Преглед на кодот на Бензен

{{chembox
|Watchedfields  = changed
|verifiedrevid  = 464365865
|Name = Бензен
|ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
|ImageFileL1 = Benzene geometrie (2).svg
|ImageNameL1 = Skeletal formula detail of benzene.
|ImageSizeL1 = 130px
|ImageCaptionL1 = Геометриско
|ImageFileR1 = Benzene-aromatic-3D-balls.png
|ImageNameR1 = Benzene ball-and-stick model
|ImageSizeR1 = 125px
|ImageCaptionR1 = Модел со стапчиња и топчиња
|ImageFile2 = Benzene-3D-vdW.png
|ImageName2 = Benzene molecule
|ImageSize2 = 150px
|ImageCaption2 = Просторно пополнувачки модел
|IUPACName =Бензен<ref name=iupac2013>{{cite book | title =  Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = The [[Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | pages = 10, 22, 204, 494, 577 | doi = 10.1039/9781849733069 | isbn = 978-0-85404-182-4| last1 = Favre | first1 = Henri A. | last2 = Powell | first2 = Warren H. }}</ref>
|OtherNames = Бензол ''(historic/German)''<br>Фенан<br/>Фенилен хидрид<br/>Циклохекс-1,3,5-триен; 1,3,5-Циклохекстриен (theoretical resonance isomers)<br>[6Анулен (not recommended<ref name=iupac2013 />)<br/>Фене ''(историско)''
|Section1 = {{Chembox Identifiers
|CASNo = 71-43-2
|CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|PubChem = 241
|ChemSpiderID = 236
|ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
|UNII = J64922108F
|UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
|KEGG = C01407
|KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
|ChEBI = 16716
|ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|ChEMBL = 277500
|ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|RTECS = CY1400000
|SMILES = c1ccccc1
|EINECS = 200-753-7
|StdInChI = 1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
|StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|StdInChIKey = UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N
|StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
}}
|Section2 = {{Chembox Properties
|C=6 | H=6
|Appearance = Безбојна течност
|Odour = сладок ароматичен
|Density = 0.8765(20) g/cm<sup>3</sup><ref name="handbook13">{{RubberBible86th}}</ref>
|Solubility = 1.53 g/L (0 °C)<br> 1.81 g/L (9 °C)<br> 1.79 g/L (15 °C)<ref>{{cite journal |last1=Arnold |first1=D. |last2=Plank |first2=C. |last3=Erickson |first3=E. |last4=Pike |first4=F. |title=Solubility of Benzene in Water |year=1958 |journal=[[Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series]] |volume=3 |issue=2 |pages=253–256 |doi=10.1021/i460004a016}}</ref><!--1st ref is most comprehensive but is paywalled---><ref>{{cite journal |last1=Breslow |first1=R. |last2=Guo |first2=T. |title=Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers |year=1990 |journal=[[Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America]] |volume=87 |issue=1 |pages=167–9 |pmid=2153285 |pmc=53221 |doi=10.1073/pnas.87.1.167|bibcode = 1990PNAS...87..167B |doi-access=free }}</ref><ref>{{cite book |last1=Coker |first1=A. Kayode |last2=Ludwig |first2=Ernest E. |title=Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants |url=https://books.google.com/books?id=N8RcH8juG_YC&pg=PA114 |access-date=2012-05-31 |volume=1 |year=2007 |publisher=Elsevier |isbn=978-0-7506-7766-0 |page=114 |archive-date=2016-03-12 |archive-url=https://web.archive.org/web/20160312120850/https://books.google.com/books?id=N8RcH8juG_YC&pg=PA114 |url-status=live}}</ref><br> 1.84 g/L (30 °C)<br> 2.26 g/L (61 °C)<br> 3.94 g/L (100 °C)<br> 21.7 g/kg (200 °C, 6.5 MPa)<br> 17.8 g/kg (200 °C, 40 MPa)<ref name=chemister>{{Cite web | url=http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=644 | title=Benzol | access-date=2014-05-29 | archive-date=2014-05-29 | archive-url=https://web.archive.org/web/20140529232137/http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=644 | url-status=live }}</ref>
|SolubleOther = Растворлив во [[алкохол]], [[хлороформ|CHCl<sub>3</sub>]], [[јаглерод тетрахлорид|CCl<sub>4</sub>]], [[диетил етер]], [[ацетон]], [[оцетна киселина]]<ref name=chemister />
|Solubility1 = 5.83 g/100 g (20 °C)<br> 6.61 g/100 g (40 °C)<br> 7.61 g/100 g (60 °C)<ref name=chemister />
|Solvent1 = етандиол
|Solubility2 = 20 °C, раствор во етанол:<br> 1.2 mL/L (20% v/v)<ref name=sioc>{{cite book|author1=Atherton Seidell|author2=William F. Linke|title=Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement|url=https://books.google.com/books?id=k2e5AAAAIAAJ|year=1952|publisher=Van Nostrand|access-date=2015-06-27|archive-date=2020-03-11|archive-url=https://web.archive.org/web/20200311230632/https://books.google.com/books?id=k2e5AAAAIAAJ|url-status=live}}</ref>
|Solvent2 = ethanol
|Solubility3 = 20 °C, раствор во ацетон:<br> 7.69 mL/L (38.46% v/v)<br> 49.4 mL/L (62.5% v/v)<ref name=sioc />
|Solvent3 = acetone
|Solubility4 = 52 g/100 g (20 °C)<ref name=chemister />
|Solvent4 = диетилен гликол
|MeltingPtC = 5.53
|BoilingPtC = 80.1
|Viscosity = 0.7528 [[Poise (unit)|cP]] (10 °C)<br> 0.6076 cP (25 °C)<br> 0.4965 cP (40 °C)<br> 0.3075 cP (80 °C)
|LambdaMax = 255 nm
|RefractIndex = 1.5011 (20 °C)<br> 1.4948 (30 °C)<ref name=chemister />
|ConjugateAcid = [[Бензениум]]<ref>{{Cite web|publisher=[[PubChem]]|title=Benzenium (CID 12533897|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12533897|access-date=September 18, 2022|date=February 8, 2007}}</ref>
|ConjugateBase = [[Бензидин]]<ref>{{Cite web|publisher=[[PubChem]]|date=June 24, 2005|title=Benzenide (CID 5150480)|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5150480|access-date=September 18, 2022}}</ref>
|LogP = 2.13
|MagSus = −54.8·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
|VaporPressure = 12.7 kPa (25 °C)<br> 24.4 kPa (40 °C)<br> 181 kPa (100 °C)<ref name=nist>{{nist|name=Benzene|id=C71432|accessdate=2014-05-29|mask=FFFF|units=SI}}</ref>
}}
|Section3 = {{Chembox Structure
|MolShape = [[Планарано тригонална]]
|Dipole = 0 [[Debye|D]]
}}
|Section4 = {{Chembox Thermochemistry
|DeltaHf = 48.7 kJ/mol
|HeatCapacity = 134.8 J/mol·K
|Entropy = 173.26 J/mol·K<ref name=nist />
|DeltaHc = -3267.6 kJ/mol<ref name=nist />
}}
|Section7 = {{Chembox Hazards
|ExternalSDS = [http://www.hmdb.ca/system/metabolites/msds/000/001/365/original/HMDB01505.pdf?1358893540 HMDB]
|GHSPictograms = {{GHS02}}{{GHS06}}{{GHS07}}{{GHS08}}{{GHS environment}}<ref name="sigma">[[Sigma-Aldrich]] Co., [http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/401765 Benzene] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20161201060259/http://www.hmdb.ca/system/metabolites/msds/000/001/365/original/HMDB01505.pdf?1358893540 |date=2016-12-01 }}. Retrieved on 2014-05-29.</ref>
|GHSSignalWord = Danger
|HPhrases = {{H-phrases|225|302|304|305|315|319|340|350|372|410}}<ref name="sigma" />
|PPhrases = {{P-phrases|201|210|301+310|305+351+338|308+313|331}}<ref name="sigma" />
|FlashPtC = −11.63
|AutoignitionPtC = 497.78
|ExploLimits = 1.2–7.8%
|NFPA-H = 2
|NFPA-F = 3
|NFPA-R = 0
|LD50 = 80,8 mg/kg (стаорец, орално)<ref>Benzene, toxicity</ref>
|PEL = TWA 1 ppm, ST 5 ppm<ref name=PGCH>{{PGCH|0049}}</ref>
|REL = Ca TWA 0.1 ppm ST 1 ppm<ref name=PGCH/>
|IDLH = 500 ppm<ref name=PGCH/>
|MainHazards = потенцијално канцероген, запалив
|LCLo = 44,000 ppm (rabbit, 30 min)<br/>44,923 ppm (dog)<br/>52,308 ppm (cat)<br/>20,000 ppm (human, 5 min)<ref>{{IDLH|71432|Benzene}}</ref>
}}
|Section8 = {{Chembox Related
|OtherCompounds = [[Toluene]]<br> [[Borazine]]
}}
}}

'''Бензен''' е [[Органско соединение|органско хемиско соединение]] со [[Хемиска формула|молекулска формула]] C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>. Молекулата на бензенот е составена од шест јаглеродни атоми споени во рамен прстен со по еден атом на водород прикачен на секој. Бидејќи содржи само атоми на јаглерод и водород, бензенот е класифициран како [[јаглеводород]].<ref>{{Cite web|title=Benzene - an overview {{!}} ScienceDirect Topics|url=https://www.sciencedirect.com/topics/chemical-engineering/benzene|access-date=2020-11-25|website=www.sciencedirect.com|archive-date=2021-02-08|archive-url=https://web.archive.org/web/20210208054406/https://www.sciencedirect.com/topics/chemical-engineering/benzene|url-status=live}}</ref>

Бензенот е природна состојка на нафтата и е една од елементарните петрохемикалии. Поради цикличните континуирани пи врски помеѓу јаглеродните атоми, бензенот е класифициран како [[ароматичен јаглеводород]]. Бензенот е безбојна и многу запалива течност со сладок мирис и делумно е одговорен за аромата на бензинот. Се користи првенствено како прекурсор за производство на хемикалии со посложена структура, како што се етилбензен и кумен, од кои годишно се произведуваат милијарди килограми. Иако бензенот е главна индустриска хемикалија, тој наоѓа ограничена употреба во производите за широка потрошувачка поради неговата токсичност.

