Преглед на кодот на Нитрил

[[Податотека:Nitrile_Structural_Formulae_V.1.png|мини|Структурата на нитрил: функционалната група е означена во <span style="color:blue;">сино</span>]]
Во [[Органска хемија|органската хемија]], '''нитрил''' е секое [[органско соединение]] кое има {{Хем2|\s[[C]]\t[[N]]}} [[функционална група]].<ref>[[IUPAC Gold Book]] [http://goldbook.iupac.org/N04151.html ''nitriles'']</ref> Префиксот ''[[Цијанид|цијано]] -'' се користи наизменично со терминот ''нитрил'' во индустриската литература. Нитрилите се наоѓаат во многу корисни соединенија, вклучувајќи метил цијаноакрилат, кој се користи во супер лепак и [[нитрилна гума]], [[полимер]] што содржи нитрил кој се користи во лабораториски и медицински ракавици без [[латекс]]. Нитрилната гума е исто така широко користена како автомобилски и други заптивки бидејќи е отпорна на горива и масла. Органските соединенија кои содржат повеќе нитрилни групи се познати како цијанојаглероди.

[[Неорганско соединение|Неоргански соединенија]] кои содржат{{Хем2|\sC\tN}} групата не се нарекуваат нитрили, туку [[цијанид]]и.<ref>NCBI-MeSH [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/mesh/68009570 ''Nitriles'']</ref> Иако и нитрилите и цијанидите можат да се добијат од соли на цијанид, повеќето нитрили не се ни приближно толку токсични.

== Структура и основни својства ==
Геометријата N−C−C е линеарна во нитрили, што ја одразува sp хибридизацијата на тројно врзаниот јаглерод. Растојанието C−N е кратко на 1,16&nbsp;[[Ангстрем|Å]], во согласност со [[тројна врска]].<ref>{{Наведено списание|last=Karakida|first=Ken-ichi|last2=Fukuyama|first2=Tsutomu|last3=Kuchitsu|first3=Kozo|year=1974|title=Molecular Structures of Hydrogen Cyanide and Acetonitrile as Studied by Gas Electron Diffraction|journal=Bulletin of the Chemical Society of Japan|volume=47|issue=2|pages=299–304|doi=10.1246/bcsj.47.299|doi-access=free}}</ref> Нитрилите се поларни, како што укажуваат високите диполни моменти. Како течности, тие имаат висока [[Релативна диелектрична константа|релативна дозволеност]], често во 30-тите.

