Преглед на кодот на Ацетонитрил

{{Chembox
| Watchedfields  = changed
| verifiedrevid  = 477239538
| ImageFileL1    = Acetonitrile-2D-skeletal.svg
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageNameL1    = Skeletal formula of acetonitrile
| ImageFileR1    = Acetonitrile-2D-flat.svg
| ImageFileR1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageNameR1    = Skeletal formula of acetonitrile with all explicit hydrogens added
| ImageFileL2    = Acetonitrile-3D-balls.png
| ImageFileL2_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageNameL2    = Ball and stick model of acetonitrile
| ImageFileR2    = Acetonitrile-3D-vdW.png
| ImageFileR2_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageNameR2    = Spacefill model of acetonitrile
| PIN            = Ацетонитрил<ref name=iupac2013>{{cite book | title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 902 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4}}</ref>
| SystematicName = Етаннитрил<ref name=iupac2013 />
| OtherNames     = {{Unbulleted list|Цијанометан<ref name=Pella>{{Cite web|title=Material Safety Data Sheet: Acetonitrile|url=http://www.tedpella.com/MSDS_html/18612%20msds.pdf|website=TedPella.com|accessdate=2023-03-08|archive-date=2016-11-17|archive-url=https://web.archive.org/web/20161117223203/http://www.tedpella.com/MSDS_html/18612%20msds.pdf|url-status=dead}}</ref>|Етил нитрил<ref name=Pella/>|Метанкарбонитрил<ref name=Pella/>|Метил цијанид<ref name=Pella/>|MeCN |ACN
}}
| Section1       = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 75-05-8
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| PubChem = 6342
| ChemSpiderID = 6102
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| UNII = Z072SB282N
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| EINECS = 200-835-2
| UNNumber = 1648
| MeSHName = ацетонитрил
| ChEBI = 38472
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 45211
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| RTECS = AL7700000
| Beilstein = 741857
| Gmelin = 895
| SMILES = CC#N
| StdInChI = 1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
}}
| Section2       = {{Chembox Properties
| C=2 | H=3
| N = 1
| Appearance = Безбојна течност
| Odor = Слабо, изразено, овошно
| Density = 0.786 g/cm<sup>3</sup> при 25°C
| MeltingPtK = 227 to 229
| BoilingPtK = 354.4 to 355.2
| Solubility = Мешлив
| LogP = −0.334
| MagSus = {{val|-28.0|e=-6|u=cm<sup>3</sup>/mol}}
| VaporPressure = 9.71 kPa (при 20,0&nbsp;°C)
| HenryConstant = 530 μmol/(Pa·kg)
| pKa = 25
| LambdaMax = 195&nbsp;nm
| Absorbance = ≤0.10
| RefractIndex = 1.344
}}
| Section3       = {{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = 40.16–40.96 kJ/mol
| DeltaHc = −1256.03 – −1256.63 kJ/mol
| Entropy = 149.62 J/(K·mol)
| HeatCapacity = 91.69 J/(K·mol)
}}
| Section4       = {{Chembox Hazards
| GHSPictograms = {{GHS flame}} {{GHS exclamation mark}}
| GHSSignalWord = '''DANGER'''
| HPhrases = {{H-phrases|225|302|312|319|332}}
| PPhrases = {{P-phrases|210|280|305+351+338}}
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 3
| NFPA-R = 0
| FlashPtC = 2.0
| AutoignitionPtC = 523.0
| ExploLimits = 4.4–16.0%
| LD50 = {{Unbulleted list|2 g/kg <small>(кожа, зајак)</small>|2.46 g/kg <small>(орално, стаорец)</small>}}
| PEL = TWA 40 ppm (70 mg/m<sup>3</sup>)<ref name=NIOSH>{{PGCH|0006}}</ref>
| REL = TWA 20 ppm (34 mg/m<sup>3</sup>)<ref name=NIOSH/>
| IDLH = 500 ppm<ref name=NIOSH/>
| LC50 = 5655 ppm (морско прасе, 4 ч)<br/>2828 ppm (зајак, 4 ч)<br/>53,000 ppm (стаорец, 30 min)<br/>7500 ppm (стаорец, 8 ч)<br/>2693 ppm (глушец, 1 ч)<ref name=IDLH>{{IDLH|75058|Acetonitrile}}</ref>
| LCLo = 16,000 ppm (куче, 4 ч)<ref name=IDLH/>
}}
| Section5       = {{Chembox Related
| OtherFunction_label = alkanenitriles
| OtherFunction = {{Unbulleted list|[[Hydrogen cyanide]]|[[Thiocyanic acid]]|[[Cyanogen iodide]]|[[Cyanogen bromide]]|[[Cyanogen chloride]]|[[Cyanogen fluoride]]|[[Aminoacetonitrile]]|[[Glycolonitrile]]|[[Cyanogen]]|[[Propionitrile]]|[[Aminopropionitrile]]|[[Malononitrile]]|[[Pivalonitrile]]|[[Acetone cyanohydrin]]}}
| OtherCompounds = [[DBNPA]]
}}
}}

