Преглед на кодот на Метанол

{{Chembox
|pronounce = {{IPAc-en|ˈ|m|ɛ|θ|ə|n|ɒ|l}}
|Verifiedfields = changed
|Watchedfields = changed
|verifiedrevid = 409752739
|ImageFileL1 = Methanol Lewis.svg
|ImageNameL1 = Skeletal formula of methanol with some explicit hydrogens added
|ImageFileR1 = Methanol-3D-vdW.png
|ImageNameR1 = Spacefill model of methanol
|ImageFileL2 = Methanol-2D.svg
|ImageNameL2 = [[Space filling model]] of methanol 
|ImageFileR2 = Methanol-3D-balls.png
|ImageNameR2 = [[Ball and stick model]] of methanol
|ImageFile3 = Methanol by Danny S. - 001.JPG
|ImageName3 = A sample of methanol
|PIN = Метанол<ref name=iupac2013>{{cite book | title =Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = The [[Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 692 | doi = 10.1039/9781849733069-00648 | isbn = 978-0-85404-182-4 }}</ref>
|OtherNames = Карбинол<br /> Хидроксиметан<br />Колумбиски шпирт<br />MeOH<br />Mетил алкохол<br />Meтил хидроксид<br />Mетилен алкохол<br />Mетилол<br />Meтиле хидрат, примарен алкохол<br />Пиролиген шпирт<br/>Дрвен алкохол<br/>Дрвена нафта<br/>Дрвен шпирт
|Section1 = {{Chembox Identifiers
|CASNo = 67-56-1
|CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|PubChem = 887
|ChemSpiderID = 864
|ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
|UNII = Y4S76JWI15
|UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
|EINECS = 200-659-6
|UNNumber = 1230
|KEGG = D02309
|KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
|MeSHName = Methanol
|ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|ChEBI = 17790
|ChEMBL = 14688
|ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|RTECS = PC1400000
|Beilstein = 1098229
|Gmelin = 449
|3DMet = B01170
|SMILES = CO
|StdInChI = 1S/CH4O/c1-2/h2H,1H3
|StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|InChI = 1/CH4O/c1-2/h2H,1H3
|StdInChIKey = OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N
|StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|InChIKey = OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYAX
}}
|Section2 = {{Chembox Properties
|Formula = {{chem|CH|3|OH}} or {{chem|CH|4|O}}
|MolarMass = 32.04 g mol<sup>−1</sup>
|Appearance = Безбојна течност
|Odor = Слаб мирис сличен на етанол
|Density = 0.792 g/cm<sup>3</sup><ref>{{RubberBible86th}}</ref>
|BoilingPtC = 64.7
|MeltingPtC = −97.6
|Solubility = [[мешлив]]
|RefractIndex = 1.33141<ref>{{Cite web|url=http://refractiveindex.info/?group=LIQUIDS&material=Methanol|title=RefractiveIndex.INFO – Refractive index database|website=refractiveindex.info}}</ref>
|VaporPressure = 13.02 kPa (at 20&nbsp;°C)
|LogP = −0.69
|pKa = 15.5<ref>{{cite journal | last1 = Ballinger | first1 = P. | last2 = Long | first2 = F. A. | year = 1960 | title =Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds | journal = J. Am. Chem. Soc. | volume = 82 | issue = 4 | pages = 795–798 | doi = 10.1021/ja01489a008}}</ref>
|ConjugateAcid =Метилоксониум<ref>{{cite web |title=Methyloxonium |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12660727 |website=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov |access-date=21 December 2018 }}</ref>
|ConjugateBase = [[Methoxide#Methoxide ion|Метанолат]]<ref>{{cite web |title=Methanolate |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3826051#section=Top |website=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov |access-date=21 December 2018 |quote=Methoxide is an organic anion that is the conjugate base of methanol. ... It is a conjugate base of a methanol.}}</ref>
|Viscosity = 0.545 mPa·s (at 25&nbsp;°C)<ref>{{cite journal | last1 = González | first1 = Begoña | year = 2007 | title = Density, dynamic viscosity, and derived properties of binary mixtures of methanol or ethanol with water, ethyl acetate, and methyl acetate at ''T'' = (293.15, 298.15, and 303.15) K | journal = The Journal of Chemical Thermodynamics | volume = 39 | issue = 12 | pages = 1578–1588 | doi = 10.1016/j.jct.2007.05.004}}</ref>
|Dipole = 1.69 D
|MagSus = −21.40·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
}}
|Section3 = {{Chembox Thermochemistry
|HHV =725.7 kJ/mol, 173.4 kcal/mol, 5.77 kcal/g
}}
|Section4 = {{Chembox Hazards
|ExternalSDS = [https://www.biomcn.eu/wp-content/uploads/2014/03/SDS-methanol-20160901.pdf] 
|Hazards_ref = 
|GHSPictograms = {{GHS flame}} {{GHS skull and crossbones}} {{GHS health hazard}}<ref name=labchem>{{cite web|title=Methanol|url=http://www.labchem.com/tools/msds/msds/VT430.pdf|website=Lab Chem|publisher=Valtech|access-date=10 March 2016|archive-date=2016-03-10|archive-url=https://web.archive.org/web/20160310201322/http://www.labchem.com/tools/msds/msds/VT430.pdf|url-status=dead}}</ref>
|GHSSignalWord = Danger<ref name=labchem/>
|HPhrases = {{H-phrases|225|301|302|305|311|331|370}}<ref name=labchem/>
|PPhrases = {{P-phrases|210|233|240|241|242|243|260|264|270|271|280|301+330+331|310|302+352|312|303+361+353|304+340|311|305+351+338|307+311|337+313|361|363|370+378|403+233|235|405|501}}<ref name=labchem/>
|MainHazards = Метанолот и неговите пареи се запаливи.
Умерено [[токсичен]] за мали животни – Високо токсичен за големите животни и луѓето (во високи концентрации) – Може да биде фатален/[[Леталитет|смртоносен]] или да предизвика [[Оштетување на видот|слепило]] и оштетување на [[црн дроб]], [[бубрези]] и [[срце]] доколку се проголта - Токсичните ефектите од повторено прекумерно изложување имаат акумулативен ефект врз [[централниот нервен систем]], особено на [[оптичкиот нерв]] – [[Симптом]]ите може да се одложат, да станат сериозни по 12 до 18 часа и да се задржат неколку дена по изложувањето<ref name=":1">Toxicity on [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/887#section=Toxicity <nowiki>PubChem</nowiki>]</ref>
|NFPA-H = 1<!--https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/EmergencyResponseCard_29750029.html Do not change, discuss on the talk page first-->
|NFPA-F = 3
|NFPA-R = 0
|NFPA_ref = <ref name= Methanol_Institute_253>{{cite web |url=http://www.methanol.org/wp-content/uploads/2017/03/Safe-Handling-Manual.pdf |title= Methanol Safe Handling Manual |website= [[Methanol Institute]] |date= 2017 |page= 253 |access-date= 3 August 2018}}</ref>
|FlashPtC = 11 to 12
|AutoignitionPtC = 470
|AutoignitionPt_ref = <ref>{{cite web|url=http://www.methanol.org/Health-And-Safety/Safety-Resources/Health---Safety/Methanex-TISH-Guide.aspx |archive-url=https://web.archive.org/web/20120311081112/http://www.methanol.org/Health-And-Safety/Safety-Resources/Health---Safety/Methanex-TISH-Guide.aspx |url-status=dead |archive-date=11 March 2012 |title=Technical Information & Safe Handling Guide for Methanol |publisher= [[Methanex]] Corporation }}</ref><br>
{{convert|385|C |F K}}<ref name= Methanol_Institute>{{cite web |url=http://www.methanol.org/wp-content/uploads/2017/03/Safe-Handling-Manual.pdf |title= Methanol Safe Handling Manual |website= [[Methanol Institute]] |date= 2017 |page=243 |access-date=3 August 2018}}</ref>
|ExploLimits = 6–36%<ref name=PGCH/>
|PEL = TWA 200 ppm (260 mg/m<sup>3</sup>)<ref name=PGCH>{{PGCH|0397}}</ref>
|IDLH = 6000 ppm<ref name=PGCH/>
|LC50 = 64,000 ppm (стаорец, 4&nbsp;h)<ref name=IDLH>{{IDLH|67561|Methanol}}</ref>
|LD50 = 5628 mg/kg (стаорец, орално)<br/>7300 mg/kg (глушец, орално)<br/>12880 mg/kg (стаорец, орално)<br/>14200 mg/kg (зајак, орално)<ref name=IDLH/>
|REL = TWA 200 ppm (260 mg/m<sup>3</sup>) ST 250 ppm (325 mg/m<sup>3</sup>) [кожа]<ref name=PGCH/>
|LCLo = 33,082 ppm (мачка, 6&nbsp;h)<br/>37,594 ppm (глушец, 2&nbsp;h)<ref name=IDLH/>
}}
| Section5 = {{Chembox Related
| OtherCompounds = [[Methanethiol]]<br />[[Silanol]]<br />[[Ethanol]]
}}
}}