== Историја ==
Првото соединение од хомолошкиот ред на нитрили, нитрилот на [[мравја киселина]], цијановодород првпат било синтетизирано од CW Scheele во 1782 година <ref>See:
</ref>  Во 1811 година [[Жозеф Геј-Лисак|, Џ.Л. Геј-Лисак]] успеал да ја подготви многу токсичната и испарлива чиста киселина.<ref>Gay-Lussac produced pure, liquified hydrogen cyanide in: {{Наведено списание|last=Gay-Lussac|first=J|year=1811|title="Note sur l'acide prussique" (Note on prussic acid)|url=https://books.google.com/books?id=uJs5AAAAcAAJ&pg=PA128|journal=Annales de chimie|volume=44|pages=128–133}}</ref> Околу 1832 година бензонитрилот, нитрилот на [[Бензоева киселина|бензоевата киселина]], бил подготвен од [[Фридрих Велер|Фридрих Волер]] и Јустус фон Либиг, но поради минималниот принос на синтезата не биле утврдени ниту физичките ниту хемиските својства, ниту пак била предложена структура. Во 1834 година Теофил-Жулс Пелуз го синтетизирал пропионитрилот, сугерирајќи дека етер на пропионски алкохол и цијановодородна киселина.<ref name="Pelouze1834">{{Наведено списание|last=J. Pelouze|year=1834|title=Notiz über einen neuen Cyanäther|trans-title=Note on a new cyano-ether|url=https://books.google.com/books?id=P0s9AAAAcAAJ&pg=PA249|journal=Annalen der Pharmacie|volume=10|issue=3|pages=249|doi=10.1002/jlac.18340100302}}</ref> Синтезата на бензонитрил од Херман Фелинг во 1844 година со загревање на амониум бензоат бил првиот метод што дава доволно супстанција за хемиски истражувања. Фелинг ја утврдил структурата споредувајќи ги неговите резултати со веќе познатата синтеза на цијановодород со загревање на амониум формат. Тој го измислил името „нитрил“ за новооткриената супстанција, што станало име за оваа група соединенија.<ref>{{Наведено списание|last=Hermann Fehling|year=1844|title=Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme (On the decomposition of ammonium benzoate by heat)|url=https://books.google.com/books?id=2U09AAAAcAAJ&pg=PA91|journal=[[Annalen der Chemie und Pharmacie]]|volume=49|issue=1|pages=91–97|doi=10.1002/jlac.18440490106}} On page 96, Fehling writes: "Da Laurent den von ihm entdeckten Körper schon Nitrobenzoyl genannt hat, auch schon ein Azobenzoyl existirt, so könnte man den aus benzoësaurem Ammoniak entstehenden Körper vielleicht Benzonitril nennen." (Since Laurent named the substance that was discovered by him "nitrobenzoyl" – also an "azobenzoyl" already exists – so one could name the substance that originates from ammonium benzoate perhaps "benzonitril".)</ref>

== Синтеза ==
Индустриски, главните методи за производство на нитрили се амоксидација и хидроцијанизација. Двата правци се зелени во смисла дека не генерираат стехиометриски количини на соли.

=== Амоксидација ===
При амоксидација, [[јаглеводород]]от делумно се [[Оксидационо-редукциона реакција|оксидира]] во присуство на [[амонијак]]. Оваа конверзија се практикува во голем обем за акрилонитрил:<ref>{{Ullmann|doi=10.1002/14356007.a17_363|year=2000|last1=Pollak|first1=Peter|last2=Romeder|first2=Gérard|last3=Hagedorn|first3=Ferdinand|last4=Gelbke|first4=Heinz-Peter}}</ref>

: <chem>CH3CH=CH2 + 3/2 O2 + NH3 -> NCCH=CH2 + 3 H2O</chem>

Во производството на акрилонитрил, спореден производ е [[ацетонитрил]]. На индустриско ниво, неколку деривати на бензонитрил, фталонитрил, како и изобутиронитрил се подготвуваат со амоксидација. Процесот се катализира од [[Оксид|метални оксиди]] и се претпоставува дека продолжува преку иминот.

=== Хидроцијанизација ===
Хидроцијанизацијата е индустриски метод за производство на нитрили од цијановодород и алкени. Процесот бара хомогени катализатори . Пример за хидроцијанизација е производството на адипонитрил, претходник на најлон-6,6 од 1,3-бутадиен:

: <chem>CH2=CH-CH=CH2 + 2 HCN -> NC(CH2)4CN</chem>

=== Од органски халиди и цијанидни соли ===
Две реакции на метатеза на сол се популарни за реакции во лабораториски размери. Во Колбеловата синтеза на нитрилот, [[Халоалкан|алкилхалидите]] се подложени на [[Нуклеофилна супституција|нуклеофилна алифатична супституција]] со [[цијанид]]и од алкални метали. Арил нитрилите се подготвуваат во синтезата Розенмунд-фон Браун.