'''Ацетонитрил''', чести скратено како '''MeCN''' ('''метил цијанид'''), е хемиско соединение со формула {{chem2|CH3CN}} и структурна формула {{chem2|H3C\sC\tN}}. Оваа безбојна течност е наједноставниот органски нитрил (цијановодородот е поедноставен нитрил, но цијанидниот анјон не е класифициран како органски). Се произведува главно како нуспроизвод од производството на акрилонитрил. Се користи како поларен апротичен растворувач во органската синтеза и во прочистувањето на бутадиен.<ref name="ashford">{{cite web|url=http://www.industrialchemistry.info/100pagesAddict3.pdf |title=Архивиран примерок |access-date=2011-03-31 |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20110516233056/http://www.industrialchemistry.info/100pagesAddict3.pdf |archive-date=2011-05-16 |work=Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition |page=76 }}</ref> {{chem2|N\tC\sC}} скелетот е линеарен со кратко растојание {{chem2|C\tN}} од 1,16&nbsp;Å.<ref>{{cite journal|last1=Karakida|first1=Ken'ichi|last2=Fukuyama|first2=Tsutomu|last3=Kuchitsu|first3=Kozo|year=1974|title=Molecular Structures of Hydrogen Cyanide and Acetonitrile as Studied by Gas Electron Diffraction|url=https://archive.org/details/sim_bulletin-of-the-chemical-society-of-japan_1974-02_47_2/page/299|journal=Bulletin of the Chemical Society of Japan|volume=47|issue=2|pages=299–304|doi=10.1246/bcsj.47.299|doi-access=free}}</ref>

Ацетонитрил првпат бил подготвен во 1847 година од францускиот хемичар [[Жан-Батист Думас]].<ref>{{cite journal | last1 = Dumas | first1 = J.-B. | year = 1847 | title = Action de l'acide phosphorique anhydre sur les sels ammoniacaux |trans-title=Action of anhydrous phosphoric acid on ammonium salts | url = https://books.google.com/books?id=IWFEAQAAIAAJ&pg=PA384| journal = Comptes rendus | volume = 25 | pages = 383–384 }}</ref>

==Употреба==
Ацетонитрил се користи главно како растворувач за прочистување на бутадиен во рафинериите. Поточно, ацетонитрилот се внесува во горниот дел од колоната за дестилација исполнета со [[јаглеводород]]и, вклучително и бутадиен и како што ацетонитрилот паѓа низ колоната, го апсорбира бутадиенот кој потоа се испраќа од дното на кулата до втора разделна кула. Потоа се користи топлина во разделната кула за да се одвои бутадиенот.

Во лабораторија се користи како растворувач со среден поларитет кој се меша со вода и низа органски растворувачи, но не и со заситени јаглеводороди. Бидејќи има удобен опсег на течност и висока диелектрична константа од 38,8. Со диполен момент од 3,92 D,<ref>{{cite journal|last1=Steiner|first1=P.&nbsp;A.|last2=Gordy|first2=W.|date=1966|title=Journal of Molecular Spectroscopy|url=http://www.sciencedirect.com/science/journal/00222852/21|volume=21|page=291}}</ref> ацетонитрил раствора широк опсег на јонски и неполарни соединенија и е корисен како мобилна фаза во HPLC и LC-MS.