==Историја==
===Откритие===
Зборот „бензен“ потекнува од „гума бензоин“ (бензоинска смола), ароматична смола позната уште од античко време во Југоисточна Азија; а подоцна и на европските фармацевти и парфимерии во 16 век преку трговските патишта.<ref>The word "benzoin" is derived from the Arabic expression "''luban jawi''", or "[[frankincense]] of [[Java]]". {{cite book|title=Fragrance: The Story of Perfume from Cleopatra to Chanel|url=https://archive.org/details/fragrancestoryof0000morr|last=Morris|first=Edwin T.|publisher=Charles Scribner's Sons|year=1984|isbn=978-0684181950|page=[https://archive.org/details/fragrancestoryof0000morr/page/101 101]}}</ref> Киселиот материјал бил извлечен од бензоин со [[сублимација]] и наречен „цвеќиња на бензоин“ или бензоева киселина. Јаглеводородот добиен од бензоева киселина на тој начин го добил името бензин, бензол или бензен.<ref name=rocke>{{cite journal|author= Rocke, A. J. |title=Hypothesis and Experiment in the Early Development of Kekule's Benzene Theory|journal=[[Annals of Science]]|volume=42|year=1985|pages=355–81|doi =10.1080/00033798500200411|issue= 4}}</ref> [[Мајкл Фарадеј]] прв го изолирал и идентификувал бензенот во 1825 година од маслениот остаток добиен од производството на осветлувачки гас, давајќи му го името ''бикарбура од водород''.<ref>{{cite journal|author=Faraday, M.|title=On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat|journal=Philosophical Transactions of the Royal Society|volume=115|year=1825|pages=440–466|url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k559209/f473.image|doi=10.1098/rstl.1825.0022|jstor=107752|author-link=Michael Faraday|doi-access=free|access-date=2012-01-15|archive-date=2020-11-21|archive-url=https://web.archive.org/web/20201121235017/http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k559209/f473.image|url-status=live}}  On pages 443–450, Faraday discusses "bicarburet of hydrogen" (benzene).  On pages 449–450, he shows that benzene's empirical formula is C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>, although he doesn't realize it because he (like most chemists at that time) used the wrong atomic mass for carbon (6 instead of 12).</ref><ref>{{cite journal|author= Kaiser, R. |title=Bicarburet of Hydrogen. Reappraisal of the Discovery of Benzene in 1825 with the Analytical Methods of 1968|journal=Angewandte Chemie International Edition in English|volume=7|issue=5|year=1968|pages=345–350|doi=10.1002/anie.196803451}}</ref> Во 1833 година, Еилхард Мичерлих го произведе со дестилирање на бензоева киселина (од гума за бензоин) и вар. На соединението му го дал името бензин.<ref>{{cite journal|author=Mitscherlich, E.|title=Über das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten|url=https://books.google.com/books?id=JEs9AAAAcAAJ&pg=PA39|trans-title=On benzol and oily and fatty types of acids|journal=[[Liebigs Annalen|Annalen der Pharmacie]]|volume=9|issue=1|year=1834|pages=39–48|doi=10.1002/jlac.18340090103|access-date=2015-06-27|archive-date=2015-11-23|archive-url=https://web.archive.org/web/20151123133406/https://books.google.com/books?id=JEs9AAAAcAAJ&pg=PA39|url-status=live}}  In a footnote on page 43, Liebig, the journal's editor, suggested changing Mitscherlich's original name for benzene (namely, "benzin") to "benzol", because the suffix "-in" suggested that it was an alkaloid (e.g., Chinin (quinine)), which benzene isn't, whereas the suffix "-ol" suggested that it was oily, which benzene is. Thus on page 44, Mitscherlich states: ''"Da diese Flüssigkeit aus der Benzoësäure gewonnen wird, und wahrscheinlich mit den Benzoylverbindungen im Zusammenhang steht, so gibt man ihr am besten den Namen Benzol, da der Name Benzoïn schon für die mit dem Bittermandelöl isomerische Verbindung von Liebig und Wöhler gewählt worden ist."'' (Since this liquid [benzene] is obtained from benzoic acid and probably is related to benzoyl compounds, the best name for it is "benzol", since the name "benzoïn" has already been chosen, by Liebig and Wöhler, for the compound that's isomeric with the oil of bitter almonds [benzaldehyde].)</ref> Во 1836 година, францускиот хемичар Огист Лоран ја нарекол супстанцијата „фене“;<ref>Laurent, Auguste (1836) "Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique," ''Annales de Chemie et de Physique'', vol. 63, pp. 27–45, see [https://books.google.com/books?id=Lx0AAAAAMAAJ&pg=PA44#v=onepage&q&f=false p. 44] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150320073432/http://books.google.com/books?id=Lx0AAAAAMAAJ&pg=PA44#v=onepage&q&f=false |date=2015-03-20}}: ''"Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j'éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l'éclairage."'' (I give the name of "phène" (φαινω, I illuminate) to the fundamental radical of the preceding acids, because benzene is found in illuminating gas.)</ref> овој збор стана корен на англискиот збор „фенол“, кој е хидроксилиран бензен и „фенил“, радикалот формиран со апстракција на водороден атом (слободен радикал  H•)  од бензен.

<gallery mode="packed">
Historic Benzene Formulae Kekulé (original).png|
</gallery>

Во 1845 година, Чарлс Блахфорд Менсфилд, работејќи под [[Август Вилхелм фон Хофман]], изолирал бензен од катран од јаглен.<ref>{{cite journal |last = Hofmann|first = A. W. |date =1845|url =https://books.google.com/books?id=E-1AAAAAYAAJ&pg=PA200 |title = Ueber eine sichere Reaction auf Benzol|archive-url=https://web.archive.org/web/20151122124839/https://books.google.com/books?id=E-1AAAAAYAAJ&pg=PA200#v=onepage&q&f=false |url-status = live|archive-date=2015-11-22 |trans-title = On a reliable test for benzene|journal =Annalen der Chemie und Pharmacie|volume = 55 |issue = 2 |language = de|pages = 200–205, especially 204–205|doi = 10.1002/jlac.18450550205 }}</ref> Четири години подоцна, Менсфилд го започна првото индустриско производство на бензен, врз основа на методот на јаглен-катран.<ref>{{cite journal | author = Mansfield Charles Blachford | year = 1849 | title = Untersuchung des Steinkohlentheers | url = https://books.google.com/books?id=kD4aAQAAMAAJ&pg=PA162 | journal = Annalen der Chemie und Pharmacie | volume = 69 | issue = 2 | pages = 162–180 | doi = 10.1002/jlac.18490690203 | access-date = 2015-06-27 | archive-date = 2015-10-27 | archive-url = https://web.archive.org/web/20151027022228/https://books.google.com/books?id=kD4aAQAAMAAJ&pg=PA162 | url-status = live }}</ref><ref>Charles Mansfield filed for (November 11, 1847) and received (May 1848) a patent (no. 11,960) for the fractional distillation of coal tar.</ref> Постепено, меѓу хемичарите се развило чувството дека голем број супстанции се хемиски поврзани со бензенот, што опфаќа различно хемиско семејство. Во 1855 година, Хофман го употребил зборот „ароматичен“ за да го означи овој семеен однос, по карактеристичното својство на многу негови членови.<ref>{{cite journal|author=Hoffman, Augustus W. |year=1856|doi=10.1098/rspl.1856.0002 |title= On insolinic acid|journal=[[Proceedings of the Royal Society]]|volume=8| pages =1–3|quote= The existence and mode of formation of insolinic acid prove that to the series of monobasic aromatic acids, C<sub>n2</sub>H<sub>n2-8</sub>O<sub>4</sub>, the lowest known term of which is benzoic acid, … .|doi-access= free}} [Note: The empirical formulas of organic compounds that appear in Hofmann's article (p. 3) are based upon an atomic mass of carbon of 6 (instead of 12) and an atomic mass of oxygen of 8 (instead of 16).]</ref> Во 1997 година, бензенот беше откриен во длабоката [[вселена]].<ref name="Cernicharo_546">{{citation | display-authors=1 | last1=Cernicharo | first1=José | last2=Heras | first2=Ana M. | last3=Tielens | first3= A. G. G. M. | last4=Pardo | first4=Juan R. | last5=Herpin | first5=Fabrice | last6=Guélin | first6=Michel | last7=Waters | first7=L. B. F. M. | title=Infrared Space Observatory's Discovery of C<sub>4</sub>H<sub>2</sub>, C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>, and Benzene in CRL 618 | journal=Astrophysical Journal Letters | year=1997 | volume=546 | issue=2 | pages=L123–L126| doi=10.1086/318871 | bibcode=2001ApJ...546L.123C| doi-access=free}}</ref>

=== Прстенеста формула ===
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%; margin-left:20px;" width="50%"
|-
!colspan="6" | Историски предлози на бензен структури
|- style="background-color:white"
| [[File:Historic Benzene Formula Claus 1867 (original)2.png|120px]]
| [[File:Historic Benzene Formula Dewar 1869 (original Dewar benzene).png|91px]]
| [[File:Historic Benzene Formula Ladenburg 1869 (original).png|80px]]
|- align="center" style="vertical-align:top"
| Од Адолф Карл Лудвиг Клаус (1867)<ref>Claus, Adolph K.L. (1867) "Theoretische Betrachtungen und deren Anwendungen zur Systematik der organischen Chemie" (Theoretical considerations and their applications to the classification scheme of organic chemistry), ''Berichte über die Verhandlungen der Naturforschenden Gesellschaft zu Freiburg im Breisgau'' ([[Reports of the Proceedings of the Scientific Society of Freiburg]] in Breisgau), '''4''' : 116–381. In the section ''Aromatischen Verbindungen'' (aromatic compounds), pp. 315–347, Claus presents Kekulé's hypothetical structure for benzene ([http://gdz.sub.uni-goettingen.de/en/dms/loader/img/?PID=PPN623920514_0004%7CLOG_0021&physid=PHYS_0339 p. 317]), presents objections to it, presents an alternative geometry ([http://gdz.sub.uni-goettingen.de/en/dms/loader/img/?PID=PPN623920514_0004%7CLOG_0021&physid=PHYS_0342 p. 320]), and concludes that his alternative is correct ([http://gdz.sub.uni-goettingen.de/en/dms/loader/img/?PID=PPN623920514_0004%7CLOG_0021&physid=PHYS_0348 p. 326]). See also figures on [http://gdz.sub.uni-goettingen.de/en/dms/loader/img/?PID=PPN623920514_0004%7CLOG_0021&physid=PHYS_0376 p. 354] or [http://gdz.sub.uni-goettingen.de/en/dms/loader/img/?PID=PPN623920514_0004%7CLOG_0023&physid=PHYS_0401 p. 379.]</ref>
| Од Џејмс Девар (1869)<ref>{{cite journal | author = Dewar James | year = 1869 | title = On the oxidation of phenyl alcohol, and a mechanical arrangement adapted to illustrate structure in the non-saturated hydrocarbons | url = https://books.google.com/books?id=PmlUAAAAIAAJ&pg=PA82 | journal = [[Proceedings of the Royal Society of Edinburgh]] | volume = 6 | pages = 82–86 | doi = 10.1017/S0370164600045387 | access-date = 2015-06-27 | archive-date = 2015-11-24 | archive-url = https://web.archive.org/web/20151124162938/https://books.google.com/books?id=PmlUAAAAIAAJ&pg=PA82 | url-status = live }}</ref>
| Од Алберт Ладенбург (1869)<ref>{{cite journal | author = Ladenburg Albert | year = 1869 | title = Bemerkungen zur aromatischen Theorie | trans-title = Observations on the aromatic theory | url = https://books.google.com/books?id=Epg8AAAAIAAJ&pg=PA140 | journal = Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft | volume = 2 | pages = 140–142 | doi = 10.1002/cber.18690020171 | access-date = 2015-06-27 | archive-date = 2015-11-22 | archive-url = https://web.archive.org/web/20151122175439/https://books.google.com/books?id=Epg8AAAAIAAJ&pg=PA140 | url-status = live }}</ref>
|-
|colspan="3" style="background:#FFFFFF"| [[File:Historic Benzene Formulae Kekulé (original).png|300px]]
|- align="center" style="vertical-align:top"
|colspan="3"| Од [[Август Кекуле]] (1865/1872)<ref name="Kekulé1865" /><ref>{{citation|surname1=Aug. Kekulé|periodical=[[Annalen der Chemie und Pharmacie]]|title=Ueber einige Condensationsproducte des Aldehyds|volume=162|issue=1|at=pp.&nbsp;77–124|date=1872|language=de|doi=10.1002/jlac.18721620110|url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5d/Kekule_-_Ueber_einige_Condensationsproducte_des_Aldehyds.pdf}}</ref>
|- style="background-color:white"
| [[File:Historic Benzene Formulae Armstrong (original).png|130px]]
| [[File:Historic Benzene Formula Baeyer 1888 (original).png|150px]]
| [[File:Historic Benzene Formula Thiele 1899 (original).png|90px]]
|- align="center" style="vertical-align:top"
| Од Хенри Едвард Армстронг (1887)<ref>{{cite journal | author = Armstrong Henry E | year = 1887 | title = An explanation of the laws which govern substitution in the case of benzenoid compounds | url = https://books.google.com/books?id=4QbzAAAAMAAJ&pg=PA258 | journal = Journal of the Chemical Society | volume = 51 | pages = 258–268 [264] | doi = 10.1039/ct8875100258 | access-date = 2015-06-27 | archive-date = 2015-10-22 | archive-url = https://web.archive.org/web/20151022073257/https://books.google.com/books?id=4QbzAAAAMAAJ&pg=PA258 | url-status = live}}</ref><ref>In his 1890 paper, Armstrong represented benzene nuclei within polycyclic benzenoids by placing inside the benzene nuclei a letter "C", an abbreviation of the word "centric". Centric affinities (i.e., bonds) acted within a designated cycle of carbon atoms.  From p. 102:  " … benzene, according to this view, may be represented by a double ring, in fact."  See:  
*  {{cite journal|last1=Armstrong|first1=H.E.|title=The structure of cycloid hydrocarbons|journal=[[Proceedings of the Chemical Society]]|date=1890|volume=6|pages=101–105|url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=pst.000052368141;view=1up;seq=319|ref=none|access-date=2018-02-17|archive-date=2021-11-16|archive-url=https://web.archive.org/web/20211116024104/https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=pst.000052368141;view=1up;seq=319|url-status=live}}
The use of a circle to denote a benzene nucleus first appeared in:
*  {{cite journal|last1=Armit|first1=James Wilson|last2=Robinson|first2=Robert|title=Polynuclear heterocyclic aromatic types. Part II. Some anhydronium bases|url=https://archive.org/details/sim_journal-of-the-chemical-society-transactions_1925-07_127/page/1604|journal=Journal of the Chemical Society, Transactions|date=1925|volume=127|pages=1604–1618|doi=10.1039/ct9252701604|ref=none}}
A history of the determination of benzene's structure is recounted in:
*  {{cite journal|last1=Balaban|first1=Alexandru T.|last2=Schleyer|first2=Paul v. R.|last3=Rzepa|first3=Henry S.|title=Crocker, Not Armit and Robinson, Begat the Six Aromatic Electrons|journal=Chemical Reviews|date=2005|volume=105|issue=10|pages=3436–3447|doi=10.1021/cr0300946|pmid=16218557|doi-access=free|ref=none}}</ref>
| Од Адолф фон Баер (1888)<ref>{{citation|surname1=Adolf Baeyer|periodical=[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]]|title=Über die Constitution des Benzols|volume=245|issue=1–2|at=pp.&nbsp;103–190|date=1888|language=de|doi=10.1002/jlac.18882450110|url=https://zenodo.org/record/1851261 }}</ref>
| Од Фридрих Карл Јоханес Тиеле (1899)<ref>Thiele, Johannes (1899) "Zur Kenntnis der ungesättigten Verbindungen" (On our knowledge of unsaturated compounds), ''Justus Liebig’s Annalen der Chemie'''''306''':  87–142;  see:  [https://books.google.com/books?id=NYw8AAAAIAAJ&pg=RA1-PA125 "VIII. Die aromatischen Verbindungen.  Das Benzol." (VIII.  The aromatic compounds.  Benzene.),  pp. 125–129.] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20200310154749/https://books.google.com/books?id=NYw8AAAAIAAJ&pg=RA1-PA125 |date=2020-03-10}} See further:  Thiele (1901) [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=hvd.hx3kjj;view=1up;seq=543 "Zur Kenntnis der ungesättigen Verbindungen,"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20211226183108/https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=hvd.hx3kjj;view=1up;seq=543 |date=2021-12-26 }} ''Justus Liebig’s Annalen der Chemie'', '''319''': 129–143.</ref>
|}

