Преглед на кодот на Бензоева киселина

{{Chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 476995928
| ImageFileL1 = Benzoesäure.svg
| ImageSizeL1 = 100px
| ImageNameL1 = Skeletal formula
| ImageFileR1 = Benzoic-acid-3D-balls.png
| ImageSizeR1 = 100px
| ImageNameR1 = Ball-and-stick model
| ImageFile2 = Pile of benzoic acid crystals.jpg
| ImageSize2 = 270px
| PIN = Бензоева киселина<ref name=iupac2013>{{cite book | title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 745 | doi = 10.1039/9781849733069-00648 | isbn = 978-0-85404-182-4 }}</ref>
| SystematicName = Бензенкарбоксилна киселина
| OtherNames = {{ubl 
 | Карбоксибензен
 | E210
 | Фенилметанска киселина
 | Бензоил алкохол
 | Бензоилна киселина
 | Карбоксилбензен
}}
|Section1={{Chembox Identifiers
| Abbreviations =
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 8SKN0B0MIM
| InChIKey = WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYAD
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 65-85-0
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| EINECS = 200-618-2
| PubChem = 243
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 238
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 541
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB03793
| SMILES = O=C(O)c1ccccc1
| InChI = 1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)
| RTECS = DG0875000
| MeSHName = benzoic+acid
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 30746
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00038
| 3DMet = B00053
| Beilstein = 636131
| Gmelin = 2946
}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=7 | H=6 | O=2
| MolarMassUnit = g/mol
| Appearance = Безбојна кристална цврста супстанца
| Odor = Слаб, пријатен мирис
| Density = 1.2659{{nbsp}}g/cm<sup>3</sup> (15&nbsp;°C)<br> 1.0749{{nbsp}}g/cm<sup>3</sup> (130&nbsp;°C)<ref name=chemister />
| MeltingPtC = 122
| MeltingPt_ref =<ref name=GESTIS/>
| BoilingPtC = 250
| BoilingPt_ref =<ref name=GESTIS>{{GESTIS|ZVG=22810}}</ref>
| Solubility = 1.7{{nbsp}}g/L (0&nbsp;°C)<br> 2.7{{nbsp}}g/L (18&nbsp;°C)<br> 3.44{{nbsp}}g/L (25&nbsp;°C)<br> 5.51{{nbsp}}g/L (40&nbsp;°C)<br> 21.45{{nbsp}}g/L (75&nbsp;°C)<br> 56.31{{nbsp}}g/L (100&nbsp;°C)<ref name=chemister>{{cite web|url=http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=679|title=benzoic acid|website=chemister.ru|access-date=24 October 2018|archive-date=2014-05-23|archive-url=https://web.archive.org/web/20140523230141/http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=679|url-status=dead}}</ref><ref name=sioc>{{cite book|last1 = Seidell|first1 = Atherton|last2 = Linke|first2 = William F.|year = 1952|title = Solubilities of Inorganic and Organic Compounds|publisher = Van Nostrand|url = https://books.google.com/books?id=k2e5AAAAIAAJ}}</ref>
| pKa = {{ubl 
 | 4.202 (H<sub>2</sub>O)<ref>{{cite book|last=Harris|first=Daniel|title=Quantitative Chemical Analysis|year=2010|publisher=W. H. Freeman and Company|location=New York|isbn=9781429254366|pages=AP12|edition=8}}</ref> 