Широко се користи во апликациите на батериите поради неговата релативно висока диелектрична константа и способноста да раствори електролити. Од слични причини тој е популарен растворувач во цикличната волтаметрија.

Неговиот прекин на ултравиолетова транспарентност, нискиот вискозитет и ниската хемиска реактивност го прават популарен избор за течна хроматографија со високи перформанси (HPLC).

Ацетонитрилот игра значајна улога како доминантен растворувач кој се користи во синтезата на олигонуклеотиди од нуклеозидни фосфорамидити.

Индустриски, се користи како растворувач за производство на фармацевтски производи и фотографски филм.<ref name="ecb"/>

===Органски синтези===
Ацетонитрилот е вообичаен двојаглероден градежен блок во органската синтеза<ref>{{OrgSynth | last1= DiBiase |first1=S.&nbsp;A. |last2=Beadle |first2=J.&nbsp;R. |last3=Gokel |first3=G.&nbsp;W. | title = Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles from Acetonitrile: Cyclohexylideneacetonitrile and Cinnamonitrile | collvol = 7 | collvolpages = 108 | prep = cv7p0108}}</ref> од многу корисни хемикалии, вклучувајќи ацетамидин хидрохлорид, тиамин и α-нафтален оцетна киселина.<ref name="encyc-toxic">{{Citation|title=Encyclopedia of Toxicology|editor=Philip Wexler|publisher=Elsevier|year=2005|edition=2|volume=1|isbn=0-12-745354-7|pages=28–30}}</ref> Неговата реакција со цијаноген хлорид дава малонитрил.<ref name = "ashford" />

=== Како донатор на електронски пар ===
Ацетонитрилот има слободен електронски пар во азотниот атом, кој може да формира многу нитрилни комплекси со преоден метал. Бидејќи е слабо базен, тој е лесно заменлив лиганд. На пример, бис(ацетонитрил)паладиум дихлорид се подготвува со загревање на суспензија од паладиум хлорид во ацетонитрил:<ref>{{Cite book|title=Organic synthesis : concepts and methods|last=Jürgen-Hinrich.|first=Fuhrhop|date=2003|publisher=Wiley-VCH|others=Li, Guangtao, Dr.|isbn=9783527302727|edition=3rd, completely rev. and enl.|location=Weinheim|oclc=51068223|page=26}}</ref>
:<chem>PdCl2 + 2 CH3CN -> PdCl2(CH3CN)2</chem>
Сроден комплекс е тетракис (ацетонитрил) бакар(I) хексафлуорофосфат {{chem2|[Cu(CH3CN)4]+}}. {{chem2|CH3CN}} групите во овие комплекси се брзо поместени од многу други лиганди.

Исто така, формира луисови адукти со луисови киселини од групата 13 како бор трифлуорид.<ref>B. Swanson, D. F. Shriver, J. A. Ibers, "Nature of the donor-acceptor bond in acetonitrile-boron trihalides. The structures of the boron trifluoride and boron trichloride complexes of acetonitrile", Inorg. Chem., 2969., volume 8, pp. 2182-2189, {{doi:10.1021/ic50080a032}}</ref> Во суперкиселините, можно е да се протонира ацетонитрил.<ref name="Christe">{{cite journal|last1 = Haiges|first1=Ralf|last2=Baxter|first2=Amanda F.|last3=Goetz|first3=Nadine R.|last4=Axhausen|first4=Joachim A.|last5=Soltner|first5=Theresa|last6=Kornath|first6=Andreas|last7=Christe|first7=Kalr O.|title=Protonation of nitriles: isolation and characterization of alkyl- and arylnitrilium ions|journal=Dalton Transactions|year=2016|volume=45|issue=20|pages=8494–8499|doi=10.1039/C6DT01301E|pmid=27116374}}</ref>