Емпириската формула за бензен беше одамна позната, но неговата високо полинезаситена структура, со само еден водороден атом за секој јаглероден атом, беше предизвик да се утврди. Арчибалд Скот Купер во 1858 година и Јохан Јозеф Лошмит во 1861 година<ref>{{cite book |first=J. |last=Loschmidt |title=Chemische Studien |location=Vienna, Austria-Hungary |publisher=Carl Gerold's Sohn |year=1861 |url=https://books.google.com/books?id=ksw5AAAAcAAJ&pg=PA30 |language=de |pages=30, 65 |access-date=2015-06-27 |archive-date=2016-05-07 |archive-url=https://web.archive.org/web/20160507144736/https://books.google.com/books?id=ksw5AAAAcAAJ&pg=PA30 |url-status=live }}</ref> предложија можни структури кои содржеа повеќе двојни врски или повеќе прстени, но тогаш беа достапни премалку докази за да им помогнат на хемичарите да одлучат за одредена структура.

Во 1865 година, германскиот хемичар [[Август Кекуле|Фридрих Август Кекуле]] објави труд на француски (затоа што тогаш предаваше во франкофонска Белгија) сугерирајќи дека структурата содржи прстен од шест јаглеродни атоми со наизменични [[Единечна врска|единечни]] и [[Двојна врска|двојни врски]]. Следната година објавил многу подолг труд на германски јазик на истата тема.<ref name="Kekulé1865">{{cite journal|author=Kekulé, F. A.|title=Sur la constitution des substances aromatiques|url=https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k281952v/f102|journal=Bulletin de la Société Chimique de Paris|volume=3|year=1865|pages=98–110|author-link=Friedrich August Kekulé von Stradonitz|access-date=2015-06-27|archive-date=2015-11-14|archive-url=https://web.archive.org/web/20151114102723/https://books.google.com/books?id=bFsSAAAAYAAJ&pg=PA98|url-status=live}} On p. 100, Kekulé suggests that the carbon atoms of benzene could form a "chaîne fermée" (a closed chain, a loop).</ref><ref>{{cite journal|author=Kekulé, F. A.|title=Untersuchungen über aromatische Verbindungen (Investigations of aromatic compounds)|url=https://books.google.com/books?id=pNryAAAAMAAJ&pg=PA129|doi=10.1002/jlac.18661370202|journal=Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie|volume=137|year=1866|pages=129–36|issue=2|access-date=2021-12-25|archive-date=2021-12-26|archive-url=https://web.archive.org/web/20211226183108/https://books.google.com/books?id=pNryAAAAMAAJ&pg=PA129|url-status=live}}</ref> Кекуле користел докази што се акумулирале во изминатите години - имено, дека секогаш се чинеше дека има само еден изомер од кој било монодериват на бензенот и дека секогаш се чинеше дека има точно три изомери од секој дисупституиран дериват - сега се разбира дека одговара на орто , мета и пара шеми на замена на арен - да се аргументира во поддршка на неговата предложена структура.<ref>{{cite book |url=https://books.google.com/books?id=U5iHmP_dTLwC&pg=PA186 |last=Rocke |first=A. J. |year=2010 |title=Image and Reality: Kekule, Kopp, and the Scientific Imagination |publisher=University of Chicago Press |pages=186–227 |isbn=978-0226723358 |access-date=2020-05-15 |archive-date=2020-07-27 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200727092623/https://books.google.com/books?id=U5iHmP_dTLwC&pg=PA186 |url-status=live }}</ref> Симетричниот прстен на Кекуле може да ги објасни овие чудни факти, како и односот јаглерод-водород на бензен 1:1.

Новото разбирање на бензенот, а со тоа и на сите ароматични соединенија, се покажа како толку важно и за чистата и за применетата хемија што во 1890 година Германското хемиско друштво организираше елаборирана благодарност во чест на Кекуле, прославувајќи ја дваесет и петгодишнината од неговата прва публикација од бензен. Овде Кекуле зборуваше за создавањето на теоријата. Тој рече дека ја открил формата на прстенот на молекулата на бензенот откако видел на сон како змија си ја гризе сопствената опашка (ова е вообичаен симбол во многу древни култури познати како Ouroboros или бескраен јазол).<ref>{{cite book | last = Read | first = John | title = From alchemy to chemistry | url = https://archive.org/details/fromalchemytoche00read_063 | url-access = limited | year = 1995 | publisher = Dover Publications | location = New York | isbn = 9780486286907 | pages = [https://archive.org/details/fromalchemytoche00read_063/page/n210 179]–180}}</ref> Оваа визија, рече тој, му дошла по долгогодишно проучување на природата на врските јаглерод-јаглерод. Ова беше седум години откако тој го реши проблемот како атомите на јаглерод можат да се поврзат со четири други атоми во исто време. Интересно е што сличен, хумористичен приказ на бензенот се појавил во 1886 година во памфлетот со наслов Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Весник на жедното хемиско друштво), пародија на Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, а само во секој од другите имало пародија круг, наместо змии како во анегдотата на Кекуле.<ref>English translation {{cite journal|doi=10.1021/ed042p266|journal=Journal of Chemical Education|volume=42|year=1965|pages=266–67|title=Kekule's benzene ring theory: A subject for lighthearted banter|url=https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_1965-05_42_5/page/266|last1=Wilcox|first1=David H.|last2=Greenbaum|first2=Frederick R.|issue=5|bibcode = 1965JChEd..42..266W}}</ref> Некои историчари сугерираат дека пародијата била лампун на анегдота за змијата, веројатно веќе добро позната преку усно пренесување, дури и ако сè уште не била објавена во печатена форма.<ref name=rocke/> Говорот на Кекуле од 1890 година<ref>{{cite journal| author=Kekulé, F. A.| title=Benzolfest: Rede| journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft| volume=23| year=1890| pages=1302–11| url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90720c/f1304.chemindefer| doi=10.1002/cber.189002301204| access-date=2007-03-12| archive-date=2007-05-16| archive-url=https://web.archive.org/web/20070516101338/http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90720c/f1304.chemindefer| url-status=live}}</ref> во кој се појави оваа анегдота е преведен на англиски јазик.<ref>{{cite journal|author = Benfey O. T.|year = 1958|title = August Kekulé and the Birth of the Structural Theory of Organic Chemistry in 1858|journal = Journal of Chemical Education|volume = 35|issue = 1|pages = 21–23|doi = 10.1021/ed035p21 |bibcode = 1958JChEd..35...21B }}</ref> Ако анегдотата е сеќавање на вистински настан, околностите споменати во приказната сугерираат дека тоа мора да се случило рано во 1862 година.<ref>{{cite journal | author = Gillis Jean | year = 1966 | title = Auguste Kekulé et son oeuvre, réalisée à Gand de 1858 à 1867 | journal = Mémoires de la Classe des Sciences - Académie Royale des Sciences, des Lettres et des Beaux-arts de Belgique | volume = 37 | issue = 1| pages = 1–40 }}</ref>

Во 1929 година, цикличната природа на бензенот конечно беше потврдена од кристалографот Кетлин Лонсдејл користејќи методи на дифракција на Х-зраци.<ref>{{cite journal |author= Lonsdale, K. |title=The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene |journal=[[Proceedings of the Royal Society]] |volume=123A |issue=792 |pages=494–515 |year=1929 |author-link= Kathleen Lonsdale|doi=10.1098/rspa.1929.0081 |doi-access=free |bibcode=1929RSPSA.123..494L}}</ref><ref>{{cite journal |author=Lonsdale, K. |title=An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method |journal=[[Proceedings of the Royal Society]] |volume=133A |pages=536–553 |year=1931 |url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k56226p/f558.table |bibcode=1931RSPSA.133..536L |doi=10.1098/rspa.1931.0166 |issue=822 |doi-access=free |access-date=2007-03-12 |archive-date=2021-03-19 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210319094750/https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k56226p/f558.table |url-status=live}}</ref> Користејќи големи кристали на хексаметилбензен, дериват на бензен со исто јадро од шест јаглеродни атоми, Лонсдејл добил шеми на дифракција. Преку пресметување на повеќе од триесет параметри, Лонсдејл покажа дека бензенскиот прстен не може да биде ништо друго освен рамен шестоаголник и обезбеди точни растојанија за сите јаглерод-јаглерод врски во молекулата.<ref>{{Cite web |last=Ramos-Figueroa |first=Josseline |date=2021-05-21 |title=Meet Kathleen Lonsdale, the physicist and prison reformer who cracked benzene's code |url=https://massivesci.com/articles/kathleen-lonsdale-benzene-xray-crystallography/ |access-date=2022-03-01 |website=Massive Science}}</ref>