'''Метанолот''' (исто така наречен метил алкохол и дрвен шпирт, меѓу другите имиња) е органска хемикалија и наједноставен алифатичен алкохол, со формулата [[Carbon|C]][[Hydrogen|H]]<sub>3</sub>[[Oxygen|O]][[Hydrogen|H]] (метил група поврзана со хидроксилна група, често скратено како MeOH). Тоа е лесна, испарлива, безбојна, запалива течност со специфичен алкохолен мирис сличен на мирисот на етанол (алкохол за пиење).<ref name="ershdb">{{cite web
| last = National Institute for Occupational Safety and Health
| title = The Emergency Response Safety and Health Database: Methanol
| date = 22 August 2008
| url = https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/EmergencyResponseCard_29750029.html
| access-date = 17 March 2009}}
</ref>
Метанолот го добил името '''дрвен алкохол''' бидејќи некогаш се произведувал главно со деструктивна дестилација на дрво. Денес, метанолот главно се произведува индустриски со хидрогенизација на јаглерод моноксид.<ref name=Ullmann/>

Метанолот се состои од метил група поврзана со поларна хидроксилна група. Со повеќе од 20 милиони тони произведени годишно, тој се користи како претходник на други стокови хемикалии, вклучувајќи формалдехид, оцетна киселина, метил терц-бутил етер, метил бензоат, анизол, [[Пероксидна киселина|пероксидни киселини]], како и мноштво повеќе специјализирани хемикалии.<ref name=Ullmann/>

== Појава ==

Мали количини на метанол се присутни кај нормални, здрави луѓе. Едно истражување открило средна вредност од 4,5 ppm во издишениот здив на испитаниците.<ref>{{Cite journal|last1=Turner C|title=A longitudinal study of methanol in the exhaled breath of 30 healthy volunteers using selected ion flow tube mass spectrometry, SIFT-MS|journal=Physiological Measurement|volume=27|issue=7|pages=637–48|pmid=16705261|year=2006|doi=10.1088/0967-3334/27/7/007|bibcode=2006PhyM...27..637T|s2cid=22365066 }}</ref> Просечниот ендоген метанол кај луѓето од 0,45 g/d може да се метаболизира од пектинот кој се наоѓа во овошјето; еден килограм јаболко произведува до 1,4 g пектин (0,6 g метанол.)<ref>{{Cite journal|last1=Lindinger W|title=Endogenous production of methanol after the consumption of fruit|journal=Alcoholism: Clinical and Experimental Research|volume=21|issue=5|pages=939–43|pmid=9267548|year=1997|doi=10.1111/j.1530-0277.1997.tb03862.x}}</ref>

Метанолот се произведува од анаеробни бактерии и фитопланктон.<ref>{{Cite web| url=http://www.whoi.edu/news-release/major-source-of-methanol-in-the-ocean-identified| title=Major Source of Methanol in the Ocean Identified| website=Woods Hole Oceanographic Institution| access-date=2016-03-30 | date=10 March 2016}}</ref><ref>{{Cite journal| last1=Mincer| first1=Tracy J.| last2=Aicher| first2=Athena C.| title=Methanol Production by a Broad Phylogenetic Array of Marine Phytoplankton| journal=PLOS ONE| volume=11| issue=3| doi=10.1371/journal.pone.0150820| pmc=4786210| pmid=26963515| pages=e0150820| year=2016| bibcode=2016PLoSO..1150820M| doi-access=free}}</ref>

=== Меѓуѕвездена средина ===

Метанолот исто така се наоѓа во изобилство во областите на вселената што формираат ѕвезди и се користи во астрономијата како маркер за таквите региони. Тој е откриен преку неговите спектрални емисиони линии.<ref>{{cite news |url= http://www.spacedaily.com/reports/Why_astronomers_hate_the_lawn-mowing_Roomba_999.html |title= Why astronomers hate the lawn-mowing Roomba |publisher= Space Daily |date= 17 April 2015 |author= Brooks Hays }}</ref>