=== Цијанохидрини ===
[[Податотека:Synthesis_of_Cyanoarenes.png|мини|Синтеза на ароматични нитрили преку силилирани цијанохидрини]]
Цијанохидрините се посебна класа на нитрили. Класично тие произлегуваат од додавање на цијаниди од алкални метали во алдехиди во реакцијата на цијанохидрин. Поради поларитетот на органскиот карбонил, оваа реакција не бара катализатор, за разлика од хидроцијанирањето на алкените. О-силил цијанохидрините се генерираат со додавање триметилсилил цијанид во присуство на катализатор (силилцијанизација). Цијанохидрините исто така се подготвуваат со трансцијанохидрински реакции кои започнуваат, на пример, со ацетон цијанохидрин како извор на HCN.<ref>{{Наведено списание|last=Gregory, Robert J. H.|year=1999|title=Cyanohydrins in Nature and the Laboratory: Biology, Preparations, and Synthetic Applications|journal=Chemical Reviews|volume=99|issue=12|pages=3649–3682|doi=10.1021/cr9902906|pmid=11849033}}</ref>

=== Дехидрација на амиди ===
Нитрилите може да се подготват со дехидрација на примарните [[амид]]и. Вообичаени реагенси за ова вклучуваат [[Фосфор пентоксид|фосфор пентооксид]] ({{Хем2|P2O<sub>5</sub>}}) <ref>{{Наведено списание|date=1945|title=ISOBUTYRONITRILE|journal=Organic Syntheses|volume=25|pages=61|doi=10.15227/orgsyn.025.0061|doi-access=free}}</ref> и тионил хлорид ({{Хем2|SOCl2}}).<ref>{{Наведено списание|date=1952|title=2-ETHYLHEXANONITRILE|journal=Organic Syntheses|volume=32|pages=65|doi=10.15227/orgsyn.032.0065|doi-access=free}}</ref> Во поврзаната дехидрација, секундарните [[амид]]и даваат нитрили со деградација на фон Браун амид. Во овој случај, една CN врска се расцепува.

: [[Податотека:7_Dehydratisierung-2.svg|алт=Amide dehydration|200x200пкс|Амидна дехидрација]]

=== Од алдехиди и оксими ===
Конверзијата на [[алдехид]]и во нитрили преку [[Оксим|алдоксими]] е популарна лабораториска патека. Алдехидите реагираат лесно со соли на [[хидроксиламин]], понекогаш на температури ниски како околината, за да добијат алдоксими. Тие може да се дехидрираат до нитрили со едноставно загревање,<ref>{{Наведено списание|last=Chill|first=Samuel T.|last2=Mebane|first2=Robert C.|date=18 September 2009|title=A Facile One-Pot Conversion of Aldehydes into Nitriles|journal=Synthetic Communications|volume=39|issue=20|pages=3601–3606|doi=10.1080/00397910902788174}}</ref> иако широк спектар на реагенси може да помогнат во тоа, вклучувајќи триетиламин / [[сулфур диоксид]], зеолити или сулфурил хлорид. Поврзаната хидроксиламин-О-сулфонска киселина реагира слично.<ref>{{Наведено списание|year=1974|title=Hydroxylamine-''O''-sulfonic acid: A convenient reagent for the oxidative conversion of aldehydes into nitriles|language=de|volume=15|issue=36|pages=3187–3188|doi=10.1016/S0040-4039(01)91857-X}}</ref>

: [[Податотека:2,5-Diformylfuran_Bildung_von_2,5-Dicyanofuran.svg|алт=one-pot synthesis from aldehyde|360x360пкс|синтеза со еден сад од алдехид]]

Во специјализирани случаи може да се користи реакцијата Ван Леузен. Биокатализаторите како што е алифатичната алдоксим дехидратаза се исто така ефикасни.

