed., CRC Press 1979–80), p. C-303 in Table ''Physical Constants of Organic Compounds'' (listed as ''ethyne'').</ref>

===Друго===
На [[собна температура]], [[растворливост]]а на ацетилен во [[ацетон]] е 27,9 г на кг. За иста количина на [[диметилформамид]], растворливоста е 51 г. На
20,26 [[бар (единица)|бари]], растворливоста се зголемува на 689,0 и 628,0 г за ацетон и диметилформамид, редоследно. Овие растворувачи се користени во гасни цилиндри под [[притисок]].<ref name=Ull/>

==Реакции==
[[Податотека:96. Адиција на хлор на етин.ogg|мини|Адиција на [[хлор]] на ацетилен.]]
===Винилациски реакции===
Во реакциите на [[винилација]], соединенијата на H−X се додадени низ тројната врска. [[Алкохол]]и и [[Фенол (класа)|феноли]] се додавани во ацетилен за да се добие [[енол етер|винил етер]]. [[Тиол]]ите даваат винил тиоетери. Слично, [[винилпиролидон]] и [[винилкарбазол]] се произведувани индустриски со винилација на [[2-пиролидон]] и [[карбазол]].<ref name=Ullmann/><ref name=Ull>{{Ullmann|first1=Albrecht Ludwig|last1=Harreus|first2=R.|last2=Backes|first3=J.-O.|last3=Eichler|first4=R.|last4=Feuerhake|first5=C. |last5=Jäkel|first6=U.|last6=Mahn|first7=R.|last7=Pinkos|first8=R.|last8=Vogelsang"2-Pyrrolidone|year=2011|doi=10.1002/14356007.a22_457.pub2}}</ref>
:[[Податотека:Reppe-chemnistry-vinylization.png|300п]]

Хидратацијата на ацетиленот е реакција на винилација, но добиениот винил алкохол се изомеризира во [[ацеталдехид]]. Реакцијата се [[Катализатор|катализира]] со [[соли]] на [[жива]]. Оваа реакција некогаш била најзастапена технологија за производство на ацеталдехид, но таа била поместена од [[Вакерова постапка|Вакеровата постапка]], кој дава ацеталдехид со оксидација на [[етилен]], поевтина суровина. Слична ситуација се однесува на претворањето на ацетилен во вредниот [[винил хлорид]] со [[хидрохлорирање]] наспроти [[оксихлорирање]] на етилен.

[[Винил ацетат]] е користен наместо ацетилен за некои винилации, кои попрецизно се опишани како трансвинилации.<ref>{{cite book |doi=10.1002/047084289X.rv008|chapter=Vinyl Acetate |title=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis |year=2001 |last1=Manchand |first1=Percy S. |isbn=0471936235 }}</ref> Во синтезата на [[винил формат]] се користени повисоки естри на винил ацетат.

===Етинилација===
Ацетиленот додава во [[алдехид]]и и [[кетон]]и за да образува α-етинил алкохоли:<ref name="Ullmann" /> 
:[[Податотека:Reppe-chemistry-endiol-V1.svg|300п]]
Реакцијата со [[формалдехид]] е користена [[Индустрија|индустриски]] во производството на [[1,4-Бутинедиол|бутинедиол]], правејќи [[пропаргил алкохол]] како нуспроизвод. [[Бакар(I) ацетилид|Бакар ацетилид]] е користен како [[катализатор]].<ref>{{Citation |last1=Gräfje |first1=Heinz |title=Butanediols, Butenediol, and Butynediol |date=15 јуни 2000 |url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a04_455 |encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |pages=a04_455 |editor-last=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |place=Вајнхајм, Германија |publisher=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |language=en |doi=10.1002/14356007.a04_455 |isbn=978-3-527-30673-2 |access-date=23 февруари 2023 |last2=Körnig |first2=Wolfgang |last3=Weitz |first3=Hans-Martin |last4=Reiß |first4=Wolfgang |last5=Steffan |first5=Guido |last6=Diehl |first6=Herbert |last7=Bosche |first7=Horst |last8=Schneider |first8=Kurt |last9=Kieczka |first9=Heinz |s2cid=178601434 |archive-date=19 март 2022 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220319160632/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a04_455 |url-status=live }}</ref><ref>{{Citation |last1=Falbe |first1=Jürgen |title=Alcohols, Aliphatic |date=15 јуни 2000 |url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a01_279 |encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |pages=a01_279 |editor-last=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |place=Вајнхајм, Германија|publisher=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |language=en |doi=10.1002/14356007.a01_279 |isbn=978-3-527-30673-2 |access-date=23 февруари 2023 |last2=Bahrmann |first2=Helmut |last3=Lipps |first3=Wolfgang |last4=Mayer |first4=Dieter |archive-date=9 март 2022 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220309153410/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a01_279 |url-status=live }}</ref>