 | 11.02 (DMSO)<ref>{{cite journal |last1=Olmstead |first1=William N. |last2=Bordwell |first2=Frederick G. |title=Ion-pair association constants in dimethyl sulfoxide |journal=The Journal of Organic Chemistry |date=1980 |volume=45 |issue=16 |pages=3299–3305 |doi=10.1021/jo01304a033}}</ref>
}}
| SolubleOther = Растворлива во [[ацетон]], [[бензен]], [[јаглерод тетрахлорид|CCl<sub>4</sub>]], [[хлороформ|CHCl<sub>3</sub>]], [[етанол]], [[етил етер]], [[хексан]], [[фенил]]и, течен [[амонијак]], [[ацетат]]и
| Solubility1 = 30{{nbsp}}g/100{{nnbsp}}g (−18&nbsp;°C)<br> 32.1{{nbsp}}g/100{{nnbsp}}g (−13&nbsp;°C)<br> 71.5{{nbsp}}g/100{{nnbsp}}g (23&nbsp;°C)<ref name=chemister />
| Solvent1 = метанол
| Solubility2 = 25.4{{nbsp}}g/100{{nnbsp}}g (−18&nbsp;°C)<br> 47.1{{nbsp}}g/100{{nnbsp}}g (15&nbsp;°C)<br> 52.4{{nbsp}}g/100{{nnbsp}}g (19.2&nbsp;°C)<br> 55.9{{nbsp}}g/100{{nnbsp}}g (23&nbsp;°C)<ref name=chemister />
| Solvent2 = етанол
| Solubility3 = 54.2{{nbsp}}g/100{{nnbsp}}g (20&nbsp;°C)<ref name=chemister />
| Solvent3 = ацетон
| Solubility4 = 4.22{{nbsp}}g/100{{nnbsp}}g (25&nbsp;°C)<ref name=chemister />
| Solvent4 = маслиново масло
| Solubility5 = 55.3{{nbsp}}g/100{{nnbsp}}g (25&nbsp;°C)<ref name=chemister />
| Solvent5 = 1,4-диоксан
| pKb =
| IsoelectricPt =
| LambdaMax =
| Absorbance =
| SpecRotation =
| RefractIndex = 1.5397 (20&nbsp;°C)<br> 1.504 (132&nbsp;°C)<ref name=chemister />
| Viscosity = 1.26{{nbsp}}mPa (130&nbsp;°C)
| VaporPressure = 0.16{{nbsp}}Pa (25&nbsp;°C)<br> 0.19{{nbsp}}kPa (100&nbsp;°C)<br> 22.6{{nbsp}}kPa (200&nbsp;°C)<ref name=nist>{{nist|name=Benzoic acid| id= C65850|accessdate=2014-05-23|mask=FFFF|units=SI}}</ref>
| LogP = 1.87
| MagSus = −70.28·10<sup>−6</sup>{{nbsp}}cm<sup>3</sup>/mol
 }}
|Section3={{Chembox Structure
| CrystalStruct = [[Моноклинична]]
| Coordination =
| MolShape = [[Plane (geometry)|Планарна]]
| Dipole = 1.72{{nbsp}}[[Debye|D]] in [[диоксан]]
 }}
|Section4={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = −385.2{{nbsp}}kJ/mol<ref name=chemister />
| DeltaHc = −3228{{nbsp}}kJ/mol<ref name=nist />
| Entropy = 167.6{{nbsp}}J/mol·K<ref name=chemister />
| HeatCapacity = 146.7{{nbsp}}J/mol·K<ref name=nist />
 }}
|Section7={{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/b1356.htm JT Baker]
| GHSPictograms = {{GHS05}}{{GHS08}}<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich| id= w213101|name=Benzoic acid|accessdate=2014-05-23}}</ref>
| GHSSignalWord = Danger
| HPhrases = {{H-phrases|318|335}}<ref name="sigma" />
| PPhrases = {{P-phrases|261|280|305+351+338}}<ref name="sigma" />
| MainHazards = Раздразнувач
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 1
| NFPA-R = 0
| NFPA-S =
| FlashPtC = 121.5
| FlashPt_ref = <ref name=GESTIS/>
| AutoignitionPtC = 571
| AutoignitionPt_ref = <ref name=GESTIS/>
| ExploLimits =
| PEL =
| LD50 = 1700{{nbsp}}mg/kg (стаорец, орално)
 }}
|Section8={{Chembox Related
| OtherAnions =
| OtherCations =
| OtherFunction = [[Hydroxybenzoic acid]]s<br />[[Aminobenzoic acid]]s,<br />[[Nitrobenzoic acid]]s,<br />[[Phenylacetic acid]]
| OtherFunction_label = [[carboxylic acid]]s
| OtherCompounds = [[Benzaldehyde]],<br />[[Benzyl alcohol]],<br />[[Benzoyl chloride]],<br />[[Benzylamine]],<br />[[Benzamide]]
 }}
}}