Во 2006 година, астрономите користејќи ја низата радио телескопи MERLIN во опсерваторијата Jodrell Bank откриле голем облак од метанол во вселената со големина од 463 тераметри (288  милијарди милјаи).<ref>{{cite press release | url = http://www.jodrellbank.manchester.ac.uk/news/2006/cloud/ | publisher = [[Jodrell Bank Centre for Astrophysics]] | title = Upgraded MERLIN spies cloud of alcohol spanning 288 billion miles | date = 19 April 2006 | url-status = dead | archive-url = https://web.archive.org/web/20110720152236/http://www.jodrellbank.manchester.ac.uk/news/2006/cloud/ | archive-date = 20 July 2011 }} {{Семарх|url=https://web.archive.org/web/20110720152236/http://www.jodrellbank.manchester.ac.uk/news/2006/cloud/ |date=2011-07-20 }} {{Наведена мрежна страница |url=http://www.jodrellbank.manchester.ac.uk/news/2006/cloud/ |title=архивски примерок |accessdate=2023-03-03 |archive-date=2011-07-20 |archive-url=https://web.archive.org/web/20110720152236/http://www.jodrellbank.manchester.ac.uk/news/2006/cloud/ |url-status=dead }}</ref><ref>{{cite news | work = BBC News | url = http://news.bbc.co.uk/2/hi/science/nature/4878048.stm | title = Merlin sees vast alcohol stream | author = Amos, Jonathan | date = 5 April 2006}}</ref> Во 2016 година, астрономите откриле метанол во форма на диск што формира планета околу младата ѕвезда TW Hydrae со помош на радио телескопот Атакама со голем милиметар.<ref>{{cite web|title=First Detection of Methyl Alcohol in a Planet-forming Disc|url=http://www.eso.org/public/news/eso1619/|access-date=22 June 2016}}</ref>

==Безбедност==
Метанолот е многу запалив. Неговите пареи се малку потешки од воздухот, можат да патуваат и да се запалат. Пожарите на метанол треба да се изгаснат со сува хемикалија, јаглерод диоксид, прскање со вода или пена отпорна на алкохол.

===Токсичност===

Внесувањето дури 10 mL (0,34 US fl oz) чист метанол може да преизвика потенцијално фатални последици, може да предизвика трајно слепило со уништување на оптичкиот нерв. 30 mL (1,0 US fl oz).<ref name="Vale">{{Cite journal |author=Vale A |title=Methanol |journal=Medicine |volume=35 |issue=12 |pages=633–4 |year=2007|doi=10.1016/j.mpmed.2007.09.014}}</ref> Просечната смртоносна доза е 100 mL (3,4 US fl oz), т.е. 1-2 mL/kg телесна тежина чист метанол.<ref>{{Cite web|title=Methanol Poisoning Overview|url=http://www.antizol.com/mpoisono.htm|publisher=Antizol|archive-url=https://web.archive.org/web/20111005043548/http://www.antizol.com/mpoisono.htm|archive-date=5 October 2011}}</ref> Референтната доза за метанол е 0,5&nbsp;mg/kg на ден.<ref>{{Cite web|url=http://www.epa.gov/iris/subst/0305.htm|title=Integrated Risk Information System|publisher=US EPA, ORD, NCEA, IRISD|date=15 March 2013}}</ref><ref>{{cite web |url=https://cfpub.epa.gov/ncea/iris/iris_documents/documents/toxreviews/0305tr.pdf |title=Toxicological Review of Methanol (Noncancer) (CAS No. 67-56-1) In Support of Summary Information on the Integrated Risk Information System (IRIS) |id=EPA/635/R-11/001Fa |publisher=[[United States Environmental Protection Agency|EPA]] |date=September 2013 |access-date=30 March 2021}}</ref> Токсичните ефекти започнуваат неколку часа по ингестијата, а противотровите честопати можат да спречат трајно оштетување.<ref name="Vale" /> Поради сличностите во изгледот и мирисот со етанол (алкохолот во пијалоците), тешко е да се направи разлика помеѓу двете; таков е случајот и со денатурираниот алкохол, фалсификуваните пијалоци или алкохолните пијалоци со многу низок квалитет.

Метанолот е токсичен со два механизми. Прво, метанолот може да биде фатален поради ефектите врз централниот нервен систем, делувајќи како депресив на централниот нервен систем на ист начин како и труењето со етанол. Второ, во процесот на токсикација, тој се метаболизира во мравја киселина (која е присутна како формат јон) преку формалдехид во процес инициран од ензимот алкохол дехидрогеназа (ADH) во црниот дроб.<ref name="Schep">{{Cite journal |vauthors=Schep LJ, Slaughter RJ, Vale JA, Beasley DM |s2cid=6367081 |title=A seaman with blindness and confusion |journal=[[BMJ]]|volume=339 |pages=b3929 |date=2009|url=http://www.bmj.com/cgi/content/full/339/sep30_1/b3929|doi=10.1136/bmj.b3929|pmid=19793790}}</ref> Метанолот се претвора во формалдехид преку алкохол дехидрогеназа (ADH), а формалдехидот се претвора во мравја киселина (формат) преку алдехид дехидрогеназа (ALDH). Конверзијата во формат преку ALDH продолжува целосно, без да остане забележлив формалдехид. Форматот е токсичен бидејќи ја инхибира митохондријалната цитохром c оксидаза, предизвикувајќи хипоксија на клеточно ниво и метаболна ацидоза, меѓу различните други метаболички нарушувања.<ref>{{Cite journal |vauthors=Liesivuori J, Savolainen H |title=Methanol and formic acid toxicity: biochemical mechanisms |journal=Pharmacol. Toxicol. |volume=69 |issue=3 |pages=157–63 |date=September 1991 |pmid=1665561 |doi= 10.1111/j.1600-0773.1991.tb01290.x}}</ref>

Епидемии на труење со метанол се случиле првенствено поради контаминација на пиење алкохол. Ова е почеста појава во светот.<ref name=EM2016>{{Cite journal|last1=Beauchamp|first1=GA|last2=Valento|first2=M|title=Toxic Alcohol Ingestion: Prompt Recognition And Management in the Emergency Department|journal=Emergency Medicine Practice|date=September 2016|volume=18|issue=9|pages=1–20|pmid=27538060}}</ref> Во 2013 година, повеќе од 1700 случаи се случиле во Соединетите држави. Засегнатите често се возрасни мажи.<ref name=Fer2016>{{Cite book|last1=Ferri|first1=Fred F.|title=Ferri's Clinical Advisor 2017: 5 Books in 1|date=2016|publisher=Elsevier Health Sciences|isbn=9780323448383|page=794|url={{Google books |plainurl=y |id=rRhCDAAAQBAJ|page=794}}}}</ref> Резултатите може да бидат добри со ран третман.<ref name=Kr2012>{{Cite journal|last1=Kruse|first1=JA|title=Methanol and ethylene glycol intoxication|url=https://archive.org/details/sim_critical-care-clinics_2012-10_28_4/page/661|journal=Critical Care Clinics|date=October 2012|volume=28|issue=4|pages=661–711|pmid=22998995|doi=10.1016/j.ccc.2012.07.002}}</ref> Токсичноста на метанолот била опишана уште во 1856 година.<ref>{{Cite book|last1=Clary|first1=John J.|title=The Toxicology of Methanol|date=2013|publisher=John Wiley & Sons|isbn=9781118353103|page=3.4.1|url={{Google books |plainurl=y |id=xSs8oDQV4uYC&|page=44}}}}</ref>

Поради неговите токсични својства, метанолот често се користи како денатурант адитив за етанолот произведен за индустриска употреба. Овој додаток на метанол го ослободува индустрискиот етанол (попознат како „денатуриран алкохол“ или „метилиран шппирт“) од акциза на алкохол во САД и други земји.

