Преглед на кодот на Тетрахидрофуран

{{chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 418146341
| Name = Tетрахидрофуран
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageFileL1 = Structural formula of tetrahydrofuran.svg
| ImageSizeL1 = 90px
| ImageNameL1 = Skeletal formula of tetrahydrofuran
| ImageFileR1 = Tetrahydrofuran-3D-balls.png
| ImageSizeR1 = 120px
| ImageNameR1 = Ball-and-stick model of the tetrahydrofuran molecule
| ImageFile2 = Tetrahydrofuran sample.jpg
| ImageName2 = Photograph of a glass bottle of tetrahydrofuran
| ImageSize2 = 175px
| PIN = Оксолан<ref>{{cite web|url=http://bulletin.acscinf.org/PDFs/247nm44.pdf|title=New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN}}</ref><!-- Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) -->
| SystematicName = 1,4-Епоксибутан<br />1-Оксациклопентан
| OtherNames =Тетрахидрофуран<br />THF<br />1,4-Бутилен оксид<br />Фракција на циклотететраметилен оксид<br />Фуранидин<br />Тетра-метилен оксид, Оксолан
|Section1={{Chembox Identifiers
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 26911
| SMILES = C1CCOC1
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 7737
| PubChem = 8028
| InChI = 1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
| InChIKey = WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYAI
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 276521
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
| Abbreviations = THF
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 109-99-9
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 3N8FZZ6PY4
| RTECS = LU5950000
 }}
|Section2={{Chembox Properties
| C=4 | H=8 | O=1
| Appearance = безбојна течност
| Odor = Ether-like<ref name=PGCH/>
| Density = 0.8876{{nbsp}}g/cm<sup>3</sup> at 20{{nbsp}}°C, liquid <ref name="Baird2019">{{cite journal |last1=Baird |first1=Zachariah Steven |last2=Uusi-Kyyny |first2=Petri |last3=Pokki |first3=Juha-Pekka |last4=Pedegert |first4=Emilie |last5=Alopaeus |first5=Ville |title=Vapor Pressures, Densities, and PC-SAFT Parameters for 11 Bio-compounds |journal=International Journal of Thermophysics |date=6 Nov 2019 |volume=40 |issue=11 |page=102 |doi=10.1007/s10765-019-2570-9|bibcode=2019IJT....40..102B |doi-access=free }}</ref>
| Solubility = [[Miscible]]
| MeltingPtC = −108.4
| BoilingPtC = 66
| BoilingPt_ref = <ref name="Baird2019" /><ref>NIST Chemistry WebBook. http://webbook.nist.gov</ref>
| Viscosity = 0.48{{nbsp}}cP at 25{{nbsp}}°C
| VaporPressure = 132{{nbsp}}mmHg (20{{nbsp}}°C)<ref name=PGCH/>
| RefractIndex = 1.4073 (20 °C) <ref name="Baird2019" />
 }}
|Section3={{Chembox Structure
| MolShape = [[Cyclopentane#Conformations|Плик]]
| Dipole = 1.63{{nbsp}}[[Debye|D]] (gas)
 }}
|Section7={{Chembox Hazards
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 3
| NFPA-R = 1
| NFPA-S =
| GHSPictograms = {{GHS02}} {{GHS07}} {{GHS08}}<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=25400 |CAS=109-99-9 |Name=Tetrahydrofuran |Date=2 June 2020 }}</ref>
| GHSSignalWord = '''Danger'''
| HPhrases = {{H-phrases|225|302|319|335|351}}<ref name=GESTIS/>
| PPhrases = {{P-phrases|210|280|301+312+330|305+351+338|370+378|403+235}}<ref name=GESTIS/>
| FlashPtC = −14
| PEL = TWA 200{{nbsp}}ppm (590{{nbsp}}mg/m<sup>3</sup>)<ref name=PGCH>{{PGCH|0602}}</ref>
| ExploLimits = 2–11.8%<ref name = PGCH/>
| IDLH = 2000{{nbsp}}ppm<ref name=PGCH/>
| REL = TWA 200{{nbsp}}ppm (590{{nbsp}}mg/m<sup>3</sup>) ST 250{{nbsp}}ppm (735{{nbsp}}mg/m<sup>3</sup>)<ref name=PGCH/>
| LC50 = 21000{{nbsp}}ppm (rat, 3{{nbsp}}h)<ref name=IDLH>{{IDLH|109999|Tetrahydrofuran}}</ref>
| LD50 = {{ubl
 | 1650{{nbsp}}mg/kg (стаорец, oрално)
 | 2300{{nbsp}}mg/kg (глушец, oрално)
 | 2300{{nbsp}}mg/kg (морско прасе, oрално)<ref name=IDLH/>
 }}
 }}<ref>{{cite web|url=http://www.newenv.com/resources/nfpa_chemicals/#S |title=New Environment Inc. - NFPA Chemicals |website=Newenv.com |access-date=2016-07-16}}</ref>
|Section8={{Chembox Related
| OtherFunction_label = [[heterocycle]]s
| OtherFunction = [[Furan]]<br />[[Pyrrolidine]]<br />[[Dioxane]]
| OtherCompounds = [[Diethyl ether]]
 }}
}}

'''Tетрахидрофуран''' ('''THF'''), или '''оксолан''',е [[органско соединение]] со формулата (CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>O. Соединението е класифицирано како [[хетероциклично соединение]], конкретно цикличен [[етер]]. Тоа е безбојна органска течност која се меша со вода и е со низок [[Вискозност|вискозитет]]. Главно се користи како претходник на полимерите.<ref name=Ullmann/> Бидејќи е поларен и има широк опсег на течности, THF е разновиден растворувач.