'''Бензоева киселина''' — бело (или безбојно) цврсто [[органско соединение]] со формула {{chem2|C6H5COOH}}, чија структура се состои од [[бензен]]ски прстен ({{chem2|C6H6}})со [[карбоксилна група]] ({{chem2|\sC(\dO)OH}}) како [[супституент]]. Бензоилната група често се пишува скратено како „Bz“ (да не се меша со „Bn“ што се користи за [[бензил]]), така што бензоевата киселина се означува и како BzOH, бидејќи бензоил групата ја има формулата {{chem2|C6H5CO}}. Таа е наједноставната [[ароматична]] карбоксилна киселина. Името е изведено од гумата бензоин, која долго време беше нејзиниот единствен извор.

Бензоевата киселина природно се јавува во многу растенија<ref>{{cite web | title = Scientists uncover last steps for benzoic acid creation in plants | url = http://www.purdue.edu/newsroom/releases/2012/Q3/scientists-uncover-last-steps-for-benzoic-acid-creation-in-plants.html | publisher = Purdue Agriculture News | accessdate = 2023-02-18 | archive-date = 2021-01-25 | archive-url = https://web.archive.org/web/20210125014732/https://www.purdue.edu/newsroom/releases/2012/Q3/scientists-uncover-last-steps-for-benzoic-acid-creation-in-plants.html | url-status = dead }}</ref> и служи како посредник во биосинтезата на многу секундарни метаболити. [[Соли]]те на бензоевата киселина се користат како [[конзерванси]] за храна. Бензоевата киселина е важен прекурсор за индустриската синтеза на многу други [[органски материи]]. [[Соли]]те и [[естри]]те на бензоевата киселина се познати како бензоати. {{IPAc-en|ˈ|b|ɛ|n|z|oʊ|.|eɪ|t}}.

== Историја ==
Бензоевата киселина е откриена во шеснаесеттиот век. Сувата дестилација на бензоин гума првпат ја опишал [[Нострадамус]] (1556), а потоа Алексиус Педемонтанус (1560) и Блез де Вигенер (1596).<ref>{{cite book | author= Neumüller O-A | year = 1988| title = Römpps Chemie-Lexikon| edition = 6| publisher = Frankh'sche Verlagshandlung | location = Stuttgart| isbn = 978-3-440-04516-9 | oclc= 50969944 }}</ref>

Јустус фон Либиг и Фридрих Волер го утврдија составот на бензоевата киселина.<ref>{{cite journal
| author = Liebig J |author2=Wöhler F
| title = Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure
| journal = [[Liebigs Annalen|Annalen der Chemie]]
| year = 1832
| volume = 3
| pages = 249–282
| doi = 10.1002/jlac.18320030302
| issue = 3|hdl=2027/hvd.hxdg3f
|author2-link=Friedrich Wöhler
|author-link=Justus von Liebig
| hdl-access = free
}}</ref> Тие исто така истражуваа како [[хипуричната киселина]] е поврзана со бензоевата киселина.

Во 1875 година Салковски ги открил [[противгабичен лек|противгабичните]] својства на бензоевата киселина, која долго време се користела за зачувување на плодовите кои содржат бензоат.<ref>{{cite journal | author= Salkowski E| journal=Berl Klin Wochenschr| year=1875 | volume=12 | pages=297–298}}</ref>

== Производство ==

=== Индустриско производство ===
Бензоевата киселина комерцијално се произведува со [[делумна оксидација]] на [[толуен]] со [[кислород]]. Процесот се катализира со [[кобалт]] или манган нафтенати. Процесот користи изобилство на материјали и има висок принос.<ref>{{cite book|last1=Wade|first1=Leroy G.|title=Organic Chemistry|url=https://archive.org/details/organicchemistry0000wade_s6l5|date=2014|publisher=Pearson Education Limited|location=Harlow|isbn=978-1-292-02165-2|page=[https://archive.org/details/organicchemistry0000wade_s6l5/page/985 985]|edition=Pearson new international |ref=OrgChem}}</ref>
:[[Image:Benzoic acid-chemical-synthesis-1.svg|center|toluene oxidation]]

Првиот индустриски процес вклучува реакција на [[бензотрихлорид]] ([[трихлорометил бензен]]) со [[калциум хидроксид]] во вода, користејќи [[железо]] или железни соли како [[катализатор]]. Добиениот [[калциум бензоат]] се претвора во бензоева киселина со [[хлороводородна киселина]]. Производот содржи значителни количини на деривати на хлорирана бензоева киселина. Поради оваа причина, бензоевата киселина која се користи за човечка исхрана се добива со сува дестилација на бензоин гума. Бензоевата киселина со чистота за храна сега се произведува синтетички.