=== Номенклатура ===
Германскиот хемичар Вилхелм Кернер ги предложил префиксите орто-, мета-, пара- за да се разликуваат ди-супституираните деривати на бензен во 1867 година; сепак, тој не ги користел префиксите за да ги разликува релативните позиции на супституентите на бензен прстен.<ref>Wilhelm Körner (1867)  [https://www.biodiversitylibrary.org/item/28090#page/176/mode/1up "Faits pour servir à la détermination du lieu chimique dans la série aromatique"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170707092456/http://www.biodiversitylibrary.org/item/28090#page/176/mode/1up |date=2017-07-07 }} (Facts to be used in determining chemical location in the aromatic series), ''Bulletins de l'Académie royale des sciences, des lettres et des beaux-arts de Belgique'', 2nd series, '''24''' : 166–185; see especially p. 169. From p. 169: ''"On distingue facilement ces trois séries, dans lesquelles les dérivés bihydroxyliques ont leurs terms correspondants, par les préfixes ortho-, para- et mêta-."''  (One easily distinguishes these three series – in which the dihydroxy derivatives have their corresponding terms – by the prefixes ortho-, para- and meta-.)</ref><ref>Hermann von Fehling, ed., ''Neues Handwörterbuch der Chemie'' [New concise dictionary of chemistry] (Braunschweig, Germany:  Friedrich Vieweg und Sohn, 1874), vol. 1, [https://books.google.com/books?id=X_gfAQAAMAAJ&pg=PA1142 p. 1142.]</ref> Германскиот хемичар Карл Грабе, во 1869 година, прв ги употребил префиксите орто-, мета-, пара- за да означи специфични релативни локации на супституентите на ди-супституиран ароматичен прстен (т.е. нафталин).<ref>Graebe (1869) [http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457978;view=1up;seq=32 "Ueber die Constitution des Naphthalins"] {{Webarchive|url=https://archive.today/20151128145356/http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457978;view=1up;seq=32 |date=2015-11-28}} (On the structure of naphthalene), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''149''' : 20–28; see especially p. 26.</ref> Во 1870 година, германскиот хемичар Виктор Мајер прв ја применил номенклатурата на Грабе на бензен.<ref>Victor Meyer (1870) [http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=njp.32101044011672;view=1up;seq=649 "Untersuchungen über die Constitution der zweifach-substituirten Benzole"] {{Webarchive|url=https://archive.today/20151023152601/http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=njp.32101044011672;view=1up;seq=649 |date=2015-10-23 }} (Investigations into the structure of di-substituted benzenes), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''156''' : 265–301; see especially pp. 299–300.</ref>

=== Рани апликации ===
Во 19-тиот и почетокот на 20-тиот век, бензенот се користел како лосион за после бричење поради неговиот пријатен мирис. Како што стана очигледна неговата токсичност, бензенот беше заменет со други растворувачи, особено толуен (метилбензен), кој има слични физички својства, но не е толку канцероген.

Во 1903 година, Лудвиг Роселиус ја популаризирал употребата на бензен за декофеинизирање на кафето. Ова откритие доведе до производство на Санка. Овој процес подоцна беше прекинат. Бензенот историски се користел како значајна компонента во многу производи за широка потрошувачка, како што се течен клуч, неколку отстранувачи за боја, гумени цементи, отстранувачи на дамки и други производи. Производството на некои од овие формулации кои содржат бензен престана во околу 1950 година, иако Liquid Wrench продолжи да содржи значителни количини на бензен до крајот на 1970-тите.<ref>{{Cite journal|last1=Williams|first1=P.R.D.|last2=Knutsen|first2=J.S.|last3=Atkinson|first3=C.|last4=Madl|first4=A.K.|last5=Paustenbach|first5=D.J.|date=2007|title=Airborne Concentrations of Benzene Associated with the Historical Use of Some Formulations of Liquid Wrench|journal=Journal of Occupational and Environmental Hygiene|volume=4|issue=8|pages=547–561|doi=10.1080/15459620701446642|pmid=17558801|s2cid=32311057}}</ref>

=== Појава ===
Количините во трагови на бензен се наоѓаат во нафтата и јагленот. Тоа е нуспроизвод на нецелосно согорување на многу материјали. За комерцијална употреба, до Втората светска војна, голем дел од бензенот се добиваше како нуспроизвод од производството на кокс (или „лесно масло од печка за кокс“) за челичната индустрија. Меѓутоа, во 1950-тите, зголемената побарувачка за бензен, особено од растечката индустрија за полимери, наложи производство на бензен од нафта. Денес, најголемиот дел од бензенот доаѓа од петрохемиската индустрија, при што само мал дел се произведува од јаглен.<ref name=Ullmann/> На [[Марс (планета)|Марс]] се откриени молекули на бензен.<ref name="NYT-20180607">{{cite news |url=https://www.nytimes.com/2018/06/07/science/mars-nasa-life.html |title=Life on Mars? Rover's Latest Discovery Puts It 'On the Table' |work=[[The New York Times]] |last=Chang |first=Kenneth |date=June 7, 2018 |access-date=June 8, 2018 |quote=The identification of organic molecules in rocks on the red planet does not necessarily point to life there, past or present, but does indicate that some of the building blocks were present. |archive-date=May 28, 2019 |archive-url=https://web.archive.org/web/20190528075820/https://www.nytimes.com/2018/06/07/science/mars-nasa-life.html |url-status=live }}</ref><ref name="SCI-20180608a">{{cite journal |title=Organic molecules on Mars |journal=[[Science (journal)|Science]] |last=ten Kate |first=Inge Loes |volume=360 |issue=6393 |pages=1068–1069 |date=June 8, 2018 |doi=10.1126/science.aat2662 |pmid=29880670 |bibcode=2018Sci...360.1068T|s2cid=46952468 |url=https://dspace.library.uu.nl/handle/1874/366378 }}</ref><ref name="SCI-20180608c">{{cite journal |title=Organic matter preserved in 3-billion-year-old mudstones at Gale crater, Mars |journal=[[Science (journal)|Science]] |first1=Jennifer L. |last1=Eigenbrode |first2=Roger E. |last2=Summons |first3=Andrew |last3=Steele |first4=Caroline |last4=Freissinet |first5=Maëva |last5=Millan |first6=Rafael |last6=Navarro-González |first7=Brad |last7=Sutter |first8=Amy C. |last8=McAdam |first9=Heather B. |last9=Franz |first10=Daniel P. |last10=Glavin |first11=Paul D. |last11=Archer |first12=Paul R. |last12=Mahaffy |first13=Pamela G. |last13=Conrad |first14=Joel A. |last14=Hurowitz |first15=John P. |last15=Grotzinger |first16=Sanjeev |last16=Gupta |first17=Doug W. |last17=Ming |first18=Dawn Y. |last18=Sumner |first19=Cyril |last19=Szopa |first20=Charles |last20=Malespin |first21=Arnaud |last21=Buch |first22=Patrice |last22=Coll |display-authors=1 |volume=360 |issue=6393 |pages=1096–1101 |date=June 8, 2018 |doi=10.1126/science.aas9185 |pmid=29880683 |bibcode=2018Sci...360.1096E |s2cid=46983230 |url=https://authors.library.caltech.edu/86910/2/aas9185-Eigenbrode-SM.pdf |doi-access=free |access-date=January 4, 2021 |archive-date=August 25, 2021 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210825114549/https://authors.library.caltech.edu/86910/2/aas9185-Eigenbrode-SM.pdf |url-status=live }}</ref>

==Структура==
{{Main|Ароматичност}}
[[File:Benzene Representations.svg|thumb|400px|Различните претстави на бензен.]]
Дифракцијата на Х-зраци покажува дека сите шест јаглерод-јаглерод врски во бензенот се со иста должина, на 140 пикометри (pm).<ref>{{Cite journal|last1=Bacon|first1=G. E.|last2=Curry|first2=N.|last3=Wilson|first3=S.|date=May 12, 1964|title=A Crystallographic Study of Solid Benzene by Neutron Diffraction|journal=[[Proceedings of the Royal Society of London, Series A]]|volume=279|issue=1376|issn=2053-9169|url=https://royalsocietypublishing.org/doi/10.1098/rspa.1964.0092|pages=98–110|doi=10.1098/rspa.1964.0092 |jstor=2414835|bibcode=1964RSPSA.279...98B|s2cid=94432897}}</ref> Должините на врската C-C се поголеми од [[двојна врска]] (135 pm), но пократки од [[единечна врска]] (147 pm). Ова средно растојание е предизвикано од делокализацијата на електроните: електроните за C=C врзувањето се распределуваат подеднакво помеѓу секој од шесте јаглеродни атоми. Бензенот има 6 атоми на водород, помалку од соодветниот матичен алкан, [[хексан]], кој има 14. Бензенот и циклохексанот имаат слична структура, само прстенот на делокализирани електрони и загубата на еден водород по јаглерод го разликува од циклохексан. Молекулата е рамна.<ref>{{cite journal|doi = 10.1021/ja0630285|title = Popular Theoretical Methods Predict Benzene and Arenes To Be Nonplanar|pmid = 16848464|year = 2006|vauthors=Moran D, Simmonett AC, Leach FE, Allen WD, Schleyer PV, Schaefer HF |journal = Journal of the American Chemical Society|volume = 128|issue = 29|pages = 9342–3}}</ref> Описот на молекуларната орбитала вклучува формирање на три делокализирани [[Пи-врска|π орбитали]] кои ги опфаќаат сите шест јаглеродни атоми, додека описот на валентната врска вклучува суперпозиција на резонантни структури.<ref>{{cite journal|last1=Cooper|first1=David L.|last2=Gerratt|first2=Joseph|last3=Raimondi|first3=Mario|title=The electronic structure of the benzene molecule|journal=Nature|volume=323|pages=699–701|year=1986|doi=10.1038/323699a0|issue=6090|bibcode = 1986Natur.323..699C |s2cid=24349360}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Pauling|first1=Linus|title=Electronic structure of the benzene molecule|journal=Nature|volume=325|page=396|year=1987|doi=10.1038/325396d0|issue=6103|bibcode = 1987Natur.325..396P |s2cid=4261220|doi-access=free}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Messmer|first1=Richard P.|last2=Schultz|first2=Peter A.|title=The electronic structure of the benzene molecule|journal=Nature|volume=329|page=492|year=1987|doi=10.1038/329492a0|issue=6139|bibcode = 1987Natur.329..492M |s2cid=45218186}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Harcourt|first1=Richard D.|title=The electronic structure of the benzene molecule|journal=Nature|volume=329|pages=491–492|year=1987|doi=10.1038/329491b0|issue=6139|bibcode = 1987Natur.329..491H |s2cid=4268597}}</ref> Многу е веројатно дека оваа стабилност придонесува за чудните молекуларни и хемиски својства познати како ароматичност. За точно да се одрази природата на поврзувањето, бензенот често се прикажува со круг во шестаголен распоред на атоми на јаглерод.

Дериватите на бензенот се појавуваат доволно често како компонента на органските молекули, толку многу што конзорциумот на Уникод доделил симбол во Различниот технички блок со шифра U+232C (⌬) за да го претстави со три двојни врски,<ref>{{cite web |url=https://www.fileformat.info/info/unicode/char/232c/index.htm |title=Unicode Character 'BENZENE RING' (U+232C) |access-date=2009-01-16 |website=fileformat.info |archive-date=2009-02-19 |archive-url=https://web.archive.org/web/20090219001516/http://www.fileformat.info/info/unicode/char/232c/index.htm |url-status=live }}</ref> и U+23E3 (⏣) за делокализирана верзија.<ref>{{cite web |url=https://www.fileformat.info/info/unicode/char/23e3/index.htm |title=Unicode Character 'BENZENE RING WITH CIRCLE' (U+23E3) |access-date=2009-01-16 |website=fileformat.info |archive-date=2009-07-03 |archive-url=https://web.archive.org/web/20090703232339/http://www.fileformat.info/info/unicode/char/23e3/index.htm |url-status=live }}</ref>

== Деривати на бензен ==
{{Main|Ароматични јаглеводороди|Алкибензени}}

Многу важни хемиски соединенија се добиени од бензен со замена на еден или повеќе од неговите водородни атоми со друга функционална група. Примери на едноставни деривати на бензен се [[фенол]], [[толуен]] и [[анилин]], скратено PhOH, PhMe и PhNH<sub>2</sub>, соодветно. Поврзувањето на бензенските прстени дава [[бифенил]], C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>–C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>. Понатамошното губење на водород дава „споени“ ароматични јаглеводороди, како што се [[Нафтален|нафталин]], [[антрацен]], [[фенантрен]] и [[пирен]]. Границата на процесот на фузија е алотропот на јаглеродот без водород, [[графит]]от.