=== Реакција на Сендмаер ===
Ароматичните нитрили често се подготвуваат во лабораторија од анилин преку соединенија на дијазониум. Ова е реакцијата на Сендмаер. Потребни се цијаниди од преодни метали.<ref>"''o''-Tolunitrile and ''p''-Tolunitrile" H. T. Clarke and R. R. Read ''Org. Synth.'' 1941, Coll. Vol. 1, 514.</ref>

: <chem>ArN2+ + CuCN -> ArCN + N2 + Cu+</chem>

=== Други методи ===

* Комерцијален извор за групата цијаниди е диетиалуминиум цијанид {{Хем2|Et2AlCN}} кој може да се подготви од триетилалуминиум и HCN.  Се користи во нуклеофилно додавање на [[кетон]]ите.  
* цијанидните јони го олеснуваат спојувањето на дибромидите. Реакцијата на α,α'-дибромо адипичната киселина со натриум цијанид во [[етанол]] дава цијано [[циклобутан]]:<ref>{{Наведено списание|last=Reynold C. Fuson|last2=Oscar R. Kreimeier|last3=Gilbert L. Nimmo|year=1930|title=Ring Closures in the Cyclobutane Series. II. Cyclization Of α,α′-Dibromo-Adipic Esters|journal=[[J. Am. Chem. Soc.]]|volume=52|issue=10|pages=4074–4076|doi=10.1021/ja01373a046}}</ref>

: [[Податотека:Cyclobutane_by_cyanide_mediated_dibromide_coupling.svg|300x300пкс]]
: Во таканаречената реакција на Франхимонт (која била развиена од белгискиот докторант Антоан Пол Николас Франхимонт (1844-1919) во 1872 година) а-бромокарбоксилна киселина е димеризирана по хидролиза на цијаногрупата и декарбоксилација <ref>{{Наведено списание|last=A. P. N. Franchimont|date=1872|title=Ueber die Dibenzyldicarbonsäure|trans-title=On 2,3-diphenylsuccinic acid|url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.b3481750;view=1up;seq=1008|journal=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft|volume=5|issue=2|pages=1048–1050|doi=10.1002/cber.187200502138}}</ref>

* Ароматични нитрили може да се подготват од базна хидролиза на трихлорометил арил кетимини ({{Хем2|RC(CCl3)\dNH}}) во синтезата на Хоубен-Фишер <ref>J. Houben, Walter Fischer (1930) "Über eine neue Methode zur Darstellung cyclischer Nitrile durch katalytischen Abbau (I. Mitteil.)," ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft'' (A and B Series) 63 (9): 2464 – 2472. {{doi|10.1002/cber.19300630920}}</ref>
* Нитрилите може да се добијат од примарните [[Амин (хемија)|амини]] преку [[Оксидационо-редукциона реакција|оксидација]]. Вообичаените методи вклучуваат употреба на [[калиум персулфат]],<ref>{{Наведено списание|last=Yamazaki|first=Shigekazu|last2=Yamazaki|first2=Yasuyuki|date=1990|title=Nickel-catalyzed dehydrogenation of amines to nitriles|journal=Bulletin of the Chemical Society of Japan|volume=63|issue=1|pages=301–303|doi=10.1246/bcsj.63.301|doi-access=free}}</ref> трихлороизоцијанурична киселина,<ref>{{Наведено списание|last=Chen|first=Fen-Er|last2=Kuang|first2=Yun-Yan|last3=Hui-Fang|first3=Dai|last4=Lu|first4=Liang|date=2003|title=A Selective and Mild Oxidation of Primary Amines to Nitriles with Trichloroisocyanuric Acid|journal=Synthesis|volume=17|issue=17|pages=2629–2631|doi=10.1055/s-2003-42431}}</ref> или анодна електросинтеза.<ref>{{Наведено списание|last=Schäfer|first=H. J.|last2=Feldhues|first2=U.|date=1982|title=Oxidation of Primary Aliphatic Amines to Nitriles at the Nickel Hydroxide Electrode|journal=Synthesis|volume=1982|issue=2|pages=145–146|doi=10.1055/s-1982-29721}}</ref>
* α - [[Аминокиселина|аминокиселините]] формираат нитрили и [[јаглерод диоксид]] преку различни средства за оксидативна декарбоксилација.<ref>{{Наведено списание|last=Hiegel|first=Gene|last2=Lewis|first2=Justin|last3=Bae|first3=Jason|date=2004|title=Conversion of α‐Amino Acids into Nitriles by Oxidative Decarboxylation with Trichloroisocyanuric Acid|journal=Synthetic Communications|volume=34|issue=19|pages=3449–3453|doi=10.1081/SCC-200030958}}</ref><ref>{{Наведено списание|last=Hampson|first=N|last2=Lee|first2=J|last3=MacDonald|first3=K|date=1972|title=The oxidation of amino compounds at anodic silver|journal=Electrochimica Acta|volume=17|issue=5|pages=921–955|doi=10.1016/0013-4686(72)90014-X}}</ref> Хенри Драјсдејл Дакин ја открил оваа оксидација во 1916 година <ref>{{Наведено списание|last=Dakin|first=Henry Drysdale|date=1916|title=The Oxidation of Amino-Acids to Cyanides|journal=Biochemical Journal|volume=10|issue=2|pages=319–323|doi=10.1042/bj0100319|pmc=1258710|pmid=16742643}}</ref>
* Од арил карбоксилни киселини