=== Лабораториска синтеза ===
Бензоевата киселина е евтина и лесно достапна, па затоа лабораториската синтеза на бензоевата киселина главно се практикува поради нејзината педагошка вредност. Тоа е вообичаена подготовка за додипломски студии.

Бензоевата киселина може да се прочисти со [[прекристализација]] во вода поради високата растворливост во топла вода и слабата растворливост во ладна вода. Избегнувањето на органски растворувачи за рекристализација го прави овој експеримент особено безбеден. Овој процес обично дава принос од околу 65%.<ref>{{cite book | title = Purification of Laboratory Chemicals | url = https://archive.org/details/purificationofla0000perr_n7w5 | url-access = registration | edition= 3 |author1=D. D. Perrin |author2=W. L. F. Armarego | publisher = Pergamon Press | pages = [https://archive.org/details/purificationofla0000perr_n7w5/page/94 94] | year = 1988 | isbn = 978-0-08-034715-8}}</ref>

==== Со хидролиза ====
Како и другите нитрили и амиди, [[бензонитрилот]] и [[бензамидот]] може да се хидролизираат до бензоева киселина или нејзина конјугирана база во киселински или базни услови.

==== Од Grignard-ов реагенс====
[[Бромобензен]]от може да се конвертира во бензоева киселина со „[[карбоксилација]]“ на интермедиерниот [[фенилмагнезиум бромид]].<ref>{{cite book|title=Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach|author=Donald L. Pavia|year=2004|publisher=Thomson Brooks/Cole|isbn=978-0-534-40833-6|pages=312–314}}</ref> Оваа синтеза нуди пригодна вежба за студентите да спроведат Grignard-овa  реакција, важeн тип на реакција на формирање [[јаглерод-јаглерод врска]] во органската хемија.<ref>{{cite journal|last=Shirley|first=D. A.|year=1954|title=The Synthesis of Ketones from Acid Halides and Organometallic Compounds of Magnesium, Zinc, and Cadmium|journal=[[Org. React.]]|volume=8|pages=28–58}}</ref><ref>{{cite book|last=Huryn|first=D. M.|year=1991|title=Comprehensive Organic Synthesis, Volume 1: Additions to C&mdash;X π-Bonds, Part 1|pages=49–75|chapter=Carbanions of Alkali and Alkaline Earth Cations: (ii) Selectivity of Carbonyl Addition Reactions|editor1-last=Trost|editor1-first=B. M.|editor2-last=Fleming|editor2-first=I.|isbn=978-0-08-052349-1|editor1-link=Barry Trost|editor2-link=Ian Fleming (chemist)|publisher= [[Elsevier Science]]|doi= 10.1016/B978-0-08-052349-1.00002-0}}</ref><ref>{{cite web|publisher=Portland Community College|title=The Grignard Reaction. Preparation of Benzoic Acid|url=http://spot.pcc.edu/~chandy/242/PreparationofBenzoicAcid.pdf|access-date=2015-03-12|url-status=dead|archive-url=https://web.archive.org/web/20150226115836/http://spot.pcc.edu/~chandy/242/PreparationofBenzoicAcid.pdf|archive-date=26 February 2015}}></ref><ref>{{cite web|publisher=University of Wisconsin-Madison|title=Experiment 9: Synthesis of Benzoic Acid via Carbonylation of a Grignard Reagent|url=http://www.chem.wisc.edu/courses/342/Fall2004/Experiment_9.pdf|access-date=12 March 2015|archive-url=https://web.archive.org/web/20150923202908/http://www.chem.wisc.edu/courses/342/Fall2004/Experiment_9.pdf|archive-date=23 September 2015|url-status=dead}}</ref><ref>{{cite web|publisher=Towson University|title=Experiment 3: Preparation of Benzoic Acid|url=http://pages.towson.edu/jdiscord/WWW/332_Lab_Info/332LabsIRPMR/Expt3Grignard.pdf|access-date=2015-03-12|url-status=dead|archive-url=https://web.archive.org/web/20150413011353/http://pages.towson.edu/jdiscord/www/332_lab_info/332labsirpmr/expt3grignard.pdf |archive-date=13 April 2015 |df=dmy-all }}></ref>