==Производство==
Ацетонитрил е нуспроизвод од производството на акрилонитрил. Повеќето се согоруваат за да се поддржи планираниот процес, но се проценува дека неколку илјади тони се задржани за горенаведените апликации.<ref name=Ullmann>{{Ullmann| last1 = Pollak | first1 = Peter | last2 = Romeder | first2 = Gérard | last3 = Hagedorn | first3 = Ferdinand | last4 = Gelbke | first4 = Heinz-Peter | title = Nitriles | doi = 10.1002/14356007.a17_363 }}</ref> Така, трендовите на производство на ацетонитрил генерално ги следат оние на акрилонитрилот. Ацетонитрил, исто така, може да се произведува со многу други методи, но тие не се од комерцијална важност од 2002 година. Илустративни начини се со дехидрација на ацетамид или со хидрогенирање на мешавини од [[јаглерод моноксид]] и [[амонијак]].<ref>{{Cite patent
 |country= US
 |number= 4179462
 |status=
 |title=Process for preparing acetonitrile
 |pubdate=1979-12-18
 |gdate=
 |fdate=1978-01-16
 |pridate=
 |invent1=Olive, G.
 |invent2=Olive, S.
 |assign1=[[Monsanto Company]]
}}</ref> Во 1992 година, во [[Соединети Американски Држави|САД]] беа произведени 14.700 тони (32.400.000 lb) ацетонитрил.

Истражувана е и каталитичката амоксидација на [[етилен]].<ref name="Rhimi">{{cite journal |last1=Rhimi |first1=B. |last2=Mhamdi |first2=M. |last3=Ghorbel |first3=A. |last4=Narayana Kalevaru |first4=V. |last5=Martin |first5=A. |last6=Perez-Cadenas |first6=M. |last7=Guerrero-Ruiz |first7=A. |title=Ammoxidation of ethylene to acetonitrile over vanadium and molybdenum supported zeolite catalysts prepared by solid-state ion exchange |journal= Journal of Molecular Catalysis A: Chemical |date=15 May 2016 |volume=416 |pages=127–139 |doi=10.1016/j.molcata.2016.02.028 }}</ref>

=== Недостаток на ацетонитрил во 2008-2009 година ===
Почнувајќи од октомври 2008 година, светската понуда на ацетонитрил беше мала бидејќи кинеското производство беше затворено за Олимпијадата. Понатаму, една американска фабрика беше оштетена во Тексас за време на ураганот Ајк.<ref>{{Cite web | first = Derek | last = Lowe | author-link = Derek Lowe (chemist) | title = The Great Acetonitrile Shortage | year = 2009 | publisher = [[Science Translational Medicine]] | url = https://www.science.org/content/blog-post/great-acetonitrile-shortage}}</ref>  Поради глобалното економско забавување, производството на акрилонитрил што се користи во акрилни влакна и во смоли на акрилонитрил бутадиен стирен (ABS) се намали. Ацетонитрилот е нуспроизвод во производството на акрилонитрил и неговото производство исто така се намали, што дополнително го зголемува недостигот на ацетонитрил.<ref>{{cite journal | author = A. Tullo | title = A Solvent Dries Up | journal = Chemical & Engineering News | volume = 86 | issue = 47 | pages = 27 | doi = 10.1021/cen-v086n047.p027| year = 2008 }}</ref> Глобалниот недостиг на ацетонитрил продолжи до почетокот на 2009 година.{{update inline|date=February 2018}}