== Реакции ==
Нитрилните групи во органските соединенија можат да подлежат на различни реакции во зависност од реактантите или условите. Нитрилната група може да се хидролизира, редуцира или исфрли од молекулата како цијаниден јон.

=== Хидролиза ===
[[Хидролиза]]та на нитрилите RCN продолжува во различни чекори под киселински или базен третман за прво да се добијат [[Амид|карбоксамиди]]{{Хем2|RC(\dO)NH2}} а потоа [[Карбоксилна киселина|карбоксилни киселини]] RCOOH. Хидролизата на нитрилите до карбоксилни киселини е ефикасна. Во киселина или база, избалансираните равенки се како што следува:

: <chem>RCN + 2H2O + HCl -> RCO2H + NH4Cl</chem> 
: <chem>RCN + H2O + NaOH -> RCO2Na + NH3</chem>

Забележливо е дека овие реакции се посредувани (за разлика од ''катализираните'') со киселина или база, бидејќи еден еквивалент на киселината или базата се троши за да се формира амониумската или карбоксилатната сол, соодветно.

Кинетичките студии покажуваат дека константата на брзина од втор ред за хидролиза на [[ацетонитрил]] во [[ацетамид]] катализирана со хидроксид-јон е 1,6 {{E|-6}}  &nbsp;M <sup>−1</sup>&nbsp;s <sup>−1</sup>, што е побавно од хидролизата на амидот до карбоксилат (7,4 {{E|-5}}  &nbsp;M <sup>−1</sup>&nbsp;s <sup>−1</sup>). Така, базниот пат на хидролиза ќе овозможи карбоксилат (или амид контаминиран со карбоксилат). Од друга страна, киселинските катализирани реакции бараат внимателна контрола на температурата и односот на реагенсите со цел да се избегне формирање на полимери, што е поттикнато од егзотермичкиот карактер на хидролизата.<ref>{{Наведено списание|last=Kukushkin|first=V. Yu.|last2=Pombeiro|first2=A. J. L.|date=2005|title=Metal-mediated and metal-catalyzed hydrolysis of nitriles|journal=Inorg. Chim. Acta|volume=358|pages=1–21|doi=10.1016/j.ica.2004.04.029}}</ref> Класичната постапка за претворање на нитрил во соодветниот примарен амид бара додавање на нитрилот во ладна концентрирана [[сулфурна киселина]].<ref>{{Наведено списание|last=Abbas|first=Khamis A.|date=2008-01-01|title=Substituent Effects on the Hydrolysis of p-Substituted Benzonitriles in Sulfuric Acid Solutions at (25.0± 0.1) °C|journal=Zeitschrift für Naturforschung A|volume=63|issue=9|pages=603–608|bibcode=2008ZNatA..63..603A|doi=10.1515/zna-2008-0912|issn=1865-7109|doi-access=free}}</ref> Понатамошната конверзија во карбоксилна киселина е неповолна од ниската температура и ниската концентрација на вода.