Во хетероциклите, атомите на јаглерод во бензенскиот прстен се заменуваат со други елементи. Најважните варијации содржат азот. Со замена на еден CH со N се добива соединението [[пиридин]], C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N. Иако бензенот и пиридинот се структурно поврзани, бензенот не може да се претвори во пиридин. Замената на втората CH врска со N дава, во зависност од локацијата на вториот N, [[пиридазин]], [[пиримидин]] или [[пиразин]].<ref>{{cite web | url = https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/heterocy.htm | title = Heterocyclic Chemistry: Heterocyclic Compounds | publisher = [[Michigan State University]], Department of Chemistry | access-date = 2016-07-08 | archive-date = 2016-04-06 | archive-url = https://web.archive.org/web/20160406215111/https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/heterocy.htm | url-status = live }}</ref>

== Производство ==
Четири хемиски процеси придонесуваат за индустриското производство на бензен: каталитичко реформирање, толуен хидродеалкилација, диспропорција на толуен и крекинг со пареа итн. Според ATSDR токсиколошкиот профил за бензен, помеѓу 1978 и 1981 година, каталитичките реформати сочинуваат приближно 44-50% од вкупното производство на бензен во [[Соединети Американски Држави|САД]].<ref name=Ullmann>{{cite encyclopedia|author=Hillis O. Folkins|encyclopedia=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry|publisher=Wiley-VCH|place=Weinheim|year=2005|doi=10.1002/14356007.a03_475|isbn=978-3527306732|chapter=Benzene}}</ref>

=== Каталитичко реформирање ===
При каталитичко реформирање, мешавина од јаглеводороди со точки на вриење помеѓу 60 и 200&nbsp;°C се меша со водороден гас, а потоа се изложува на бифункционален катализатор на [[платина хлорид]] или [[рениум хлорид]] на 500 – 525&nbsp;°C и притисоци кои се движат од 8 – 50 atm. Под овие услови, алифатичните јаглеводороди формираат прстени и губат водород за да станат ароматични јаглеводороди. Ароматичните производи од реакцијата потоа се одвојуваат од реакционата смеса (или реформатираат) со екстракција со кој било од голем број растворувачи, вклучувајќи [[диетилен гликол]] или [[сулфолан]], а бензенот потоа се одвојува од другите ароматици со [[дестилација]]. Чекорот на [[екстракција]] на ароматичните материи од реформатот е дизајниран да произведува ароматици со најниски неароматични компоненти. Обновувањето на ароматиката, вообичаено наречено BTX (бензен, толуен и ксиленски изомери), вклучува такви чекори на екстракција и дестилација.

На сличен начин како оваа каталитичка реформа, UOP и BP комерцијализираа метод од ТНГ (главно пропан и бутан) до ароматични материи.

=== Хидродеалкилација на толуен ===
Хидродеалкилацијата на [[толуен]] го претвора толуенот во бензен. Во овој водородно-интензивен процес, [[толуен]]от се меша со [[водород]]от, а потоа се пренесува преку катализатор на [[хром]], [[молибден]] или [[платина оксид]] на 500 – 650&nbsp;°C и притисок од 20 – 60 atm. Понекогаш наместо катализатор се користат повисоки температури (при слична состојба на реакција). Под овие услови, толуенот се подложува на делкилација во бензен и метан:

:<chem>C6H5CH3 + H2 -> C6H6 + CH4</chem>

Оваа неповратна реакција е придружена со рамнотежна странична реакција која произведува бифенил (ака дифенил) на повисока температура:

:2 {{chem|C|6|H|6}} {{eqm}} {{chem|H|2}} + {{chem|C|6|H|5|–C|6|H|5}}

Ако струјата на суровината содржи многу неароматични компоненти (парафини или нафтани), тие најверојатно се распаѓаат на пониски јаглеводороди како што е [[метан]], што ја зголемува потрошувачката на водород.

Типичен принос на реакција надминува 95 %. Понекогаш, наместо толуен се користат ксилени и потешки ароматици, со слична ефикасност.

Ова често се нарекува „наменска“ методологија за производство на бензен, во споредба со конвенционалните процеси на екстракција на BTX (бензен-толуен-ксилен).

=== Непропорционалност на толуенот ===
Толуенската диспропорција (TDP) е конверзија на толуен во бензен и [[ксилен]].

Со оглед на тоа што побарувачката за пара-ксилен (p-ксилен) значително ја надминува побарувачката за други изомери на ксилен, може да се користи усовршување на процесот TDP наречен Селективен TDP (STDP). Во овој процес, ксиленскиот тек што излегува од единицата TDP е приближно 90 % p-ксилен. Во некои системи, дури и односот бензен-ксилени е изменет за да ги фаворизира ксилените.

=== Крекинг со пареа ===
Крекинг со пареа е процес за производство на етилен и други алкени од алифатични јаглеводороди. Во зависност од суровината што се користи за производство на олефините, крекингот со пареа може да произведе течен нуспроизвод богат со бензен наречен пиролизен бензин. Пиролизниот бензин може да се помеша со други јаглеводороди како додаток на бензинот или да се префрли низ процес на екстракција за да се повратат ароматичните BTX (бензен, толуен и ксилени).

=== Други методи ===
Иако нема комерцијално значење, постојат многу други патишта до бензенот. [[Фенол]]от и [[халобензен]]ите можат да се редуцираат со метали. [[Бензоева киселина|Бензоевата киселина]] и нејзините соли се подложени на декарбоксилација во бензен. Од реакцијата на диазониум соединението добиено од [[анилин]] со [[хипофосфорна киселина]] се добива бензен. Алкинската тримеризација на [[ацетилен]] дава бензен. Целосна декарбоксилација на мелитинската киселина дава бензен.

==Употреба==
Бензенот се користи главно како посредник за производство на други хемикалии, пред се [[етилбензен]] (и други алкилбензени), [[кумен]], [[циклохексан]] и [[нитробензен]]. Во 1988 година беше објавено дека две третини од сите хемикалии на списоците на Американското хемиско друштво содржеле најмалку еден бензенов прстен.<ref name=nyt>{{citation|url=https://www.nytimes.com/1988/08/16/science/a-pervasive-molecule-is-captured-in-a-photograph.html|title=A pervasive molecule is captured in a photograph|newspaper=[[The New York Times]]|date=August 16, 1988|first=Malcolm W.|last=Browne|access-date=August 13, 2021|archive-date=August 12, 2021|archive-url=https://web.archive.org/web/20210812234904/https://www.nytimes.com/1988/08/16/science/a-pervasive-molecule-is-captured-in-a-photograph.html|url-status=live}}</ref> Повеќе од половина од целокупното производство на бензен се преработува во етилбензен, прекурсор на [[стиренот]], кој се користи за производство на полимери и пластика како [[полистирен]]. Околу 20 % од производството на бензен се користи за производство на кумен, кој е потребен за производство на [[фенол]] и [[ацетон]] за смоли и лепила. Циклохексан троши околу 10 % од светското производство на бензен; првенствено се користи во производството на најлонски влакна, кои се преработуваат во текстил и инженерска пластика. Помали количини бензен се користат за производство на некои видови гуми, лубриканти, бои, детергенти, лекови, експлозиви и пестициди. Во 2013 година, земја со најголем потрошувач на бензен беше Кина, а потоа САД. Производството на бензен моментално се шири на Блискиот Исток и во Африка, додека производствените капацитети во Западна Европа и Северна Америка стагнираат.<ref name="Ceresana">{{cite web|url=http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/benzene/|title=Market Study: Benzene (2nd edition), Ceresana, August 2014|publisher=ceresana.com|access-date=2015-02-10|archive-date=2017-12-21|archive-url=https://web.archive.org/web/20171221002731/http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/benzene/|url-status=live}}</ref>

Толуенот сега често се користи како замена за бензенот, на пример како додаток за гориво. Својствата на растворувачите на двете се слични, но толуенот е помалку токсичен и има поширок течен опсег. Толуенот исто така се преработува во бензен.<ref name="CeresanaB">{{cite web|url=http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/toluene/|title=Market Study: Toluene, Ceresana, January 2015|publisher=ceresana.com|access-date=2015-02-10|archive-url=https://web.archive.org/web/20170429112325/http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/toluene/|archive-date=2017-04-29|url-status=dead}}</ref>

<imagemap>
File:Benzene_uses.png|center|Главните стокови хемикалии и полимери добиени од бензен. Со кликнување на сликата се вчитува соодветната статија|600px|thumb
rect 39 660 435 807 [[#Uses|Benzene]]
rect 665 60 1062 207 [[Ethylbenzene]]
rect 665 426 1062 579 [[Cumene]]
rect 665 795 1062 942 [[Cyclohexane]]
rect 665 1161 1062 1317 [[Aniline]]
rect 665 1533 1062 1686 [[Chlorobenzene]]
rect 1215 345 1614 495 [[Acetone]]
rect 1215 636 1614 783 [[Phenol]]
rect 1764 57 2163 210 [[Styrene]]
rect 1764 432 2163 585 [[Bisphenol A]]
rect 1764 1083 2163 1233 [[Adipic acid]]
rect 1764 1332 2163 1482 [[Caprolactam]]
rect 2313 57 2712 207 [[Polystyrene]]
rect 2313 315 2712 462 [[Polycarbonate]]
rect 2313 570 2712 717 [[Epoxy resin]]
rect 2313 822 2712 975 [[Phenolic resin]]
rect 2313 1083 2712 1233 [[Nylon 6-6]]
rect 2313 1335 2712 1485 [[Nylon 6]]
desc bottom-left
</imagemap>

=== Компонента на бензинот ===
Како додаток на бензин, бензенот го зголемува бројот на октани и го намалува чукањето. Како последица на тоа, бензинот често содржел неколку проценти бензен пред 1950-тите, кога тетраетил олово го заменил како најшироко користен додаток против удари. Со глобалното исфрлање на оловниот бензин, бензенот се врати како додаток на бензинот во некои земји. Во [[Соединети Американски Држави|Соединетите Американски Држави]], загриженоста за неговите негативни здравствени ефекти и можноста бензенот да влезе во [[Подземни води|подземните води]] доведе до строго регулирање на содржината на бензен во бензинот, со граници обично околу 1 %.<ref>Kolmetz, Gentry, Guidelines for BTX Revamps, AIChE 2007 Spring Conference</ref> Европските спецификации за бензин сега ја содржат истата граница од 1 % на содржината на бензен. Агенцијата за заштита на животната средина на САД воведе нови регулативи во 2011 година со кои се намали содржината на бензен во бензинот на 0,62 %.<ref>{{cite web |url=http://www.epa.gov/EPA-AIR/2006/March/Day-29/a2315b.htm |title=Control of Hazardous Air Pollutants From Mobile Sources |publisher=U.S. Environmental Protection Agency |page=15853 |access-date=2008-06-27 |date=2006-03-29 |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20081205233108/http://www.epa.gov/EPA-AIR/2006/March/Day-29/a2315b.htm |archive-date=2008-12-05}}</ref>

Во многу европски јазици, зборот за нафта или бензин е точно сроден на „бензен“.