За време на пандемијата СОВИД-19, Управата за храна и лекови на САД (ФДА) открила дека се продаваат голем број производи за дезинфекција на раце кои биле означени дека содржат етанол, но биле позитивни на контаминација со метанол.<ref>{{cite web|url=https://www.fda.gov/drugs/coronavirus-covid-19-drugs/hand-sanitizers-covid-19|title=Hand Sanitizers COVID-19|website=U.S. Food and Drug Administration|date=9 July 2020|archive-url=https://web.archive.org/web/20200709093824/https://www.fda.gov/drugs/coronavirus-covid-19-drugs/hand-sanitizers-covid-19|archive-date=9 July 2020}}</ref> Поради токсичните ефекти на метанолот кога се апсорбира преку кожата или се внесува, за разлика од релативно побезбедниот етанол, ФДА наредила отповикување на таквите производи за дезинфекција на раце кои содржат метанол и издала предупредување за увоз за да се спречи нелегално влегување на овие производи на американскиот пазар.<ref>{{Cite web|url=https://www.fda.gov/drugs/drug-safety-and-availability/fda-updates-hand-sanitizers-consumers-should-not-use|title=FDA updates hand sanitizers consumers should not use|publisher=U.S. Food and Drug Administration|date=31 July 2020|archive-url=https://web.archive.org/web/20200801173636/https://www.fda.gov/drugs/drug-safety-and-availability/fda-updates-hand-sanitizers-consumers-should-not-use|archive-date=1 August 2020}}</ref>

==Апликација==
===Формалдехид, оцетна киселина, метил tert-бутил етер===
Метанолот првенствено се претвора во формалдехид, кој е широко користен во многу области, особено во полимерите. Конверзијата вклучува оксидација:
:<chem>2 CH3OH  +  O2 -> 2 CH2O  +  2 H2O</chem>
Оцетнка киселина може да се произведе од метанол.
[[File:Cativa-process-catalytic-cycle.png|center|thumb|400px|[[Cativa процес]] го претвора метанолот во [[оцетна киселина]].<ref name =Cativa>{{cite journal| title = High productivity methanol carbonylation catalysis using iridium – The Cativa process for the manufacture of acetic acid|author1=Sunley, G. J. |author2=Watson, D. J. | journal =  Catalysis Today | year = 2000| volume = 58| issue = 4| pages = 293–307| doi = 10.1016/S0920-5861(00)00263-7}}</ref>]]

Метанолот и изобутенот се комбинираат за да се добие метил терц-бутил етер (MTBE). MTBE е главен октански засилувач во бензинот.

=== Метанол до јаглеводороди, олефини и бензин ===
Кондензацијата на метанол за производство на јаглеводороди, па дури и ароматични системи е основата на неколку технологии поврзани со гас до течности. Тие вклучуваат метанол во јаглеводороди (MtH), метанол во бензин (MtG), метанол до олефини (MtO) и метанол до пропилен (MtP). Овие конверзии се катализирани од зеолити како хетерогени катализатори. Процесот MtG некогаш бил комерцијализиран во Motunui во Нов Зеланд.<ref>{{cite journal|authors=Olsbye, U.; Svelle, S.; Bjorgen, M.; Beato, P.; Janssens, T. V. W.; Joensen, F.; Bordiga, S.; Lillerud, K. P.|title=Conversion of Methanol to Hydrocarbons: How Zeolite Cavity and Pore Size Controls Product Selectivity|journal=Angew. Chem. Int. Ed.|year=2012|volume=51|issue=24|pages=5810–5831|doi=10.1002/anie.201103657|pmid=22511469|hdl=2318/122770 |s2cid=26585752 |hdl-access=free}}</ref><ref>{{cite journal|authors=Tian, P.; Wei, Y.; Ye, M.; Liu, Z.|title=Methanol to Olefins (MTO): From Fundamentals to Commercialization|journal=ACS Catal.|year=2015|volume=5|issue=3|pages=1922–1938|doi=10.1021/acscatal.5b00007|doi-access=free}}</ref>

===Адитиви за бензин===
Европската директива за квалитет на горивото им овозможува на производителите на гориво да мешаат до 3% метанол, со еднаква количина на растворувач, со бензинот што се продава во Европа. Кина користи повеќе од 4,5 милијарди литри метанол годишно како транспортно гориво во мешавини на ниско ниво за конвенционални возила и мешавини на високо ниво во возила дизајнирани за горива со метанол. Меѓутоа, во последниве години, повеќето модерни возила што трошат бензин може да користат различни алкохолни горива, што резултира со слични или повисоки коњски сили, но за едноставна промена во софтверските поставки на возилото и евентуално заптивка или дел од цевка од 50 центи.<ref>{{cite web |url=https://www.youtube.com/watch?v=1gjry6RNKXY|title=Pump The Movie Methanol Clip|website=[[YouTube]] |access-date=7 June 2022}}</ref>

===Други хемикалии===
Метанолот е претходник на повеќето едноставни метиламини, метил халиди и метил етери.<ref name=Ullmann>{{cite book|year=2005|publisher=Wiley-VCH|location=Weinheim|doi=10.1002/14356007.a16_465|authors=Fiedler, E.; Grossmann, G.; Burkhard Kersebohm, D.; Weiss, G. and Witte, C. |title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|chapter=Methanol|isbn=978-3527306732}}</ref> Метилестрите се произведуваат од метанол, вклучувајќи трансестерификација на масти и производство на биодизел преку трансестерификација.<ref>{{Cite news|url=http://www.methanol.org/biodiesel/|title=Biodiesel – METHANOL INSTITUTE|work=METHANOL INSTITUTE|access-date=2018-03-24}}</ref><ref>{{Cite news|url=http://articles.extension.org/pages/27137/biodiesel-production-principles-and-processes|title=Biodiesel Production Principles and Processes – eXtension|access-date=2018-03-24|archive-date=2018-03-25|archive-url=https://web.archive.org/web/20180325105905/http://articles.extension.org/pages/27137/biodiesel-production-principles-and-processes|url-status=dead}}</ref>

===Ниши и потенциални употреби===
====Носачи на енергија====
Метанолот е ветувачки енергетски носач бидејќи, како течност, полесно се складира од водородот и природниот гас. Неговата енергетска густина е, сепак, помала од метанот, на кг. Неговата густина на енергија на согорување е 15,6 MJ/L (LHV), додека густината на етанолот е 24 и бензинот е 33 MJ/L.