==== Оксидација на бензилни соединенија====
[[Бензил алкохол]]от<ref>{{Cite journal|last1=Santonastaso|first1=Marco|last2=Freakley|first2=Simon J.|last3=Miedziak|first3=Peter J.|last4=Brett|first4=Gemma L.|last5=Edwards|first5=Jennifer K.|last6=Hutchings|first6=Graham J.|date=2014-11-21|title=Oxidation of Benzyl Alcohol using in Situ Generated Hydrogen Peroxide|journal=Organic Process Research & Development|volume=18|issue=11|pages=1455–1460|doi=10.1021/op500195e|issn=1083-6160}}</ref> и [[бензил хлорид]]от и практично сите бензил деривати  лесно се оксидираат до бензоева киселина

== Употреба ==
Бензоевата киселина главно се троши во производството на [[фенол]] со [[оксидативна декарбоксилација]] на 300-400&nbsp;°C:<ref name=Ull>{{Ullmann|doi=10.1002/14356007.a03_555|chapter=Benzoic Acid and Derivatives|year=2000|last1=Maki|first1=Takao|last2=Takeda|first2=Kazuo|isbn=978-3527306732}}.</ref>
:<chem>C6H5CO2H  + 1/2 O2 -> C6H5OH  +  CO2</chem>

Потребната температура може да се намали на 200&nbsp;°C со додавање на каталитички количини на бакар(II) соли. Фенолот може да се претвори во [[циклохексанол]], кој е почетен материјал за синтеза на [[најлон]].

===Прекурсор на пластификатори===
Бензоатните [[пластификатори]], како што се гликол-, диетиленгликол- и триетиленгликол естрите, се добиваат со [[трансестерификација]] на [[метил бензоат]] со соодветниот [[диол]].<ref name=Ull/> Овие пластификатори, кои се користат слично на оние добиени од естер на [[терефтална киселина]], претставуваат алтернативи на [[фталатите]].<ref name=Ull/>

=== Прекурсор на натриум бензоат и сродни конзерванси ===
Бензоевата киселина и нејзините соли се користат како [[конзерванси]] за храна, претставени со Е броевите E210, E211, E212 и E213. Бензоевата киселина го инхибира растот на [[мувлата]], [[квасец]]от<ref>{{cite journal | author=A D Warth | title= Mechanism of action of benzoic acid on Zygosaccharomyces bailii: effects on glycolytic metabolite levels, energy production, and intracellular pH | url=https://archive.org/details/sim_applied-and-environmental-microbiology_1991-12_57_12/page/3410 | journal=Appl Environ Microbiol | date=1 December 1991| volume=57|pages=3410–4 | pmid= 1785916 | issue=12 | doi= 10.1128/AEM.57.12.3410-3414.1991 | pmc=183988 | bibcode= 1991ApEnM..57.3410W }}</ref> и некои [[бактерии]]. Се додава директно или се создава при реакции на неговата [[натриум]]ова, [[калиум]]ова или [[калциум]]ова сол. Механизмот започнува со апсорпција на бензоева киселина во [[клетка]]та. Ако внатреклеточната [[pH вредност]] се промени на 5 или помала, [[анаеробната ферментација]] на [[гликоза]]та преку [[фосфофруктокиназа]]та се намалува за 95%. Според тоа, ефикасноста на бензоевата киселина и бензоатот зависи од pH вредноста на храната.<ref>{{cite journal |vauthors=Pastrorova I, de Koster CG, Boom JJ | title= Analytic Study of Free and Ester Bound Benzoic and Cinnamic Acids of Gum Benzoin Resins by GC-MS HPLC-frit FAB-MS | journal=Phytochem Anal | year=1997 | volume=8|pages=63–73 |doi= 10.1002/(SICI)1099-1565(199703)8:2<63::AID-PCA337>3.0.CO;2-Y | issue=2 }}</ref>  Бензоевата киселина, бензоатите и нивните деривати се користат како конзерванси за кисела храна и пијалоци како што се цитрусните сокови  ([[лимонска киселина]]), газирани пијалоци ([[јаглерод диоксид]]), безалкохолни пијалоци ([[фосфорна киселина]]), кисели краставички ([[оцетна киселина]]) и друга закиселена храна.