==Реакции==
Најчестите реакции на бензенот вклучуваат замена на протон со други групи.<ref name="StranksEtAl1970">{{Cite book| last = Stranks| first = D. R.| author2=M. L. Heffernan|author3=K. C. Lee Dow|author4=P. T. McTigue|author5=G. R. A. Withers| title = Chemistry: A structural view| publisher = Melbourne University Press| year = 1970| location = [[Carlton, Victoria]]| page = 347| isbn = 978-0-522-83988-3}}</ref> [[Електрофилна ароматична супституција|Електрофилната ароматична супституција]] е општ метод за дериватизирање на бензенот. Бензенот е доволно нуклеофилен што е подложен на супституција со ацил јони и алкилни карбокатјони за да се добијат супституирани деривати.
:[[File:OChem-Mech-ElectrophilicAromaticSubstitution-General.png|thumb|center|450px|Електрофилна ароматична замена на бензен]]

:[[Податотека:EtC6H5route.png|центар|мини|363x363пкс|Етилација на бензен]]
::

=== Friedel-Crafts-ово алкилирање и ацилрање ===
Во 1999 година беа произведени приближно 24.700.000 тони.<ref>{{cite book |doi=10.1002/14356007.a10_035.pub2|chapter=Ethylbenzene|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|year=2005|last1=Welch|first1=Vincent A.|last2=Fallon|first2=Kevin J.|last3=Gelbke|first3=Heinz-Peter|isbn=3527306730}}</ref> Високо поучно, но со многу помалку индустриско значење е Friedel-Crafts-ово алкилирање на бензенот (и многу други ароматични прстени) со користење на алкил халид во присуство на силен катализатор на Луисова киселина. Слично на тоа, Friedel-Crafts-ово ацилација е поврзан пример на електрофилна ароматична замена. Реакцијата вклучува ацилирање на бензен (или многу други ароматични прстени) со ацил хлорид со користење на силен катализатор на Луисова киселина, како што е [[алуминиум хлорид]] или [[Железо(III) хлорид|железо (III) хлорид]].
[[Податотека:BenzeneFriedelCraftsAlkylation.png|центар|мини|317x317пкс|Friedel-Crafts-ово алкилирање на бензен]]

[[File:Benzen acylowany.svg|thumb|center|320x320px|Friedel-Crafts-ово ацилирање на бензен]]

=== Сулфонирање, хлорирање, нитрирање ===
Користејќи електрофилна ароматична супституција, многу функционални групи се воведуваат во рамката на бензен. Сулфонацијата на бензенот вклучува употреба на олеум, мешавина од [[сулфурна киселина]] со [[сулфур триоксид]]. Сулфонираните деривати на бензен се корисни детергенти. При нитрација, бензенот реагира со нитрониум јонот (NO<sub>2</sub><sup>+</sup>), кој е силен електрофил кој се произведува со комбинирање на [[Сулфурна киселина|сулфурна]] и [[азотна киселина]]. [[Нитробензен]]от е прекурсор на [[анилин]]. Хлорирањето се постигнува со употреба на [[хлор]] за да се добие хлоробензен во присуство на катализатор на Луисова киселина како што е [[алуминиум трихлорид]].
[[Податотека:OChem-Reaction-SulfonationBenzene.png|центар|мини|382x382пкс|Сулфонирање на бензен]]
[[Податотека:Benzene-chlorination-overview.png|центар|мини|250x250пкс|Хлорирање на бензен]]
[[Податотека:Benzene nitration reaction.svg|центар|мини|255x255пкс|Нитрирање на бензен]]

===Хидрогенирање===
Преку хидрогенизација, бензенот и неговите деривати се претвораат во [[циклохексан]] и деривати. Оваа реакција се постигнува со употреба на високи притисоци на водород во присуство на хетерогени катализатори, како што е ситно поделен [[никел]]. Со оглед на тоа што алкените може да се хидрогенизираат во близина на собни температури, бензенот и сродните соединенија се поневолни супстрати, за кои се потребни температури > 100&nbsp;°C. Оваа реакција се практикува во голем обем индустриски. Во отсуство на катализатор, бензенот е непропустлив за водород. Хидрогенизацијата не може да се запре за да се добијат циклохексен или циклохексадиени бидејќи тие се супериорни супстрати. Редукцијата на Бирч е некаталитички процес, но сепак селективно го хидрогенизира бензенот во диен.
[[Податотека:Benzene+H2-2.svg|центар|мини|226x226пкс|Хидрогенирање на бензен]]

=== Метални комплекси ===
[[Податотека:Bis(benzene)chromium.svg|мини|103x103пкс|Бис(бензен)хром, пример на бензен како лиганд.]]
Бензенот е одличен лиганд во органометалната хемија на нисковалентните метали. Важни примери ги вклучуваат комплексите сендвич и полу-сендвич, соодветно, Cr(C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>)<sub>2</sub> и [RuCl<sub>2</sub>(C<sub>6</sub>H<sub>6</sub><nowiki>)]</nowiki><sub>2</sub>.

== Здравствени ефекти ==
[[File:Benzol.JPG|Шише бензен. Предупредувањата покажуваат дека бензенот е токсична и запалива течност.|thumb]]
Бензенот е класифициран како канцероген, кој го зголемува ризикот од рак и други болести, а исто така е позната причина за откажување на коскената срцевина. Значителни количини на епидемиолошки, клинички и лабораториски податоци го поврзуваат бензенот со апластична анемија, акутна леукемија, абнормалности на коскената срцевина и кардиоваскуларни болести.<ref>Kasper, Dennis L.''et al.'' (2004) ''Harrison's Principles of Internal Medicine'', 16th ed., McGraw-Hill Professional, p. 618, {{ISBN|0071402357}}.</ref><ref>[http://www.merckmanuals.com/home/print/sec13/ch159/ch159a.html Merck Manual, Home Edition] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110929032122/http://www.merckmanuals.com/home/print/sec13/ch159/ch159a.html |date=2011-09-29 }}, "Overview of Leukemia".</ref><ref name="Bard 2014 Jun 16;9(6)">{{cite journal|last=Bard|first=D|title=Traffic-related air pollution and the onset of myocardial infarction: disclosing benzene as a trigger? A small-area case-crossover study |journal=PLOS ONE|year=2014|volume=9|issue=6|pages=6|doi=10.1371/journal.pone.0100307|pmid=24932584|bibcode=2014PLoSO...9j0307B|pmc=4059738|doi-access=free}}</ref>  Специфичните хематолошки малигни заболувања со кои е поврзан бензенот вклучуваат: акутна миелоидна леукемија (AML), апластична анемија, миелодиспластичен синдром (MDS), акутна лимфобластична леукемија (ALL) и хронична миелоидна леукемија (CML).<ref name="Smith 2010 133–48">{{cite journal|last=Smith|first=Martyn T.|title=Advances in understanding benzene health effects and susceptibility|journal=Annu Rev Public Health|year=2010|volume=31|pages=133–48|doi=10.1146/annurev.publhealth.012809.103646|pmid=20070208|pmc=4360999}}</ref>

Американскиот институт за нафта (API) во 1948 година изјавил дека „генерално се смета дека единствената апсолутно безбедна концентрација на бензен е нула“.<ref>[https://web.archive.org/web/20030310145140/http://hobsonlaw.com/benzene_pages/pdffile.pdf American Petroleum Institute, API Toxicological Review, Benzene, September 1948], Agency for Toxic Substances and Disease Registry, Department of Health and Human Services</ref> Нема безбедно ниво на изложеност; дури и мали количини може да предизвикаат штета.<ref>{{Cite journal|last=Smith|first=Martyn T.|date=2010-01-01|title=Advances in Understanding Benzene Health Effects and Susceptibility|journal=Annual Review of Public Health|volume=31|issue=1|pages=133–148|doi=10.1146/annurev.publhealth.012809.103646| doi-access=free|pmc=4360999|pmid=20070208}}</ref>  Американското Министерство за здравство и човечки услуги (DHHS) го класифицира бензенот како човечки [[канцероген]]. Долготрајната изложеност на прекумерно ниво на бензен во воздухот предизвикува [[леукемија]], потенцијално фатален рак на органите кои формираат крв. Особено, акутната миелоидна леукемија или акутна нелимфоцитна леукемија (AML & ANLL) е предизвикана од бензен.<ref>WHO. [[International Agency for Research on Cancer]], [http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/suppl7/suppl7.pdf IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20080306134819/http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/suppl7/suppl7.pdf|date=2008-03-06}}, Volumes 1 to 42, Supplement 7</ref> IARC го оцени бензенот како „познат како канцероген за луѓето“ (Група 1).

Бидејќи бензенот е сеприсутен во бензинот и јаглеводородните горива кои се користат насекаде, изложеноста на човекот на бензен е глобален здравствен проблем. Бензенот ги таргетира [[Црн дроб|црниот дроб]], [[Бубрег|бубрезите]], [[Бели дробови|белите дробови]], [[срце]]то и [[мозок]]от и може да предизвика прекин на нишката на [[ДНК]] и хромозомско оштетување. Бензенот предизвикува рак кај животните, вклучително и луѓето. Се покажа дека бензенот предизвикува рак кај двата пола на повеќе видови лабораториски животни изложени преку различни патишта.<ref>{{cite journal| journal =Int J Occup Environ Health| year =2007|volume =13| issue =2| pages =213–21| title =Benzene-induced cancers: abridged history and occupational health impact| author =Huff J| pmid=17718179
| pmc =3363002| doi=10.1179/oeh.2007.13.2.213}}</ref><ref>{{cite journal| journal =J Environ Biol|year =2005| volume =26|issue =2|pages =157–68|title =Biochemical toxicity of benzene|author =Rana SV|author2= Verma Y|pmid =16161967}}</ref>

== Изложеност на бензен ==
Според Агенцијата за токсични супстанции и регистар на болести (ATSDR) (2007), бензенот е и синтетички направена и природна хемикалија од процеси кои вклучуваат: вулкански ерупции, диви пожари, синтеза на хемикалии како фенол, производство на синтетички влакна и производство на гуми, лубриканти, пестициди, лекови и бои. Главните извори на изложеност на бензен се тутунскиот чад, сервисните станици за автомобили, издувните гасови од моторните возила и индустриските емисии; сепак, голтање и дермална апсорпција на бензен може да се случи и преку контакт со контаминирана вода. Бензенот се метаболизира хепатално и се излачува во урината. Мерењето на нивото на воздухот и водата на бензенот се остварува преку собирање преку цевки со активен јаглен, кои потоа се анализираат со гасен хроматограф. Мерењето на бензенот кај луѓето може да се постигне преку тестови на урина, крв и здив; сепак, сите овие имаат свои ограничувања бидејќи бензенот брзо се метаболизира во човечкото тело.<ref>Agency for Toxic Substances and Disease Registry. (2007) [http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp3.pdf Benzene: Patient information sheet.] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20141215113112/http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp3.pdf |date=2014-12-15 }}</ref>

Изложеноста на бензен може прогресивно да доведе до апластична анемија, леукемија и мултипен миелом.<ref>{{Cite journal |pmid = 1854646|pmc = 1035396|year = 1991|last1 = Yardley-Jones|first1 = A.|title = The toxicity of benzene and its metabolism and molecular pathology in human risk assessment|url = https://archive.org/details/sim_british-journal-of-industrial-medicine_1991-07_48_7/page/437|journal = British Journal of Industrial Medicine|volume = 48|issue = 7|pages = 437–44|last2 = Anderson|first2 = D.|last3 = Parke|first3 = D. V.|doi=10.1136/oem.48.7.437}}</ref>

OSHA ги регулира нивоата на бензен на работното место.<ref>[https://www.osha.gov/pls/oshaweb/owadisp.show_document?p_id=10042&p_table=STANDARDS Occupational Safety and Health Standards, Toxic and Hazardous Substances, 1910.1028] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150629202425/https://www.osha.gov/pls/oshaweb/owadisp.show_document?p_id=10042&p_table=STANDARDS |date=2015-06-29 }}. Osha.gov. Retrieved on 2011-11-23.</ref> Максималната дозволена количина на бензен во воздухот во работната просторија за време на 8-часовен работен ден, 40-часовна работна недела е 1 ppm. Бидејќи бензенот може да предизвика рак, NIOSH препорачува сите работници да носат специјална опрема за дишење кога постои веројатност да бидат изложени на бензен на нивоа што ја надминуваат препорачаната (8-часовна) граница на изложеност од 0,1 ppm.<ref>[http://www.atsdr.cdc.gov/PHS/PHS.asp?id=37&tid=14 Public Health Statement for Benzene, Agency for Toxic Substances and Disease Registry. (August 2007). Benzene: Patient information sheet] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20100528032504/http://www.atsdr.cdc.gov/PHS/PHS.asp?id=37&tid=14 |date=2010-05-28 }}. Atsdr.cdc.gov (2011-03-03). Retrieved on 2011-11-23.</ref>

=== Граници на изложеност на бензен ===
Агенцијата за заштита на животната средина на Соединетите држави постави максимално ниво на загадувачи за бензен во водата за пиење на 0,0005&nbsp;mg/L (5 ppb), како што е објавено преку американските национални регулативи за примарна вода за пиење.<ref>{{cite web|url=https://www.epa.gov/ground-water-and-drinking-water/national-primary-drinking-water-regulations#:~:text=Benzene|title=Drinking Water Contaminants {{!}} Organic Chemicals {{!}} Benzene|archive-url=https://web.archive.org/web/20150202094944/http://water.epa.gov/drink/contaminants/index.cfm#:~:text=Benzene|archive-date=February 2, 2015|publisher=[[United States Environmental Protection Agency]] (EPA)|access-date=April 17, 2014}}</ref> Оваа регулатива се заснова на спречување на леукемогенезата на бензенот. Целта на максималното ниво на загадувачи (MCLG), неприменлива здравствена цел која би овозможила соодветна маргина на безбедност за спречување на негативни ефекти, е нулта концентрација на бензен во водата за пиење. ЕПА бара да се пријават истурање или случајно испуштање во околината на 10&nbsp;lbs (4,5&nbsp;kg) или повеќе бензен.