Дополнителни предности на метанолот се неговата подготвена биоразградливост и ниската еколошка токсичност. Не опстојува ниту во аеробни (присутни со кислород) ниту во анаеробни (отсутни) средини. Полуживотот на метанолот во подземните води е само еден до седум дена, додека многу вообичаени компоненти на бензинот имаат полуживот во стотици дена (како што е бензенот на 10-730 дена). Бидејќи метанолот се меша со вода и биоразградлив, малку е веројатно дека ќе се акумулира во подземните води, површинските води, воздухот или почвата..<ref>[http://www.methanol.org/Environment/Resources/Environment/MP-Methanol-Fate.aspx Evaluation of the Fate and Transport of Methanol in the Environment] {{webarchive|url=http://arquivo.pt/wayback/20160516022250/http://www.methanol.org/Environment/Resources/Environment/MP-Methanol-Fate.aspx |date=16 May 2016 }}, Malcolm Pirnie, Inc., January 1999.</ref>

====Гориво====

Метанолот повремено се користи за гориво на мотори со внатрешно согорување. Согорува формирајќи јаглерод диоксид и вода:
:<chem> 2 CH3OH + 3 O2 -> 2 CO2 + 4 H2O</chem>
Метанолското гориво е предложено за копнен транспорт. Главната предност на економичноста на метанол е тоа што може да се прилагоди на бензинските мотори со внатрешно согорување со минимална промена на моторите и на инфраструктурата што испорачува и складира течно гориво. Неговата енергетска густина, сепак, е помала од бензинот, што значи дека ќе биде потребно почесто полнење. Сепак, тоа е еквивалентно на супер високооктански бензин во коњски сили, а повеќето модерни системи за вбризгување гориво контролирани од компјутер веќе можат да го користат.<ref>{{cite web |url=https://www.nationalreview.com/2011/12/methanol-wins-robert-zubrin/|title=Methanol Wins|website=[[National Review]] |date=December 2011 |access-date=7 June 2022}}</ref>

Метанолот е алтернативно гориво за бродовите што и помага на бродската индустрија да ги исполни сè построгите регулативи за емисии. Тоа значително ги намалува емисиите на сулфур оксиди (SOx), азотни оксиди (NOx) и честички. Метанолот може да се користи со висока ефикасност во морски дизел мотори по мали модификации со користење на мала количина на пилот гориво (Двојно гориво).<ref>{{Cite web |title=Methanol as a Marine Fuel |publisher=Methanex Corporation |url=https://www.methanex.com/about-methanol/methanol-marine-fuel |access-date=2021-04-10}}</ref><ref>{{cite report |last1=Andersson |first1=Karin |first2=Carlos |last2=Márquez Salazar  |title=Methanol as a Marine Fuel Report |url=http://www.methanol.org/wp-content/uploads/2018/03/FCBI-Methanol-Marine-Fuel-Report-Final-English.pdf |publisher=FC Business Intelligence |year=2015 |access-date=2021-04-10}}</ref>

Во Кина, метанолот ги снабдува индустриските котли, кои интензивно се користат за производство на топлина и пареа за различни индустриски апликации и за греење на станбени простории. Неговата употреба го поместува јагленот, кој е под притисок од сè построгите еколошки регулативи.<ref>{{Cite web |title=Methanol as an Industrial Boiler Fuel |publisher=Methanex Corporation |url=https://www.methanex.com/about-methanol/methanol-industrial-boiler-fuel |access-date=2021-04-10}}</ref>

Горивните ќелии со директен метанол се единствени по нивната работа со ниски температури и атмосферски притисок, што им овозможува да бидат многу минијатуризирани.<ref>{{Cite journal | last1 = Kamitani | first1 = A. | last2 = Morishita | first2 = S. | last3 = Kotaki | first3 = H. | last4 = Arscott | first4 = S. | title = Miniaturized microDMFC using silicon microsystems techniques: Performances at low fuel flow rates | doi = 10.1088/0960-1317/18/12/125019 | journal = Journal of Micromechanics and Microengineering | volume = 18 | issue = 12 | page = 125019 | year = 2008 | bibcode = 2008JMiMi..18l5019K | s2cid = 110214840 | url = https://hal.archives-ouvertes.fr/hal-02347363/file/kamitani_et_al_2008.pdf }}</ref><ref>{{Cite journal | last1 = Kamitani | first1 = A. | last2 = Morishita | first2 = S. | last3 = Kotaki | first3 = H. | last4 = Arscott | first4 = S. | title = Microfabricated microfluidic fuel cells | doi = 10.1016/j.snb.2009.11.014 | journal = Sensors and Actuators B: Chemical | volume = 154 | issue = 2 | page = 174 | year = 2011 }}</ref> Ова, во комбинација со релативно лесното и безбедно складирање и ракување со метанол, може да ја отвори можноста за потрошувачката на метанол во електроника на погон на горивни ќелии, како што се лаптоп компјутери и мобилни телефони.<ref>{{cite web|url=http://www.compukiss.com/populartopics/tech_gadgetshtm/article887.htm|title=Methanol Laptop Fuel|author=Berger, Sandy|publisher=Compu·Kiss|date=30 September 2006|access-date=22 May 2007|archive-date=2007-02-03|archive-url=https://web.archive.org/web/20070203144642/http://www.compukiss.com/populartopics/tech_gadgetshtm/article887.htm|url-status=dead}}</ref>

Метанолот е исто така широко употребувано гориво во печките за кампување и пловење. Метанолот добро согорува во горилник без притисок, така што шпоретите за алкохол често се многу едноставни, понекогаш малку повеќе од една чаша за чување гориво. Овој недостаток на сложеност ги прави омилени на планинарите кои поминуваат подолго време во дивината. Слично на тоа, алкохолот може да се желати за да се намали ризикот од истекување или истурање, како кај брендот „Стерно“.

Метанолот се меша со вода и се вбризгува во дизел и бензински мотори со високи перформанси за зголемување на моќноста и намалување на температурата на влезниот воздух во процес познат како вбризгување на метанол во вода.