: <chem>RCN + H2O -> RC(O)NH2 </chem>

Две фамилии на ензими ја катализираат хидролизата на нитрилите. Нитрилазите ги хидролизираат нитрилите во карбоксилни киселини:

: <chem>RCN + 2 H2O  -> RCO2H + NH3</chem>

Нитрилните хидратази се металоензими кои ги хидролизираат нитрилите во амиди.

<chem>RCN  +  H2O   -> RC(O)NH2</chem>

:

Овие ензими се користат комерцијално за производство на акриламид.

„Безводната хидратација“ на нитрилите во амиди е докажана со користење на оксим како извор на вода:<ref>{{Наведено списание|last=Dahye Kang, Jinwoo Lee, Hee-Yoon Lee|year=2012|title=Anhydrous Hydration of Nitriles to Amides: ''p''-Carbomethoxybenzamide|journal=Organic Syntheses|volume=89|page=66|doi=10.15227/orgsyn.089.0066|doi-access=free}}</ref>

: <chem>RCN + R'C(H)=NOH -> RC(O)NH2 + R'CN</chem>

=== Намалување ===
Нитрилите се подложни на хидрогенизација преку различни метални катализатори. Реакцијата може да си дозволи или примарен амин ({{Хем2|RCH2NH2}}) или терциерниот амин ({{Хем2|(RCH2)3N}}), во зависност од условите.<ref>{{Наведено списание|last=Barrault|first=J.|last2=Pouilloux|first2=Y.|date=1997|title=Catalytic Amination Reactions: Synthesis of fatty amines. Selectivity control in presence of multifunctional catalysts|journal=Catalysis Today|volume=1997|issue=2|pages=137–153|doi=10.1016/S0920-5861(97)00006-0}}</ref> Во конвенционалните органски редукции, нитрилот се редуцира со третман со литиум алуминиум хидрид до амин. Намалувањето на [[имин]]от проследено со хидролиза до алдехид се одвива во синтезата на Стивен алдехид, која користи олово хлорид во киселина.

=== Депротонација ===
Алкилните нитрили се доволно кисели за да се подложат на депротонација на CH врската во непосредна близина на групата CN.<ref>{{Наведена книга|title=Organic Reactions|last=Arseniyadis|first=Siméon|last2=Kyler|first2=Keith S.|last3=Watt|first3=David S.|year=1984|isbn=9780471264187|pages=1–364|chapter=Addition and Substitution Reactions of Nitrile‐Stabilized Carbanions|doi=10.1002/0471264180.or031.01}}</ref><ref>{{Наведено списание|last=Yang|first=Xun|last2=Fleming|first2=Fraser F.|year=2017|title=C- and N-Metalated Nitriles: The Relationship between Structure and Selectivity|journal=Accounts of Chemical Research|volume=50|issue=10|pages=2556–2568|doi=10.1021/acs.accounts.7b00329|pmid=28930437}}</ref> Потребни се силни бази, како што се литиум диизопропиламид и бутил литиум. Производот се нарекува нитрилен анјон. Овие карбаниони алкилираат широк спектар на електрофили. Клучно за исклучителната нуклеофилност е малата стерична побарувачка на единицата CN во комбинација со нејзината индуктивна стабилизација. Овие одлики ги прават нитрилите идеални за создавање на нови врски јаглерод-јаглерод во средини со стерично тешки барања.