Управата за безбедност и здравје при работа на САД (OSHA) постави дозволена граница на изложеност од 1 дел бензен на милион делови воздух (1 ppm) на работното место за време на 8-часовен работен ден и 40-часовна работна недела. Краткорочното ограничување на изложеноста за бензенот во воздухот е 5 ppm за 15 минути.<ref>{{cite web|url=https://www.osha.gov/dts/chemicalsampling/data/CH_220100.html|title=Chemical Sampling Information Benzene|archive-url=https://web.archive.org/web/20150629200917/https://www.osha.gov/dts/chemicalsampling/data/CH_220100.html|archive-date=June 29, 2015|publisher=[[Occupational Safety and Health Administration]] (OSHA)|access-date=November 23, 2011}}</ref> Овие законски ограничувања беа засновани на студии кои покажуваат убедливи докази за ризик по здравјето на работниците изложени на бензен. Ризикот од изложеност на 1 ppm за работен век е проценет како 5 вишок смртни случаи од леукемија на 1.000 вработени изложени. (Оваа проценка не претпоставува праг за канцерогени ефекти на бензенот.) OSHA, исто така, воспостави акционо ниво од 0,5 ppm за да поттикне уште помала изложеност на работното место.<ref>{{cite web|url=http://www.atsdr.cdc.gov/csem/benzene/standards_regulations.html|archive-url=https://web.archive.org/web/20100610004540/http://www.atsdr.cdc.gov/csem/benzene/standards_regulations.html|archive-date=June 10, 2010|title=Benzene Toxicity: Standards and Regulations|publisher=[[Agency for Toxic Substances and Disease Registry]] (ATSDR); Environmental Medicine & Environmental Health Education – CSEM|date=June 30, 2000|access-date=October 9, 2010}}</ref>

Американскиот национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH) ја ревидираше концентрацијата на бензен веднаш опасна по животот и здравјето (IDLH) на 500 ppm. Тековната дефиниција NIOSH за состојба IDLH, како што е дадена во логиката за избор на респиратори NIOSH, е онаа што претставува закана од изложеност на загадувачи во воздухот кога таа изложеност веројатно ќе предизвика смрт или непосредни или одложени трајни негативни здравствени ефекти или спречува бегство од таквa средина.<ref name="NIOSH2004"/> Целта на утврдувањето на вредноста на IDLH е (1) да се осигура дека работникот може да избега од дадена контаминирана средина во случај на откажување на опремата за респираторна заштита и (2) се смета за максимално ниво над кое само високо сигурен апарат за дишење може да осигура безбедност на работникот. Дозволено е обезбедување максимална заштита на работниците.<ref name="NIOSH2004">{{cite web|url=https://www.cdc.gov/niosh/docs/2005-100/pdfs/05-100.pdf|title=NIOSH respirator selection logic|archive-url=https://web.archive.org/web/20170829074637/https://www.cdc.gov/niosh/docs/2005-100/pdfs/05-100.pdf|archive-date=August 29, 2017|date=October 2004|location=Cincinnati, Ohio|publisher=U.S. [[Department of Health and Human Services]] (DHHS), Public Health Service, [[Centers for Disease Control]] (CDC), [[National Institute for Occupational Safety and Health]] (NIOSH)}} publication No. 2005-100.</ref><ref>{{cite web|url=https://www.cdc.gov/niosh/idlh/idlhintr.html#CNU|title=Documentation for Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Introduction|archive-url=https://web.archive.org/web/20190401201809/https://www.cdc.gov/niosh/idlh/idlhintr.html#CNU|archive-date=April 1, 2019|publisher=[[Centers for Disease Control]] (CDC)|access-date=November 23, 2011}}</ref> Во септември 1995 година, NIOSH издаде нова политика за развивање препорачани граници на изложеност (RELs) за супстанции, вклучително и канцерогени. Бидејќи бензенот може да предизвика рак, NIOSH препорачува сите работници да носат специјална опрема за дишење кога постои веројатност да бидат изложени на бензен на нивоа што ги надминуваат REL (10-час) од 0,1 ppm.<ref>{{cite web |url=https://www.atsdr.cdc.gov/PHS/PHS.asp?id=37&tid=14 |title=Public Health Statement for Benzene |work=Agency for Toxic Substances and Disease Registry |publisher=U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, Centers for Disease Control, National Institute for Occupational Safety and Health |via=Atsdr.cdc.gov |date=August 2007 |access-date=2011-11-23 |archive-date=2012-01-20 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120120145724/http://www.atsdr.cdc.gov/phs/phs.asp?id=37&tid=14 |url-status=live }}</ref> Границата на краткорочна изложеност на NIOSH (STEL – 15 мин) е 1 ppm.

Американската конференција на владини индустриски хигиеничари (ACGIH) ги усвои праговите гранични вредности (TLVs) за бензен со 0,5 ppm TWA и 2,5 ppm STEL.{{cn|date=September 2022}}

=== Токсикологија ===

==== Биомаркери на изложеност ====
Неколку тестови може да ја одредат изложеноста на бензен. Самиот бензен може да се мери во здив, [[крв]] или [[Моч|урина]], но таквото тестирање обично е ограничено на првите 24 часа по изложувањето поради релативно брзото отстранување на хемикалијата со издишување или биотрансформација. Повеќето луѓе во развиените земји имаат мерливи основни нивоа на бензен и други ароматични нафтени јаглеводороди во крвта. Во телото, бензенот ензимски се претвора во серија производи на оксидација, вклучувајќи муконска киселина, [[фенилмеркаптурна киселина]], [[фенол]], [[катехол]], [[хидрохинон]] и [[1,2,4-трихидроксибензен]]. Повеќето од овие метаболити имаат одредена вредност како биомаркери на човековата изложеност, бидејќи тие се акумулираат во урината пропорционално на обемот и времетраењето на изложеноста и тие сè уште можат да бидат присутни неколку дена по престанокот на експозицијата. Тековните граници на биолошка изложеност на ACGIH за професионална изложеност се 500 μg/g [[креатинин]] за муконска киселина и 25 μg/g креатинин за фенилмеркаптурна киселина во примерок од урина на крајот на смената.<ref>{{cite journal|last1=Ashley|pmid=8013127|first1=DL|year=1994|pages=1401–4|issue=7 Pt 2|last2=Bonin|volume=40|journal=Clinical Chemistry|first2=MA|last3=Cardinali|first3=FL|last4=McCraw|first4=JM|last5=Wooten|first5=JV|title=Blood concentrations of volatile organic compounds in a nonoccupationally exposed US population and in groups with suspected exposure|doi=10.1093/clinchem/40.7.1401|url=http://www.clinchem.org/cgi/reprint/40/7/1401.pdf|access-date=2010-08-25|archive-date=2011-11-22|archive-url=https://web.archive.org/web/20111122101015/http://www.clinchem.org/cgi/reprint/40/7/1401.pdf|url-status=live}}</ref><ref>{{cite journal|vauthors=Fustinoni S, Buratti M, Campo L, Colombi A, Consonni D, Pesatori AC, Bonzini M, Farmer P, Garte S, Valerio F, Merlo DF, Bertazzi PA |title=Urinary t,t-muconic acid, S-phenylmercapturic acid and benzene as biomarkers of low benzene exposure|journal=Chemico-Biological Interactions|volume=153–154|pages=253–6|year=2005|pmid=15935823|doi=10.1016/j.cbi.2005.03.031}}</ref><ref>ACGIH (2009). ''2009 TLVs and BEIs''. American Conference of Governmental Industrial Hygienists, Cincinnati, Ohio.</ref><ref>Baselt, R. (2008) ''Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man'', 8th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA, pp. 144–148, {{ISBN|0962652377}}.</ref>

==== Биотрансформации ====
Дури и ако не е вообичаен супстрат за метаболизмот, бензенот може да се оксидира и од [[бактерии]]те и од [[еукариоти]]те. Кај бактериите, ензимот [[диоксигеназа]] може да додаде кислород во прстенот, а нестабилниот производ веднаш се редуцира (со NADH) до цикличен диол со две двојни врски, со што се крши ароматичноста. Следно, диолот е ново редуциран со NADH до [[катехол]]. Катехолот потоа се метаболизира до [[ацетил CoA]] и [[сукцинил CoA]], кои се користат од организмите главно во [[Кребсов циклус|циклусот на лимонска киселина]] за производство на енергија.

Патеката за метаболизмот на бензенот е сложена и започнува во црниот дроб. Вклучени се неколку ензими. Тие вклучуваат цитохром P450 2E1 (CYP2E1), кинин оксидоредуктаза (NQ01 или DT-дијафораза или NAD(P)H дехидрогеназа (хинон 1)), GSH и миелопероксидаза (MPO). CYP2E1 е вклучен во повеќе чекори: претворање на бензен во оксепин (бензен оксид), фенол во хидрохинон и хидрохинон и во бензентриол и во катехол. Хидрохинонот, бензентриолот и катехолот се претвораат во полифеноли. Во [[Коскена срж|коскената срцевина]], МПО ги претвора овие полифеноли во бензохинони. Овие посредници и метаболити индуцираат генотоксичност со повеќе механизми, вклучително и инхибиција на [[топоизомеразата II]] (која ја одржува структурата на хромозомот), нарушување на [[Микротубула|микротубулите]] (која ја одржува клеточната структура и организација), генерирање на [[слободни радикали]] на кислород (нестабилни видови) кои може да доведат до точкести [[мутации]], зголемување [[оксидативен стрес]], индуцирање прекини на ДНК ланците и менување на метилацијата на ДНК (што може да влијае на експресијата на гените). NQ01 и GSH го поместуваат метаболизмот од токсичност. NQ01 го метаболизира бензохинонот кон полифенолите (се спротивставува на ефектот на МПО). GSH е вклучен во формирањето на фенилмеркаптурна киселина<ref name="Smith 2010 133–48"/><ref>{{cite journal|last=Snyder|first=R|author2=Hedli, C.C.|title=An overview of benzene metabolism|journal=Environ Health Perspect|year=1996|volume=104|pages=1165–1171|pmid=9118888|pmc=1469747|issue=Suppl 6|doi=10.1289/ehp.96104s61165}}</ref>