Типичните концентрации на бензоева киселина како конзерванс во храната се помеѓу 0,05 и 0,1%. Храната во која може да се користи бензоева киселина и максималните нивоа за нејзина примена се контролирани со локалните закони за храна.<ref>[http://www.codexalimentarius.net/gsfaonline/groups/details.html?id=162 GSFA Online Food Additive Group Details: Benzoates (2006)] {{webarchive |url=https://web.archive.org/web/20070926233935/http://www.codexalimentarius.net/gsfaonline/groups/details.html?id=162 |date=26 September 2007 }}</ref><ref>[http://europa.eu.int/eur-lex/en/consleg/pdf/1995/en_1995L0002_do_001.pdf EUROPEAN PARLIAMENT AND COUNCIL DIRECTIVE No 95/2/EC of 20 February 1995 on food additives other than colours and sweeteners (Consleg-versions do not contain the latest changes in a law)] {{webarchive |url=https://web.archive.org/web/20030419083114/http://europa.eu.int/eur-lex/en/consleg/pdf/1995/en_1995L0002_do_001.pdf |date=19 April 2003 }}</ref>

Изразена е загриженост дека бензоевата киселина и нејзините соли може да реагираат со аскорбинска киселина ([[витамин Ц]]) во некои безалкохолни пијалоци, формирајќи мали количини на канцероген [[бензен]].<ref>{{cite web |url=http://www.bfr.bund.de/cm/245/indications_of_the_possible_formation_of_benzene_from_benzoic_acid_in_foods.pdf |archive-url=https://web.archive.org/web/20060426194742/http://www.bfr.bund.de/cm/245/indications_of_the_possible_formation_of_benzene_from_benzoic_acid_in_foods.pdf |archive-date=2006-04-26 |url-status=live |title=Indications of the possible formation of benzene from benzoic acid in foods, BfR Expert Opinion No. 013/2006 |publisher = German Federal Institute for Risk Assessment |date=1 December 2005 |access-date=30 March 2022}}</ref>
{{See also|Benzene in soft drinks}}

=== Медицинска ===
Бензоевата киселина е составен дел на Whitfield-овата маст која се користи за третман на [[габични заболувања на кожата]] како што се рингворм и спортско стапало.<ref>{{cite web |url=http://www.medipharmalimited.com/whitfield_ointment.asp |title=Whitfield Ointment |access-date=15 October 2007 |archive-url=https://web.archive.org/web/20071009152212/http://www.medipharmalimited.com/whitfield_ointment.asp |archive-date=9 October 2007 |url-status=dead }}</ref><ref>{{cite book | title = Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical | url = https://archive.org/details/wilsongisvoldste00bloc_128 | url-access = limited |author1=Charles Owens Wilson |author2=Ole Gisvold |author3=John H. Block | year = 2004 | publisher = Lippincott Williams & Wilkins | isbn = 978-0-7817-3481-3 | pages = [https://archive.org/details/wilsongisvoldste00bloc_128/page/n245 234]}}</ref> Како главна компонента на бензоин  гумата, бензоевата киселина е исто така главна состојка и во тинктурата од бензоин и во балсамот на Friar. Таквите производи имаат долга историја на употреба како локални антисептици и деконгестиви за инхалација.

Бензоевата киселина била користена како [[експекторанс]], [[аналгетик]] и [[антисептик]] на почетокот на 20 век<ref>{{Cite journal|title=Troches of Benzoic Acid|url= https://books.google.com/books?id=cs3mAAAAMAAJ&pg=PA25|journal=Practical Druggist and Pharmaceutical Review of Reviews|last1=Lillard|first1=Benjamin|year=1919}}</ref>

===Лабораториски употреби===
Во наставните лаборатории, бензоевата киселина е вообичаен стандард за калибрирање на [[калориметриска бомба]].<ref>[http://www.uwlax.edu/faculty/loh/pdf_files/chm313_pdf/Manual_current/chm313_Expt2_bomb.pdf Experiment 2: Using Bomb Calorimetry to Determine the Resonance Energy of Benzene] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120309020205/http://www.uwlax.edu/faculty/loh/pdf_files/chm313_pdf/Manual_current/chm313_Expt2_bomb.pdf |date=9 March 2012 }}</ref>