Бидејќи халогените се додаваат низ тројната врска, заменетите ацетилени [[дифлуороацетилен]], [[дихлороацетилен]], [[дибромоацетилен]] и [[дијодоацетилен]] не можат да бидат направени директно од ацетилен. Вообичаено решение е да бидат дехидрирани винил дихалоетенолите.<ref>{{cite journal |last1=Kloster-Jenson |first1=Else |title=Preparation and physical characterization of pure hetero and homo dihaloacetylenes |journal=Tetrahedron |date=1971 |volume=27 |issue=1 |pages=33–49 |doi=10.1016/S0040-4020(01)92395-6}}</ref>

===Карбонилација===
[[Валтер Репе]] открил дека во присуство на [[катализатор]]и, ацетиленот реагира и дава широк опсег на индустриски значајни хемикалии.<ref name=Ullmann/><ref name=Cyclization>{{cite journal|author1=Reppe, Walter |author2=Kutepow, N |author3=Magin, A |title=Cyclization of Acetylenic Compounds|journal=Angewandte Chemie International Edition in English|year=1969|volume=8|issue=10|pages=727–733 |doi=10.1002/anie.196907271 }}</ref><ref>{{cite journal|last1=Trotuş|first1=Ioan-Teodor|last2=Zimmermann|first2=Tobias|last3=Schüth|first3=Ferdi|title=Catalytic Reactions of Acetylene: A Feedstock for the Chemical Industry Revisited|journal=Chemical Reviews|date=14 ноември 2013|volume=114|issue=3|pages=1761–1782|doi=10.1021/cr400357r|pmid=24228942|doi-access=free}}</ref>
:[[Податотека:Reppe-chemistry-carbonmonoxide-01.png|400п]]
:[[Податотека:Reppe-chemistry-carbonmonoxide-02.png|400п]]
Со [[јаглерод моноксид]], ацетиленот реагира и дава [[акрилна киселина]], или акрилни естри, кои може да бидат користени за производство на [[Поли(метил метакрилат)|акрилно стакло]].<ref name=Takashi>{{cite journal|author1=Takashi Ohara |author2=Takahisa Sato |author3=Noboru Shimizu |author4=Günter Prescher |author5=Helmut Schwind |author6=Otto Weiberg |author7=Klaus Marten |author8=Helmut Greim |title=Acrylic Acid and Derivatives|journal=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|year=2003|page=7|doi=10.1002/14356007.a01_161.pub2 |isbn=3527306730 }}</ref>

===Органометалска хемиска===
Ацетиленот и неговите деривати (2-бутин, дифенилацетилен, итн.) образуваат [[Комплекс на преоден метален алкин|комплекси со преодни метали]]. Неговата врска со металот е нешто слична на онаа на етиленските комплекси. Овие комплекси се посредници во многу каталитички реакции како што се [[алкинска тримеризација]] кон [[бензен]], тетрамеризација кон [[циклооктатетраен]],<ref name=Ullmann/> и карбонилација во [[хидрохинон]]:<ref name=Cyclization />
:[[Податотека:Reppe-chemistry-benzene.png|240п]]
:[[Податотека:Reppe-chemistry-cyclooctatetraene.png|240п]]

:<chem>Fe(CO)5 + 4 C2H2 + 2 H2O -> 2 C6H4(OH)2 + FeCO3</chem> во основни услови (50–{{val|80|u=degC}}, 20–{{val|25|u=atm}}).