Генетските полиморфизми во овие ензими може да предизвикаат губење на функцијата или зголемување на функцијата. На пример, мутациите во CYP2E1 ја зголемуваат активноста и резултираат со зголемено генерирање на токсични метаболити. NQ01 мутациите резултираат со губење на функцијата и може да резултираат со намалена детоксикација. Мутациите на миелопероксидазата резултираат со губење на функцијата и може да резултираат со намалено создавање на токсични метаболити. GSH мутациите или бришењата резултираат со губење на функцијата и резултираат со намалена детоксикација. Овие гени може да бидат цели за генетски скрининг за подложност на токсичност на бензен.<ref>{{cite journal|last=Dougherty|first=D|author2=Garte, S |author3=Barchowsky, A |author4=Zmuda, J |author5= Taioli, E |title=NQO1, MPO, CYP2E1, GSTT1 and STM1 polymorphisms and biological effects of benzene exposure—a literature review|journal=Toxicology Letters|year=2008|volume=182|pages=7–17|doi=10.1016/j.toxlet.2008.09.008|pmid=18848868|issue=1–3}}</ref>

==== Молекуларна токсикологија ====
Парадигмата на токсиколошка проценка на бензенот се менува кон доменот на молекуларната токсикологија бидејќи овозможува разбирање на основните биолошки механизми на подобар начин. Глутатионот се чини дека игра важна улога со тоа што штити од прекини на [[ДНК]] предизвикани од бензен и тој е идентификуван како нов биомаркер за изложеност и ефект.<ref name=r3>{{Cite journal|vauthors=Fracasso ME, Doria D, Bartolucci GB, Carrieri M, Lovreglio P, Ballini A, Soleo L, Tranfo G, Manno M |volume=192|title=Low air levels of benzene: Correlation between biomarkers of exposure and genotoxic effects|journal=[[Toxicol Lett]]|pmid=19427373|doi=10.1016/j.toxlet.2009.04.028|year=2010|pages=22–8|issue=1}}</ref> Бензенот предизвикува хромозомски аберации во периферните крвни леукоцити и [[Коскена срж|коскената срцевина]], објаснувајќи ја поголемата инциденца на [[леукемија]] и мултипен миелом предизвикани од хронична изложеност. Овие аберации може да се следат со користење на флуоресцентна ''[[in situ]]'' хибридизација (FISH) со ДНК сонди за да се проценат ефектите на бензенот заедно со хематолошките тестови како маркери за хематотоксичност.<ref name=r1>{{Cite journal|last1=Eastmond|first1=D.A.|year=2000|last2=Rupa|first2=DS|last3=Hasegawa|first3=LS|title=Detection of hyperdiploidy and chromosome breakage in interphase human lymphocytes following exposure to the benzene metabolite hydroquinone using multicolor fluorescence in situ hybridization with DNA probes|journal=Mutat Res|issue=1|volume=322| pages=9–20|pmid=7517507|doi=10.1016/0165-1218(94)90028-0}}</ref> Метаболизмот на бензенот вклучува ензими кодирани од полиморфните гени. Истражувањата покажаа дека генотипот на овие [[Локус (генетика)|локуси]] може да влијае на подложноста на токсичните ефекти од изложеноста на бензен. Поединци кои носат варијанта на NAD(P)H:хинон оксидоредуктаза 1 (NQO1), микрозомална епоксидна хидролаза (EPHX) и бришење на глутатион S-трансферазата T1 (GSTT1) покажаа поголема фреквенција на едноверижни прекини на ДНК.<ref name=r2>{{Cite journal|doi=10.1080/15287390802349974|last1=Garte|first1=S|last2=Taioli|year=2000|first2=E|last3=Popov|first3=T|last4=Bolognesi|first4=C|last5=Farmer|first5=P|last6=Merlo|first6=F|title=Genetic susceptibility to benzene toxicity in humans|journal=J Toxicol Environ Health A|issue=22|volume=71|pages=1482–1489|pmid=18836923|s2cid=36885673}}</ref>

==== Биолошка оксидација и канцерогена активност ====
Еден начин за разбирање на канцерогените ефекти на бензенот е со испитување на производите на биолошката оксидација. Чистиот бензен, на пример, оксидира во телото за да произведе епоксид, бензен оксид, кој не се излачува лесно и може да комуницира со ДНК за да произведе штетни мутации.

=== Патишта на изложеност ===

==== Вдишување ====
Надворешниот воздух може да содржи ниски нивоа на бензен од сервисните станици на автомобили, чад од дрво, чад од тутун, пренос на бензин, издувни гасови од моторни возила и индустриски емисии.<ref>[http://www.atsdr.cdc.gov/tfacts3.html#bookmark04 ToxFAQs for Benzene], Agency for Toxic Substances and Disease Registry, Department of Health and Human Services {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20080309072055/http://www.atsdr.cdc.gov/tfacts3.html#bookmark04 |date=2008-03-09 }}</ref> Околу 50 % од целата изложеност на бензен на национално ниво ([[Соединети Американски Држави|Соединетите Американски Држави]]) е резултат од пушење [[тутун]] или од изложеност на чад од тутун.<ref>[http://www.atsdr.cdc.gov/toxguides/toxguide-3.pdf?id=39&tid=14 ToxGuide for Benzene] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20100528032457/http://www.atsdr.cdc.gov/toxguides/toxguide-3.pdf?id=39&tid=14 |date=2010-05-28}}, Agency for Toxic Substances and Disease Registry, Department of Health and Human Services</ref>  Откако ќе испушел 32 цигари дневно, пушачот внесувал околу 1,8 милиграми (mg) бензен. Оваа количина е околу 10 пати поголема од просечниот дневен внес на бензен од непушачите.<ref>[http://www.atsdr.cdc.gov/ToxProfiles/tp3-c1-b.pdf Public Health Statement. Benzene] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20100527105042/http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp3-c1-b.pdf |date=2010-05-27 }}, Division of Toxicology and Environmental Medicine, August 2007</ref>

Вдишениот бензен првенствено се исфрла непроменет преку издишување. Во студија со луѓе, 16,4 до 41,6 % од задржаниот бензен бил елиминиран преку белите дробови во рок од пет до седум часа по два до три часа изложеност на 47 до 110 ppm и само 0,07 до 0,2 % од преостанатиот бензен бил излачен непроменет во урината. По изложување на 63 до 405&nbsp;mg/m<sup>3</sup> бензен во период од 1 до 5 часа, 51 до 87 % се излачувале во урината како фенол во период од 23 до 50 часа. Во друга човечка студија, 30 % од апсорбираниот кожен бензен, кој примарно се метаболизира во црниот дроб, се излачува како [[фенол]] во урината.<ref>[http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+71-43-2 Benzene, CASRN: 71-43-2] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20111022211013/http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+71-43-2 |date=2011-10-22}}. Hazardous Substances Data Bank, U.S. National Library of Medicine. National Institutes of Health.</ref>

==== Изложеност од безалкохолни пијалоци ====
Под специфични услови и во присуство на други хемикалии бензоевата киселина (конзерванс) и [[Витамин Ц|аскорбинската киселина]] (витамин Ц) можат да комуницираат за да произведат бензен. Во март 2006 година, официјалната агенција за стандарди за храна во [[Обединето Кралство|Обединетото Кралство]] спроведе истражување на 150 марки на безалкохолни пијалоци. Откри дека четири содржеле нивоа на бензен над границите на Светската здравствена организација. Засегнатите серии беа отстранети од продажба. Слични проблеми беа пријавени од ФДА во [[Соединети Американски Држави|Соединетите Држави]].<ref>[http://www.cbsnews.com/stories/2006/05/19/health/main1638170.shtml "FDA: Too Much Benzene In Some Drinks"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20070218124702/http://www.cbsnews.com/stories/2006/05/19/health/main1638170.shtml |date=2007-02-18 }}, ''CBS News'', May 19, 2006. Retrieved July 11, 2006.</ref>
[[Податотека:Benzoic acid decarboxylation landscape.svg|центар|рамка|Декарбоксилација на бензоева киселина]]

==== Контаминација на водоснабдувањето ====
Во 2005 година, водоснабдувањето на градот Харбин во [[Народна Република Кина|Кина]] со население од речиси девет милиони луѓе, беше прекинато поради големата изложеност на бензен.<ref name="Guardian-25Nov2005">{{cite news |title=100 tonnes of pollutants spilled into Chinese river |url=https://www.theguardian.com/news/2005/nov/25/china.internationalnews |access-date=7 January 2020 |work=[[The Guardian]] |date=25 November 2005 |archive-date=10 March 2020 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200310211730/https://www.theguardian.com/news/2005/nov/25/china.internationalnews |url-status=live }}</ref> Бензенот истече во реката Сонгхуа, која го снабдува градот со вода за пиење, по експлозијата во фабриката на кинеската национална нафтена корпорација (CNPC) во градот Џилин на 13 ноември 2005 година.

Кога пластичните водоводни цевки се изложени на висока топлина, водата може да биде контаминирана со бензен.<ref>{{Cite journal|doi = 10.1039/D0EW00836B|title = Drinking water contamination from the thermal degradation of plastics: Implications for wildfire and structure fire response|year = 2021|last1 = Isaacson|first1 = Kristofer P.|last2 = Proctor|first2 = Caitlin R.|last3 = Wang|first3 = Q. Erica|last4 = Edwards|first4 = Ethan Y.|last5 = Noh|first5 = Yoorae|last6 = Shah|first6 = Amisha D.|last7 = Whelton|first7 = Andrew J.|journal = Environmental Science: Water Research & Technology|volume = 7|issue = 2|pages = 274–284|doi-access = free}}</ref>

====Геноцид====
Нацистите користеле бензен администриран преку инјектирање како еден од многуте методи за убивање.<ref>{{cite web |url=http://auschwitz.org/en/history/camp-hospitals/selections-and-lethal-injections/ |title=Selections and lethal injections |work=[[Auschwitz-Birkenau State Museum]] |access-date=May 15, 2020 |archive-date=May 9, 2020 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200509105620/http://auschwitz.org/en/history/camp-hospitals/selections-and-lethal-injections |url-status=live}}</ref><ref>{{cite news |url=https://www.haaretz.com/world-news/europe/.premium-austria-s-former-nazi-labor-camp-that-s-billed-as-a-tourist-site-1.7195524 |title=A Former Nazi Labor Camp in Austria, Now Billed as a Tourist Site |newspaper=Haaretz |date=May 3, 2019 |access-date=May 11, 2019 |archive-date=May 11, 2019 |archive-url=https://web.archive.org/web/20190511075141/https://www.haaretz.com/world-news/europe/.premium-austria-s-former-nazi-labor-camp-that-s-billed-as-a-tourist-site-1.7195524 |url-status=live}}</ref>

==Наводи==
{{reflist}}

== Надворешни врски ==
{{Ризница-врска|Benzene}}
* [http://www.periodicvideos.com/videos/mv_benzene.htm Benzene] at ''[[The Periodic Table of Videos]]'' (University of Nottingham)
* [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0015.htm International Chemical Safety Card 0015]
* [http://www.epa.gov/iris/subst/0276.htm USEPA Summary of Benzene Toxicity]
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0049.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]
* {{PubChem|241|Benzene}}
* [https://web.archive.org/web/20070301122020/http://ntp.niehs.nih.gov/index.cfm?objectid=0707525C-0F07-05BF-A16CAC7B0ECC97B5 Dept. of Health and Human Services: TR-289: Toxicology and Carcinogenesis Studies of Benzene]
* [http://www.ch.ic.ac.uk/video/faraday_l.m4v Video Podcast] of Sir John Cadogan giving a lecture on Benzene since Faraday, in 1991
* [https://web.archive.org/web/20070224171424/http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s019benz.pdf Substance profile]
* [http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+35 NLM Hazardous Substances Databank – Benzene]

{{Cycloalkenes}}
{{Hydrocarbons}}
{{Functional groups}}
{{Нормативна контрола}}

[[Категорија:Бензен| ]]
[[Категорија:Анулени]]
[[Категорија:Ароматични јаглеводороди]]
[[Категорија:Канцерогени]]
[[Категорија:Опасни загадувачи на воздухот]]
[[Категорија:Јаглеводородни растворувачи]]
[[Категорија:Мутагени]]
[[Категорија:Безбедност и здравје при работа]]
[[Категорија:Прости ароматични прстени]]
[[Категорија:Шестчлени прстени]]
[[Категорија:Загадување на почвата]]
[[Категорија:Тератогени]]