== Биологија и здравствени ефекти ==
Бензоевата киселина се јавува природно како и нејзините естри кај многу растителни и животински видови. Значителни количини се наоѓаат во повеќето бобинки (околу 0,05%). Зрелите плодови од неколку видови ''Vaccinium '' (на пример, [[брусница]], ''V. vitis macrocarpon ''; [[боровинка]], ''V. myrtillus '') содржат дури 0,03-0,13% слободна бензоева киселина. Бензоевата киселина се формира и во јаболката по инфекцијата со [[габа]]та ''Nectria galligena ''. Помеѓу животните, бензоевата киселина е идентификувана првенствено кај [[сештојади]] или [[фитофаги]] видови, на пр., во внатрешните органи и мускулите на еребица камењарка (''Lagopus muta ''), како и во секретите на жлездите на машкото мошусно говедо (''Ovibos moschatus '') или азиските слонови (''Elephas maximus '').<ref name = "concise" /> Бензоин гумата содржи до 20% бензоева киселина и 40% естри на бензоева киселина.<ref>{{cite journal|vauthors=Tomokuni K, Ogata M | title=Direct Colorimetric Determination of Hippuric Acid in Urine|url=https://archive.org/details/sim_clinical-chemistry_1972_18_4/page/349 | journal=Clin Chem | year=1972 | pages=349–351| volume=18| pmid= 5012256| issue= 4| doi=10.1093/clinchem/18.4.349| doi-access=free}}</ref>

Во однос на неговата биосинтеза, бензоатот во растенијата се произведува од циметната киселина.<ref name=Vogt>{{cite journal|journal=Molecular Plant|volume=3|year=2010|pages=2–20|doi=10.1093/mp/ssp106|pmid=20035037|title=Phenylpropanoid Biosynthesis|author=Vogt, T.|doi-access=free}}</ref> Идентификуван е синтетски пат на [[фенол]] преку [[4-хидроксибензоат]].<ref name=Juteau>{{cite journal|first=Pierre|last=Juteau|author2=Valérie Côté|author3=Marie-France Duckett|author4=Réjean Beaudet|author5=François Lépine|author6=Richard Villemur|author7=Jean-Guy Bisaillon|title=Cryptanaerobacter phenolicus gen. nov., sp. nov., an anaerobe that transforms phenol into benzoate via 4-hydroxybenzoate|journal=International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology|volume=55|issue=1|pages=245–250|date=January 2005|doi=10.1099/ijs.0.02914-0|pmid=15653882|doi-access=free}}</ref>

== Реакции ==

Реакциите на бензоевата киселина може да се појават или кај [[ароматичниот прстен]] или кај [[карбоксилната група]].

===Ароматичен прстен===
:[[Image:Benzoic acid-chemical-reaction-1.svg|center|benzoic acid aromatic ring reactions]]

[[Електрофилната ароматична супституциона реакција]] се одвива главно во позиција 3 поради карбоксилната група која што влече електрони; т.е. бензоевата киселина е мета-насочувачка.<ref>{{OrgSynth | author=Brewster, R. Q. |author2=Williams, B. |author3=Phillips, R. |title=3,5-Dinitrobenzoic Acid| | collvol = 3 | collvolpages = 337 | year= 1955 | prep = cv3p0337}}</ref>

=== Карбоксилна група ===
•	Реакциите типични за карбоксилните киселини се однесуваат и на бензоевата киселина.<ref name=Ull/>

* Бензоатните [[естри]] се производ на кисело катализирана реакција со [[алкохоли]].
* [[Амиди]]те на бензоевата киселина обично се подготвуваат од [[бензоил хлорид]].
* Дехидратацијата до [[бензоев анхидрид]] е индуцирана со [[оцетен анхидрид]] или [[фосфор пентооксид]].
* Високо реактивни киселински деривати како што се киселинските халиди лесно се добиваат со мешање со средства за халогенирање како фосфор хлориди или [[тионил хлорид]].
* Ортоестрите може да се добијат со реакција на алкохоли во услови на одсуство на закиселена вода со [[бензонитрил]].
* Редукција до [[бензалдехид]] и [[бензил алкохол]] е можно со користење на [[DIBAL-H]], [[литиум алуминиум хидрид|LiAlH<sub>4</sub>]] или [[натриум борхидрид]].
* Декарбоксилацијата на бензен може да се изврши со загревање во кинолин во присуство на [[бакарни соли]]. Hunsdiecker декарбоксилацијата може да се постигне со загревање на [[сребрена сол]].
:[[Image:Benzoic acid-chemical-reaction-2.svg|center|400px|benzoic acid group reactions]]