====Други апликации====
Метанолот се користи како денатурант за етанолот, а производот е познат како „денатуриран алкохол“ или „метилиран шпирт“. Ова било вообичаено користено за време на забраната на САД за да се обесхрабри консумацијата на пијалак, но на крајот предизвикала неколку смртни случаи.<ref>{{cite web|last=Blum |first=Deborah |url=http://www.slate.com/id/2245188/ |title=The little-told story of how the U.S. government poisoned alcohol during Prohibition|website= Slate Magazine |date=19 February 2010 |access-date=10 June 2010}}</ref> Овие типови на практики сега се нелегални во САД, бидејќи се сметаат за убиство.<ref>{{Cite web|url=https://uscode.house.gov/view.xhtml?path=/prelim@title22/chapter75&edition=prelim|title=22 USC Ch. 75: CHEMICAL WEAPONS CONVENTION IMPLEMENTATION|website=uscode.house.gov}}</ref>

Метанолот се користи како растворувач и како антифриз во цевководите и течност за миење на шофершајбните. Метанолот се користел како антифриз за течноста за ладење за автомобили во раните 1900-ти.<ref>{{cite journal | doi = 10.1021/ie50257a020| title = Methanol Antifreeze and Methanol Poisoning| journal = Industrial & Engineering Chemistry| volume = 23| issue = 5| page = 551| year = 1931| last1 = Yant | first1 = W. P.| last2 = Schrenk | first2 = H. H.|author3=[[Royd R. Sayers|Sayers, R. R.]]}}</ref> Од мај 2018 година, метанолот бил забранет во ЕУ за употреба при миење или одмрзнување на шофершајбната поради ризикот од човечка конзумација,<ref>{{cite web|url=https://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/ALL/?uri=CELEX:32018R0589|title=EUR-Lex – 32018R0589 – EN – EUR-Lex|website=eur-lex.europa.eu|access-date=2018-11-28}}</ref><ref>{{cite web|title=Corrigendum to Commission Regulation (EU) 2018/589 of 18 April 2018 amending Annex XVII to Regulation (EC) No 1907/2006 of the European Parliament and of the Council concerning the Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals (REACH) as regards methanol (OJ L 99, 19.4.2018)|date=2018-04-23|url=http://data.europa.eu/eli/reg/2018/589/corrigendum/2018-04-23/oj/eng|issue=32018R0589R(01)|language=en|access-date=2020-07-07}}</ref> како резултат на труења со метанол во Чешка во 2012 година.<ref>{{cite web|title=Annex XV Restriction Report: Proposal For a Restriction Substance Name: Methanol – table D.1-4-page 79|date=2015-01-16|url=https://echa.europa.eu/documents/10162/78b0f856-3751-434b-b6bc-6d33cd630c85}}</ref>

Во некои станици за третман на отпадни води, мала количина на метанол се додава во отпадната вода за да се обезбеди извор на  јаглерод за бактериите коишто денитрифицираат, кои ги претвораат нитратите во азотен гас и ја намалуваат нитрификацијата на чувствителните водоносни слоеви.

Метанолот се користи како средство за разбојување при електрофореза на полиакриламид гел.

==Продукција==
===Синтеза од гас===
Јаглерод моноксид и водород реагираат преку катализатор и произведуваат метанол. Денес, најшироко користен катализатор е мешавина од бакар и цинк оксид, поддржани на алумина, како што првпат се користело од ICI во 1966 година. Реакцијата 
:<chem>CO + 2 H2 -> CH3OH</chem>

се одликува со висока селективност (>99,8%). Производството на синтезен гас од метан произведува три мола водород за секој мол јаглерод моноксид, додека синтезата троши само два мола гас водород по мол јаглерод моноксид. Еден начин за справување со вишокот водород е да се инјектира јаглерод диоксид во реакторот за синтеза на метанол, каде што исто така реагира и формира метанол според равенката
:<chem>CO2  +  3 H2 -> CH3OH  +  H2O</chem>.

Во однос на механизмот, процесот се случува преку почетната конверзија на CO во CO<sub>2</sub>, wпотоа се хидрогенизира:<ref>Deutschmann, Olaf; Knözinger, Helmut; Kochloefl, Karl and Turek, Thomas (2012) "Heterogeneous Catalysis and Solid Catalysts, 3. Industrial Applications" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/14356007.o05_o03}}</ref>
:<chem>CO2 + 3 H2 -> CH3OH + H2O</chem>
каде нуспроизводот H<sub>2</sub>O се рециклира преку реакцијата на поместување вода-гас
:<chem>CO + H2O -> CO2 + H2</chem>.
Ова дава севкупна реакција
:<chem>CO + 2 H2 -> CH3OH</chem>,
што е исто како што е наведено погоре. Во процес тесно поврзан со производството на метанол од синтезен гас, внесување на водород и CO<sub>2</sub> може да се користи директно.<ref>{{Cite journal|last1=Bozzano|first1=Giulia|last2=Manenti|first2=Flavio|date=2016|title=Efficient methanol synthesis: Perspectives, technologies and optimization strategies|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0360128515300484|journal=Progress in Energy and Combustion Science|language=en|volume=56|pages=76|doi=10.1016/j.pecs.2016.06.001|issn=0360-1285}}</ref> Главната предност на овој процес е тоа што е заробен [[Carbon capture and storage|CO<sub>2</sub>]] и водородот добиен од електролиза може да се користи, отстранувајќи ја зависноста од фосилните горива.

===Биосинтеза===
Каталитичката конверзија на метанот во метанол се врши од ензими вклучувајќи метански монооксигенази. Овие ензими се оксигенази со мешана функција, т.е. оксигенацијата е поврзана со производство на вода<ref>{{cite journal|title=Mechanistic Studies on the Hydroxylation of Methane by Methane Monooxygenase|authors=Mu-Hyun Baik, Martin Newcomb, Richard A. Friesner, Stephen J. Lippard|journal=Chem. Rev.|year=2003|volume=103|issue=6|pages=2385–2420|doi=10.1021/cr950244f|pmid=12797835}}</ref> и [[Nicotinamide adenine dinucleotide|NAD<sup>+</sup>]]:<ref name=":0" />

:<chem>CH4 + O2 + NADPH + H^+ -> CH3OH + H2O + NAD^+ </chem>.