== Безбедност ==

=== Токсичност ===
Ацетонитрил има само скромна токсичност во мали дози.<ref name="encyc-toxic" /><ref name="inrs">{{Citation | last = Institut national de recherche et de sécurité (INRS) | author-link = Institut national de recherche et de sécurité | title = Fiche toxicologique no.&nbsp;104&nbsp;: Acétonitrile | year = 2004 | place = Paris | publisher = [[Institut national de recherche et de sécurité|INRS]] | url = http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/IntranetObject-accesParReference/FT%20104/$File/ft104.pdf | isbn = 2-7389-1278-8 | access-date = 2008-08-19 | archive-url = https://web.archive.org/web/20110728102249/http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/IntranetObject-accesParReference/FT%20104/$File/ft104.pdf | archive-date = 2011-07-28 | url-status = dead }}</ref> Може да се метаболизира за да произведе цијановодород, кој е извор на забележаните токсични ефекти.<ref name="ecb">{{Citation|last=Spanish Ministry of Health |author-link=Ministry of Health (Spain) |title=Acetonitrile. Summary Risk Assessment Report |year=2002 |place=[[Ispra|Ispra (VA), Italy]] |publisher=[[European Chemicals Bureau]] |url=http://ecb.jrc.it/DOCUMENTS/Existing-Chemicals/RISK_ASSESSMENT/SUMMARY/acetonitrilesum006.pdf |id=Special Publication I.01.65 |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20081217020910/http://ecb.jrc.it/DOCUMENTS/Existing-Chemicals/RISK_ASSESSMENT/SUMMARY/acetonitrilesum006.pdf |archive-date=2008-12-17 }}</ref><ref name="who">{{Citation | last = International Programme on Chemical Safety | author-link = International Programme on Chemical Safety | title = Environmental Health Criteria 154. Acetonitrile | year = 1993 | place = Geneva | publisher = [[World Health Organization]] | url = http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc154.htm}}</ref><ref name="epa">{{Citation | first = Mark | last = Greenberg | title = Toxicological Review of Acetonitrile | year = 1999 | place = Washington, DC | publisher = [[United States Environmental Protection Agency|U.S. Environmental Protection Agency]] | url = http://www.epa.gov/iris/toxreviews/0205tr.pdf }}</ref> Генерално, почетокот на токсичните ефекти е одложен, поради времето потребно за телото да го метаболизира ацетонитрилот во цијанид (обично околу 2-12 часа).<ref name="encyc-toxic" />

Случаите на труење со ацетонитрил кај луѓето (или, поконкретно, на труење со цијанид по изложување на ацетонитрил) се ретки, но не се непознати, со вдишување, голтање и (можеби) со апсорпција на кожата.<ref name="who" /> Симптомите, кои обично не се појавуваат неколку часа по изложувањето, вклучуваат тешкотии со дишењето, бавен пулс, гадење и повраќање. Конвулзии и кома може да се појават во сериозни случаи, проследени со смрт од респираторна инсуфициенција. Третманот е како за труење со [[цијанид]], со [[кислород]], [[натриум нитрит]] и [[натриум тиосулфат]] меѓу најчесто користените итни третмани.<ref name="who" />

Се користи во формулации за отстранувач на лак за нокти и покрај неговата токсичност. Најмалку два случаи се пријавени на случајно труење на мали деца со отстранувач на лак на база на ацетонитрил, од кои еден бил фатален.<ref>{{Cite journal | last1 = Caravati | first1 = E. M. |last2= Litovitz |first2= T. | title = Pediatric cyanide intoxication and death from an acetonitrile-containing cosmetic | year = 1988 | journal = [[Journal of the American Medical Association|J. Am. Med. Assoc.]] | volume = 260 | issue = 23 | pages = 3470–73 | pmid = 3062198 | doi = 10.1001/jama.260.23.3470}}</ref> [[Ацетон]]от и [[етил ацетат]]от често се претпочитаат како побезбедни за домашна употреба, а ацетонитрилот е забранет во козметичките производи во Европската економска област од март 2000 година.<ref>{{cite journal|url=http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2000:065:0022:0025:EN:PDF|title=Twenty-Fifth Commission Directive 2000/11/EC of 10 March 2000 adapting to technical progress Annex II to Council Directive 76/768/EEC on the approximation of laws of the Member States relating to cosmetic products|journal=[[Official Journal of the European Communities]]|volume=L65|date=2000-03-14|pages=22–25}}</ref>