==Безбедност и метаболизам кај цицачите==<!-- This section is linked from [[Acetate CoA-transferase]] -->
Се излачува како [[хипурина киселина]].<ref>{{cite journal | author= Cosmetic Ingredient Review Expert Panel Bindu Nair | title= Final Report on the Safety Assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate| journal=Int J Tox | year=2001 | volume= 20 | issue=Suppl. 3 | pages=23–50 | doi= 10.1080/10915810152630729 | pmid= 11766131| s2cid= 13639993}}</ref> Бензоевата киселина се метаболизира со [[бутират-CoA лигаза]] во интермедиерен производ, [[бензоил-CoA]],<ref name="Benzoic1">{{cite web| title=butyrate-CoA ligase| url=http://www.brenda-enzymes.org/php/result_flat.php4?ecno=6.2.1.2&Suchword=&organism%5B%5D=Homo+sapiens&show_tm=0| website=BRENDA| publisher=Technische Universität Braunschweig.| access-date=7 May 2014}} Substrate/Product</ref> кој потоа се метаболизира со [[глицин '' N '' -ацилтрансфераза]] во хипурина киселина.<ref name="Benzoic2">{{cite web| title=glycine N-acyltransferase|url=http://www.brenda-enzymes.info/php/result_flat.php4?ecno=2.3.1.13&Suchword=&organism%5B%5D=Homo+sapiens&show_tm=0|website=BRENDA|publisher=Technische Universität Braunschweig.|access-date=7 May 2014}} Substrate/Product</ref> Луѓето го метаболизираат [[толуен]]от кој исто така се излачува како хипурина киселина.<ref>{{cite journal |vauthors=Krebs HA, Wiggins D, Stubbs M | title= Studies on the mechanism of the antifungal action of benzoate | journal= Biochem J | year=1983 | volume=214 | pages=657–663| pmid=6226283 | issue=3 | pmc=1152300 | doi= 10.1042/bj2140657 }}</ref>

За луѓето, Меѓународната програма за хемиска безбедност на Светската здравствена организација (IPCS) сугерира дека привремениот толерантен внес би бил 5&nbsp;mg/kg телесна маса на ден.<ref name="concise">{{cite web|url=http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad26.htm|title= Concise International Chemical Assessment Document 26: BENZOIC ACID AND SODIUM BENZOATE}}</ref> Мачките имаат значително помала толеранција на бензоева киселина и нејзините соли од стаорците и глувците. Смртоносната доза за мачки може да биде до 300&nbsp;mg/kg телесна маса.<ref>{{cite journal| doi= 10.1136/vr.90.3.53|vauthors=Bedford PG, Clarke EG |title=Experimental benzoic acid poisoning in the cat|journal=Vet Rec |year=1972|pages=53–58|volume=90 |pmid = 4672555| issue= 3|s2cid=2553612 }}</ref> Оралниот {{LD50}} за стаорци е 3040&nbsp;mg/kg, за глувците е 1940–2263&nbsp;mg/kg.<ref name="concise" />

Во Тајпеј, Тајван, една градска здравствена анкета во 2010 година покажа дека 30% од сушената и киселата храна имаат бензоева киселина.<ref>{{cite news|first=Jian|last= Chen|author2=Y.L. Kao|url=http://www.chinapost.com.tw/taiwan/national/national-news/2010/01/18/241326/Nearly-30.htm |title=Nearly 30% dried, pickled foods fail safety inspections|newspaper=[[The China Post]]| date=18 January 2010}}</ref>

== Наводи ==
{{наводи|30em}}

== Надворешни врски ==
{{рвр|Benzoic acid}}
*{{ICSC|0103|01}}
*{{SIDS|name=Benzoic Acid| id= BENZOATES}}
* [https://archive.today/20121209064921/http://www.chemicalland21.com/arokorhi/industrialchem/organic/BENZOIC%20ACID.htm ChemicalLand]

{{Нормативна контрола}}

[[Категорија:Бензоеви киселини| ]]
[[Категорија:Ексципиенси]]
[[Категорија:Фенилни соединенија]]