Се одликуваат и ензимите зависни од Fe и Cu.<ref name=":0">{{cite journal|authors=Lawton, T. J.; Rosenzweig, A. C.|title=Biocatalysts for methane conversion: big progress on breaking a small substrate|journal=Curr. Opin. Chem. Biol.|year=2016|volume=35|pages=142–149|doi=10.1016/j.cbpa.2016.10.001|pmid=27768948|pmc=5161620}}</ref> Преземени се интензивни, но главно неплодни напори за да се имитира оваа реактивност.<ref name="Alayon">{{Cite journal|last1=Alayon|first1=E. M. C.|last2=Nachtegaal|first2=M.|last3=Ranocchiari|first3=M.|last4=Van Bokhoven|first4 =J. A.|title=Catalytic Conversion of Methane to Methanol Using Cu-Zeolites|doi=10.2533/chimia.2012.668|journal=CHIMIA International Journal for Chemistry| volume=66|issue=9|pages=668–674|year=2012|pmid=23211724|url=https://www.dora.lib4ri.ch/psi/islandora/object/psi%3A20913|doi-access=free}}</ref><ref name="Catalytic and Mechanic Insights">{{Cite journal|doi=10.1002/chem.201202802|pmid=23150452|title=Catalytic and Mechanistic Insights of the Low-Temperature Selective Oxidation of Methane over Cu-Promoted Fe-ZSM-5|journal=Chemistry: A European Journal|volume=18|issue=49|pages=15735–45|year=2012|last1=Hammond|first1=C.|last2=Jenkins|first2=R. L.|last3=Dimitratos|first3=N.|last4=Lopez-Sanchez|first4=J. A.|last5=Ab Rahim|first5=M. H.|last6=Forde|first6=M.M.|last7=Thetford|first7=A.|last8=Murphy|first8=D.M.|last9=Hagen|first9=H.|last10=Stangland|first10=E.E.|last11=Moulijn|first11=J.M.|last12=Taylor|first12=S. H.|last13=Willock|first13=D. J.|last14=Hutchings|first14=G.J.}}</ref> Метанолот полесно се оксидира од суровина метан, така што реакциите имаат тенденција да не бидат селективни. Постојат некои стратегии за да се заобиколи овој проблем. Примерите вклучуваат Шилов системи и зеолити кои содржат Fe- и Cu.<ref>{{Cite journal|last1=Snyder|first1=Benjamin E. R.|last2=Bols|first2=Max L.|last3=Schoonheydt|first3=Robert A.|last4=Sels|first4=Bert F.|last5=Solomon|first5=Edward I.|date=2017-12-19|title=Iron and Copper Active Sites in Zeolites and Their Correlation to Metalloenzymes|journal=Chemical Reviews|volume=118|issue=5|pages=2718–2768|doi=10.1021/acs.chemrev.7b00344|pmid=29256242|url=https://limo.libis.be/primo-explore/fulldisplay?docid=LIRIAS1644877&context=L&vid=Lirias&search_scope=Lirias&tab=default_tab&lang=en_US&fromSitemap=1|access-date=2023-03-03|archive-date=2021-05-26|archive-url=https://web.archive.org/web/20210526075141/https://limo.libis.be/primo-explore/fulldisplay?docid=LIRIAS1644877&context=L&vid=Lirias&search_scope=Lirias&tab=default_tab&lang=en_US&fromSitemap=1|url-status=dead}}</ref> Овие системи не мора да ги имитираат механизмите што ги користат металоензимите, туку црпат одредена инспирација од нив. Активните места може значително да се разликуваат од оние познати во ензимите. На пример, двонуклеарно активно место е предложено во ензимот sMMO, додека мононуклеарно железо (алфа-кислород) е предложено во Fe-зеолитот.<ref>{{Cite journal|last1=Snyder|first1=Benjamin E. R.|last2=Vanelderen|first2=Pieter|last3=Bols|first3=Max L.|last4=Hallaert|first4=Simon D.|last5=Böttger|first5=Lars H.|last6=Ungur|first6=Liviu|last7=Pierloot|first7=Kristine|last8=Schoonheydt|first8=Robert A.|last9=Sels|first9=Bert F.|s2cid=4467834|title=The active site of low-temperature methane hydroxylation in iron-containing zeolites|journal=Nature|volume=536|issue=7616|pages=317–321|doi=10.1038/nature19059|pmid=27535535|bibcode=2016Natur.536..317S|year=2016}}</ref>

Глобалните емисии на метанол од растенијата се проценуваат на помеѓу 180 и 250 милиони тони годишно.<ref>{{Cite journal |last1=Stavrakou |first1=T. |last2=Guenther |first2=A. |last3=Razavi |first3=A. |last4=Clarisse |first4=L. |last5=Clerbaux |first5=C. |last6=Coheur |first6=P.-F. |last7=Hurtmans |first7=D. |last8=Karagulian |first8=F. |last9=De Mazière |first9=M. |last10=Vigouroux |first10=C. |last11=Amelynck |first11=C. |last12=Schoon |first12=N. |last13=Laffineur |first13=Q. |last14=Heinesch |first14=B. |last15=Aubinet |first15=M. |date=2011-05-25 |title=First space-based derivation of the global atmospheric methanol emission fluxes |url=https://acp.copernicus.org/articles/11/4873/2011/ |journal=Atmospheric Chemistry and Physics |language=en |volume=11 |issue=10 |pages=4873–4898 |doi=10.5194/acp-11-4873-2011 |bibcode=2011ACP....11.4873S |s2cid=54685577 |issn=1680-7324|doi-access=free }}</ref> Ова е меѓу два и три пати поголемо од вештачкото индустриско производство на метанол.

==Спецификација за квалитет и анализи==
Метанолот е комерцијално достапен во различни степени на чистота. Комерцијалниот метанол е генерално класифициран според степените на чистота на ASTM А и АА. И чистотата и степенот А и степенот АА се 99,85% метанол по тежина. Метанолот „АА“ содржи и траги на етанол.<ref name=":10">{{Cite journal|last1=Bozzano|first1=Giulia|last2=Manenti|first2=Flavio|date=2016-09-01|title=Efficient methanol synthesis: Perspectives, technologies and optimization strategies|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0360128515300484|journal=Progress in Energy and Combustion Science|language=en|volume=56|pages=71–105|doi=10.1016/j.pecs.2016.06.001|issn=0360-1285}}</ref>

Метанолот за хемиска употреба вообичаено одговара на степенот АА. Покрај водата, типичните нечистотии вклучуваат ацетон и етанол (кои многу тешко се одвојуваат со дестилација). УВ-вис спектроскопијата е пригоден метод за откривање на ароматични нечистотии. Содржината на вода може да се одреди со титрација на Карл-Фишер.

==Историја==
Во процесот на балсамирање, старите Египќани користеле мешавина од супстанции, вклучувајќи метанол, кој го добивале од пиролиза на дрво. Чистиот метанол, сепак, првпат бил изолиран во 1661 година од Роберт Бојл, кога го произвел преку дестилација на буксус (шимширова).<ref>Boyle discusses the distillation of liquids from the wood of the box shrub in:  Robert Boyle, ''The Sceptical Chymist'' (London, England:  J. Cadwell, 1661), [https://archive.org/stream/scepticalchymis00BoylA#page/192/mode/2up/ pp. 192–195].</ref> Подоцна станал познат како „пироксилен шпирт“. Во 1834 година, француските хемичари Жан-Батист Думас и Јуџин Пелигот го утврдиле неговиот елементарен состав..<ref name="Dumas">A report on methanol to the French Academy of Sciences by J. Dumas and E. Péligot began during the Academy's meeting of 27 October 1834 and finished during the meeting of 3 November 1834.  See:  ''Procès-verbaux des séances de l'Académie'', '''10''' :  600–601.  Available on:  [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k33037/f606.image Gallica].  The complete report appears in:  J. Dumas and E. Péligot (1835) [{{google books |plainurl=y |id=xSs8oDQV4uYC&|page=44}} "Mémoire sur l'espirit de bois et sur les divers composés ethérés qui en proviennent"] (Memoir on spirit of wood and on the various ethereal compounds that derive therefrom), ''Annales de chimie et de physique'', '''58''' : 5–74; from [{{google books |plainurl=y |id=94c5AAAAcAAJ|page=9}} page 9]:  ''Nous donnerons le nom de ''méthylène'' (1) à un radical ...  (1) Μεθυ, vin, et υλη, bois; c'est-à-dire vin ou liqueur spiritueuse du bois.'' (We will give the name methylene (1) to a radical ...  (1) ''methy'', wine, and ''hulē'', wood; that is, wine or spirit of wood.)</ref>