Во присуство на одредени преодни метали, алкините се подложени на [[алкинска метатеза]].

Чести се и метални [[ацетилид]], видови со формулата {{chem2|L_{''n''}M\sC2R}}. [[Бакар(I) ацетилид]] и [[сребро ацетилид]] може лесно да бидат создадени во [[Воден раствор|водени раствори]] поради лошата [[рамнотежа на растворливост]].<ref name=Viehe />

===Киселинско-базни реакции===
Ацетиленот има [[Киселинска дисоцијациона константа|p''K''<sub>a</sub>]] од 25, ацетиленот може да биде [[депротонација|депротониран]] со [[супербаза]] за да образува [[ацетилид]]:<ref name=Viehe>{{cite book|last1=Viehe|first1=Heinz Günter|title=Chemistry of Acetylenes|url=https://archive.org/details/chemistryofacety0000vieh|url-access=registration|date=1969|publisher=Marcel Dekker, inc.|location=Њујорк|pages=170–179 & 225–241|edition=1|isbn=978-0824716752}}</ref>

: <chem>HC#CH + RM -> RH + HC#CM</chem>

Различни [[Органометална хемија|органометални]]<ref name=Midland1990>{{Cite journal|last1=Midland|first1=M. M.|last2=McLoughlin|first2=J. I.|last3=Werley|first3=Ralph T. (Jr.)|date=1990|title=Preparation and Use of Lithium Acetylide: 1-Methyl-2-ethynyl-''endo''-3,3-dimethyl-2-norbornanol|journal=Organic Syntheses|volume=68|page=14|doi=10.15227/orgsyn.068.0014}}</ref> и [[Неорганско соединение|неорганско]]<ref name=Coffman>{{cite journal|last1=Coffman|first1=Donald D.|title=Dimethylethhynylcarbinol|journal=Organic Syntheses|date=1940|volume=40|page=20|doi=10.15227/orgsyn.020.0040}}</ref> реагенси се ефикасни.

== Наводи ==
{{наводи}}

== Надворешни врски ==
{{Wikiquote|Acetylene}}
{{Ризница-врска|Acetylene}}
*[http://pureacetylenegenerator.com Фабрика за производство на ацетилен и подробна постапка] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150411085620/http://www.pureacetylenegenerator.com/ |date=11 април 2015 }}
*[http://jchemed.chem.wisc.edu/JCESoft/CCA/CCA5/MAIN/1ORGANIC/ORG07/MENU.HTM Ацетилен на Chemistry Comes Alive!]
*{{Gutenberg|name=Acetylene, the Principles of Its Generation and Use|no=8144}}
*[https://www.youtube.com/watch?v=KXh7__ri1VQ Филм што го објаснува создавањето на ацетилен од калциум карбид и границите на експлозив што прават опасност од пожар]
*[http://www.periodicvideos.com/videos/mv_calcium_carbide.htm Калциум карбид и ацетилен] на ''[[Periodic Videos]]'' (Универзитет во Нотингем)
*[https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0008.html Џебен водич за хемиски опасности - ацетилен]

{{Алкини}}
{{Нормативна контрола}}

[[Категорија:Ацетилен]]
[[Категорија:Алкини]]
[[Категорија:Гасовити горива]]
[[Категорија:Индустриски гасови]]
[[Категорија:Технологија на синтетички горива]]
[[Категорија:Експлозивни хемикалии]]
[[Категорија:Експлозивни гасови]]