=== Нуклеофили ===
Јаглеродниот центар на нитрилот е [[електрофил]]ен, па затоа е подложен на нуклеофилни реакции на додавање:

* со органоцинковно соединение во реакцијата на Блез
* со алкохоли во реакцијата на Пинер.
* со амини, на пр. реакцијата на [[Амин (хемија)|амин]] саркозин со цијанамид дава [[креатин]] <ref>{{Наведено списание|last=Smith, Andri L.|last2=Tan, Paula|year=2006|title=Creatine Synthesis: An Undergraduate Organic Chemistry Laboratory Experiment|journal=[[J. Chem. Educ.]]|volume=83|issue=11|pages=1654|bibcode=2006JChEd..83.1654S|doi=10.1021/ed083p1654}}</ref>
* Нитрилите реагираат во Фридел-Крафтс ацилација во реакцијата на Хоубен-Хоес на кетони

=== Разни методи и соединенија ===

* При редуктивна децијанација нитрилната група се заменува со протон.  Децијанирањето може да се постигне со растворање на редукција на метал (на пр HMPA и [[калиум]] метал во <nowiki><i id="mwAWA">терц</i></nowiki> -бутанол) или со [[Топење|соединување]] на нитрил во [[Калиум хидроксид|KOH]].<ref>{{Наведено списание|last=Berkoff|first=Charles E.|last2=Rivard|first2=Donald E.|last3=Kirkpatrick|first3=David|last4=Ives|first4=Jeffrey L.|date=1980|title=The Reductive Decyanation of Nitriles by Alkali Fusion|journal=Synthetic Communications|volume=10|issue=12|pages=939–945|doi=10.1080/00397918008061855}}</ref> Слично на тоа, α-аминонитрилите може да се децијанираат со други редукциони агенси како што е литиум алуминиум хидрид.<ref name=DecyanationReview>''The reductive decyanation reaction: chemical methods and synthetic applications'' Jean-Marc Mattalia, Caroline Marchi-Delapierre, Hassan Hazimeh, and Michel Chanon [[Arkivoc]] (AL-1755FR) pp. 90–118 2006 [http://www.arkat-usa.org/ark/journal/2006/I04_Lattes/1755/AL-1755FR%20as%20published%20mainmanuscript.asp Article]{{Dead link|date=January 2020 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref>
* Нитрилите сами реагираат во присуство на база во Торповата реакција во нуклеофилен додаток
* Во [[Органометална хемија|органометалната хемија]], познато е дека нитрилите додаваат на [[алкин]]ите при карбоцијанизација:<ref>{{Наведено списание|last=Yoshiaki Nakao|last2=Akira Yada|last3=Shiro Ebata|last4=Tamejiro Hiyama|year=2007|title=A Dramatic Effect of Lewis-Acid Catalysts on Nickel-Catalyzed Carbocyanation of Alkynes|format=Communication|journal=[[J. Am. Chem. Soc.]]|volume=129|issue=9|pages=2428–2429|doi=10.1021/ja067364x|pmid=17295484}}</ref>

: [[Податотека:Carbocyanation.png|алт=Carbocyanation Nakao 2007|400x400пкс|Карбоцијанизација Накао 2007 година]]

=== Комплексирање ===
Нитрилите се прекурсори на нитрилните комплекси на преодни метали, кои се реагенси и катализатори. Примерите вклучуваат тетракис (ацетонитрил) бакар (I) хексафлуорофосфат ({{Хем2|[Cu(MeCN)4]+}} ) и бис (бензонитрил) паладиум дихлорид ({{Хем2|PdCl2(PhCN)2}} ).<ref>{{Наведено списание|last=Rach, S. F.|last2=Kühn, F. E.|year=2009|title=Nitrile Ligated Transition Metal Complexes with Weakly Coordinating Counteranions and Their Catalytic Applications|journal=Chemical Reviews|volume=109|issue=5|pages=2061–2080|doi=10.1021/cr800270h|pmid=19326858}}</ref>
[[Податотека:Sample_of_PdCl2(PhCN)2.jpg|лево|мини| Примерок од нитрилниот комплекс {{Хем2|PdCl2(PhCN)2}}]]

== Деривати на нитрил ==

=== Органски цијанамиди ===
Цијанамидите се ''N'' -цијано соединенија со општа структура {{Хем2|R^{1}R^{2}N\sCN}} и поврзан со неорганскиот родител цијанамид.