Тие, исто така, го вовеле зборот „метилен“ во органската хемија, формирајќи го од грчкиот methy = „алкохолна течност“ + hȳlē = „шума, дрво, дрво, материјал“. „Метилен“ означувал „радикал“ кој содржи околу 14% водород по тежина и содржел еден јаглероден атом. Ова би било CH<sub>2</sub>, но во тоа време се мислело дека јаглеродот има атомска тежина само шест пати поголема од водородот, па формулата била CH.<ref name="Dumas" /> Потоа метанолот бол наречен дрвниот алкохол (l'esprit de bois) „бихидрат де метилен“ (бихидрат затоа што се мислело дека формулата е C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub> = (CH)<sub>4</sub>(H<sub>2</sub>O)<sub>2</sub>). Терминот „метил“ е изведен во околу 1840 година со формирање назад од „метилен“, а потоа се применува за да се опише „метил алкохол“. Ова било скратено на "метанол" во 1892 година од страна на Меѓународната конференција за хемиска номенклатура..<ref>For a report on the International Conference on Chemical Nomenclature that was held in April 1892 in Geneva, Switzerland, see:
*{{cite journal|doi=10.1038/046056c0|url={{google books |plainurl=y |id=LHkCAAAAIAAJ|page=5}}|title=The International Conference on Chemical Nomenclature|journal=Nature|volume=46|issue=1177|pages=56–9|last=Armstrong|first= Henry E|year=1892|bibcode=1892Natur..46...56A|doi-access=free}}
*Armstrong's report is reprinted with the resolutions in English in: {{cite journal|author= Armstrong, Henry |year=1892|url={{google books |plainurl=y |id=RogMAQAAIAAJ|page=398}}|title=The International Conference on Chemical Nomenclature|journal=The Journal of Analytical and Applied Chemistry|volume=6|issue=1177|pages=390–400|quote=p. 398: 15. The alcohols and the phenols are named after the hydrocarbon from which they derive, terminated with the suffix ''ol'' (ex. pentanol, pentenol, etc.). |bibcode=1892Natur..46...56A|doi=10.1038/046056c0|doi-access=free}}</ref> Наставката -yl, која, во органската хемија, формира имиња на јаглеродни групи, е од зборот метил.

Францускиот хемичар Пол Сабатиер го претстави првиот процес што може да се користи за синтетички производство на метанол во 1905 година.<ref name=":1" /> Германските хемичари Алвин Миташ и Матијас Пјер, кои работеле за Badische-Anilin & Soda-Fabrik (BASF), развиле средство за претворање на синтетниот гас (мешавина од јаглерод моноксид, јаглерод диоксид и водород) во метанол и добиле патент. Според Bozzano и Manenti, процесот на BASF за прв пат бил искористен во Леуна, Германија во 1923 година. Работните услови се состоеле од „високи“ температури (помеѓу 300 и 400&nbsp;°C) и притисоци (помеѓу 250 и 350 atm) со катализатор на цинк/хром оксид.<ref name=":10" />

Американскиот патент 1,569,775 (Предлошка:Патент) бил аплициран на 4 септември 1924 година и издаден на 12 јануари 1926 година на BASF; процесот користел катализатор на хром и манган оксид со екстремно енергични услови: притисоци кои се движат од 50 до 220 атм и температури до 450&nbsp;°C. Современото производство на метанол е поефикасно со употреба на катализатори (најчесто бакар) способни да работат при пониски притисоци. Современиот процес на метанол низок притисок (LPM) бил развиен од ICI кон крајот на 1960-тите Предлошка:Патент со технолошки патент одамна истечен.

За време на Втората светска војна, метанолот се користел како гориво во неколку дизајни на германски воени ракети, под името M-Stoff, и во приближно 50/50 мешавина со хидразин, познат како C-Stoff.

Употребата на метанол како моторно гориво привлекло внимание за време на нафтените кризи во 1970-тите. До средината на 1990-тите, во САД биле воведени над 20.000 „возила со флексибилно гориво“ (FFV) со метанол, способни да работат на метанол или бензин. Почетокот на 1990-тите производителите на автомобили престанале да градат FFV со метанол до крајот на 1990-тите, пренасочувајќи го своето внимание кон возилата со гориво со етанол. Додека програмата за метанол FFV била технички успех, зголемувањето на цените на метанолот во средината до крајот на 1990-тите за време на периодот на пад на цените на бензинските пумпи го намалиле интересот за горивата со метанол.<ref>{{cite book|author1=Halderman, James D. |author2=Martin, Tony |title=Hybrid and alternative fuel vehicles|url={{google books |plainurl=y |id=LqgeAQAAIAAJ}}|year=2009|publisher=Pearson/Prentice Hall|isbn=978-0-13-504414-8}}</ref>

Во раните 1970-ти, Mobil развил процес за производство на бензин гориво од метанол.<ref>{{cite web |url=https://ihsmarkit.com/pdf/RP282_toc_173824110917062932.pdf |title=Methanol to Gasoline: A Private Report by the Process Economics Program |author=Ronald Smith |date=1 December 2011 |access-date=4 December 2019 |archive-date=2019-12-04 |archive-url=https://web.archive.org/web/20191204144549/https://ihsmarkit.com/pdf/RP282_toc_173824110917062932.pdf |url-status=dead }}</ref>

Помеѓу 1960-тите и 1980-тите, метанолот се појавил како претходник на хемикалиите за суровина оцетна киселина и оцетна анхидрид. Овие процеси вклучуваат синтеза на оцетна киселина Монсанто, Катива и процес на оцетен анхидрид во Тенеси Истман.

== Наводи ==
{{наводи}}

== Надворешни врски ==
* {{ICSC|0057|00}}
* [https://www.cdc.gov/niosh/topics/methyl-alcohol/ Methyl Alcohol (Methanol)] CDC/NIOSH, links to safety information
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0397.html CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Methyl Alcohol]
* [http://www.npi.gov.au/resource/methanol Methanol Fact Sheet] – National Pollutant Inventory

{{Alcohols}}
{{Нормативна контрола}}

[[Категорија:Алканоли]]
[[Категорија:Алкохолни растворувачи]]
[[Категорија:Биогорива]]
[[Категорија:Складирање на енергија]]
[[Категорија:Опасни загадувачи на воздухот]]
[[Категорија:Невротоксини]]