==== Метаболизам и екскреција ====
{| class="wikitable" width=30%
|-
! Соединение
! Цијанид, концентрација во мозокот (μg/kg)
! Орално {{LD50}} (mg/kg)
|-
| [[Калиум цијанид]]
| align="center" | 748&nbsp;±&nbsp;200
| align="right" | 10
|-
| Пропионитрил
| align="center" | 508&nbsp;±&nbsp;84
| align="right" | 40
|-
| Бутиронитрил
| align="center" | 437&nbsp;±&nbsp;106
| align="right" | 50
|-
| Малононитрил
| align="center" | 649&nbsp;±&nbsp;209
| align="right" | 60
|-
| Акрилонитрил
| align="center" | 395&nbsp;±&nbsp;106
| align="right" | 90
|-
| Ацетонитрил
| align="center" | 28&nbsp;±&nbsp;5
| align="right" | 2460
|-
| '''Готварска сол (NaCl)'''
| align="center" {{n/a}}
| align="right" | 3000
|-
| colspan=3 | <small>Концентрациите на јонски цијанид измерени во мозокот на стаорци Спраг-Доли еден час по орална администрација на of an {{LD50}} на различни нитрили.</small><ref name="ratdata">{{Citation | last1 = Ahmed | first1 = A.&nbsp;E. |last2= Farooqui |first2=M.&nbsp;Y.&nbsp;H. | title = Comparative toxicities of aliphatic nitriles | journal = Toxicol. Lett. | year = 1982 | volume = 12 | pages = 157–64 | doi = 10.1016/0378-4274(82)90179-5 | issue = 2–3 | pmid=6287676}}</ref>
|-
|}
Заеднички со другите нитрили, ацетонитрилот може да се метаболизира во микрозомите, особено во [[Црн дроб|црниот дроб]], за да произведе [[цијановодород]], како што беше првпат прикажано од Поцани и сор. во 1959 година.<ref>{{Citation | last1 = Pozzani | first1 = U.&nbsp;C. |last2= Carpenter |first2=C.&nbsp;P.|last3= Palm |first3= P.&nbsp;E.|last4= Weil|first4= C.&nbsp;S.|last5= Nair |first5=J.&nbsp;H. | title = An investigation of the mammalian toxicity of acetonitrile | journal = J. Occup. Med. | year = 1959 | volume = 1 | pages = 634–642 | doi = 10.1097/00043764-195912000-00003 | pmid = 14434606 | issue = 12}}</ref> Првиот чекор во оваа патека е оксидација на ацетонитрил во гликолонитрил со помош на NADPH-зависна цитохром P450 монооксигеназа. Гликолонитрилот потоа се подложува на спонтано распаѓање за да добие цијановодород и [[формалдехид]].<ref name="inrs" /><ref name="who" /> Формалдехид, токсин и канцероген сам по себе, дополнително се оксидира до [[мравја киселина]], која е уште еден извор на токсичност.

Метаболизмот на ацетонитрилот е многу побавен од оној на другите нитрили, што е причина за неговата релативно ниска токсичност. Оттука, еден час по администрацијата на потенцијално смртоносна доза, концентрацијата на цијанид во мозокот на стаорецот беше  {{frac|20}} од онаа за доза на пропионитрил 60 пати помала (види табела).<ref name="ratdata" />

Релативно бавниот метаболизам на ацетонитрил во цијановодород овозможува поголем дел од произведениот цијанид да се детоксицира во телото до [[тиоцијанат]] (патот на родан). Исто така, овозможува поголем дел од ацетонитрилот да се излачува непроменет пред да се метаболизира. Главните патишта на екскреција се со издишување и со урина.<ref name="inrs" /><ref name="who" /><ref name="epa" />

== Наводи ==
{{наводи|30em}}

== Надворешни врски ==
* [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C75058 WebBook page for C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>N]
* [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0088.htm International Chemical Safety Card 0088]
* [https://web.archive.org/web/20060304144216/http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/4.html National Pollutant Inventory - Acetonitrile fact sheet]
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0006.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]
* [http://www.epa.gov/chemfact/s_acenit.txt Chemical Summary for Acetonitrile (CAS No. 75-05-8)], Office of Pollution Prevention and Toxics, U.S. Environmental Protection Agency
* [http://www.layruoru.com/dokuwiki/doku.php/solvents Simulation of acetonitrile]
* [https://scitechdaily.com/how-did-organic-matter-reach-earth-cosmic-detectives-trace-origin-of-complex-organic-molecules/ How Did Organic Matter Reach Earth? Cosmic Detectives Trace Origin of Complex Organic Molecules], on: SciTechDaily. September 10, 2020. Source: Tokyo University of Science: Acetonitrile found in molecular cloud [[Sagittarius B2|Sgr B2(M)]] at the center of [[Milky Way|our galaxy]].

{{Нормативна контрола}}

[[Категорија:Опасни загадувачи на воздухот]]
[[Категорија:Растворувачи]]