=== Нитрилни оксиди ===
Нитрилните оксиди имаат општа структура {{Хем2|R\sCNO}} или {{Хем2|R\sCN+O-}} и се користат во 1,3-диполарни циклододатоци.<ref name="March">{{Наведена книга|title=March's Advanced Organic Chemistry|last=Smith|first=Michael B.|last2=March|first2=Jerry|publisher=John Wiley & Sons|year=2007|isbn=978-0-471-72091-1|edition=6}}</ref> {{Rp|1187–1192}}Тие се подложени на тип 1 диотропно преуредување во изоцијанати.<ref name="March" /> {{Rp|1700}}Нитрилните оксиди може да се синтетизираат со дехидрогенизација на [[оксим]]ите или со дехидрација на нитроалканите.  {{Rp|934–936}}Тие можат да се користат за синтеза на изоксазоли.

[[Податотека:Nitrile-oxide-2D-B.png|алт=align='center'|200x200пкс|порамни='центар']]

== Појава ==
Нитрилите природно се појавуваат во разновидни растителни и животински извори. Над 120 природни нитрили се изолирани од копнени и морски извори. Нитрилите најчесто се среќаваат во овошните јами, особено бадемите, и за време на готвењето на културите ''Brassica'' (како зелка, бриселско зелје и карфиол), кои ослободуваат нитрили преку хидролиза. Манделонитрил, цијанохидрин произведен со внесување на бадеми или некои овошни јами, ослободува цијановодород и е одговорен за токсичноста на цијаногените гликозиди.<ref>[[Natural Product Reports]] Issue 5, 1999 [http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/1999/NP/a804370a ''Nitrile-containing natural products'']</ref>

Над 30 фармацевтски препарати кои содржат нитрил моментално се продаваат за разновидни медицински индикации со повеќе од 20 дополнителни одводи кои содржат нитрил во клиничкиот развој. Видовите на фармацевтски препарати кои содржат нитрили се различни, од вилдаглиптин, антидијабетик, до анастрозол, кој е златен стандард во лекувањето на ракот на дојката. Во многу случаи нитрилот ја имитира функционалноста присутна во супстратите за ензимите, додека во други случаи нитрилот ја зголемува растворливоста во вода или ја намалува подложноста на оксидативниот метаболизам во црниот дроб.<ref>{{Наведено списание|last=Fleming|first=Fraser F.|last2=Yao|first2=Lihua|last3=Ravikumar|first3=P. C.|last4=Funk|first4=Lee|last5=Shook|first5=Brian C.|date=November 2010|title=Nitrile-containing pharmaceuticals: efficacious roles of the nitrile pharmacophore|journal=[[Journal of Medicinal Chemistry|J Med Chem]]|volume=53|issue=22|pages=7902–17|doi=10.1021/jm100762r|pmc=2988972|pmid=20804202}}</ref> Нитрилната функционална група се наоѓа во неколку лекови.

<gallery>
Податотека:Periciazine.svg|Структура на [[перициазин]], [[антипсихотик]] проучуван во третманот на зависност [[Опијат|од опијати]]
Податотека:Citalopram structure.svg|Структура на [[циталопрам]], [[Антидепресант|антидепресивен]] лек од класата на селективни инхибитори за повторно земање на серотонин (SSRI).
Податотека:Cyamemazine.svg|Структура на [[цијамемазин]], [[Антипсихотик|антипсихотичен]] лек.
Податотека:Fadrozole.png|Структура на [[фадрозол]], инхибитор на ароматаза за третман на рак на дојка.
Податотека:Letrozole.svg|Структура на [[летрозол]], орален нестероиден инхибитор на ароматаза за третман на одредени видови на рак на дојка.
</gallery>

== Наводи ==
{{наводи}}

{{Функционални групи}}
{{Соединенија на азотот}}

[[Категорија:Функционални групи]]