==Добивање==
Годишно се произведуваат околу 200.000 тони тетрахидрофуран.<ref name="kirk1">{{cite encyclopedia
| title =Ethers |first1= Lawrence|last1= Karas|first2= W. J.|last2= Piel|encyclopedia =Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|publisher =John Wiley & Sons|year =2004}}</ref> Најшироко користен индустриски процес вклучува киселинско катализирана дехидрација на 1,4-бутанедиол. Ashland/ISP е еден од најголемите производители на оваа хемикалија по овој хемиски пат. Методот е сличен на производството на диетил етер од етанол. Бутандиолот се добива од кондензација на [[ацетилен]] со формалдехид проследено со хидрогенизација.<ref name=Ullmann/> DuPont развил процес за производство на THF со оксидација на n-бутан до суров малеински анхидрид, проследен со каталитичка хидрогенизација.<ref name="merck">{{Merck13th}}</ref> Третиот главен индустриски пат вклучува хидроформилација на алил алкохол проследено со хидрогенизација до 1,4-бутанедиол.

===Други методи===
THF може да се синтетизира и со каталитичка хидрогенизација на [[фуран]].<ref name="m_and_b">{{cite book|last1=Morrison|first1=Robert Thornton|last2=Boyd|first2=Robert Neilson|title=Organic Chemistry|edition=2|publisher=Allyn and Bacon|date=1972|page=569}}</ref><ref>{{OrgSynth | title = Tetrahydrofuran | first1 = Donald | last1 = Starr | first2 = R. M. | last2 = Hixon | prep = cv2p0566 | collvol = 2 | collvolpages = 566 | year = 1943}}</ref> Ова овозможува одредени [[шеќери]] да се претворат во THF преку киселинско катализирано варење во фурфурал и декарбонилација во фуран,<ref>{{Citation|last1=Hoydonckx|first1=H. E.|title=Furfural and Derivatives|date=2007|encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|publisher=American Cancer Society|language=en|doi=10.1002/14356007.a12_119.pub2|isbn=978-3-527-30673-2|last2=Rhijn|first2=W. M. Van|last3=Rhijn|first3=W. Van|last4=Vos|first4=D. E. De|last5=Jacobs|first5=P. A.}}</ref> иако овој метод не е широко практикуван. Така, THF може да се изведе од обновливи извори.

==Апликација==
===Полимеризација===
Во присуство на силни киселини, THF се претвора во линеарен полимер наречен [[поли(тетраметилен етер) гликол]] (PTMEG), исто така познат како [[политетраметилен оксид]] (PTMO):
:<chem>\mathit{n}\ C4H8O ->[][\text{strong} \atop \text{acid}] [-CH2CH2CH2CH2O -]_\mathit{n}</chem>

Овој полимер првенствено се користи за производство на еластомерни полиуретански влакна како Spandex.<ref name="kirk">{{cite encyclopedia |year=1996 |title =Polyethers, Tetrahydrofuran and Oxetane Polymers |first1= Gerfried|last1= Pruckmayr|first2= P.|last2= Dreyfuss|first3= M. P.|last3= Dreyfuss |encyclopedia=Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology |publisher=John Wiley & Sons }}</ref>

===Како растворувач===
Другата главна примена на THF е како индустриски растворувач за поливинил хлорид (ПВЦ) и во лакови.<ref name=Ullmann>{{Ullmann|first=Herbert |last=Müller |title=Tetrahydrofuran |doi=10.1002/14356007.a26_221}}</ref> Тоа е апротички растворувач со диелектрична константа од 7,6. Тој е умерено поларен растворувач и може да раствори широк опсег на неполарни и поларни хемиски соединенија.<ref>{{cite web |url=http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/enrgtop.htm#top4 |title=Chemical Reactivity |publisher=Michigan State University |access-date=2010-02-15 |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20100316211430/http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/enrgtop.htm#top4 |archive-date=2010-03-16 }}</ref> THF се меша со вода и може да формира цврсти структури на клатрат хидрат со вода на ниски температури.<ref>{{cite web |url=http://gashydrate.fileave.com/NMR-MRI%20study%20of%20clathrate%20hydrate%20mechanisms.pdf |title=NMR–MRI study of clathrate hydrate mechanisms |website=Fileave.com |access-date=2010-02-15 |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20110711000808/http://gashydrate.fileave.com/NMR-MRI%20study%20of%20clathrate%20hydrate%20mechanisms.pdf |archive-date=2011-07-11 }}</ref>

THF е истражен како ко-растворувач што се меша во воден раствор за да помогне во втечнување и разграничување на растителна лигноцелулозна биомаса за производство на обновливи хемикалии на платформа и шеќери како потенцијални прекурсори на биогоривата.<ref name="pubs.rsc.org">{{cite journal|last1=Cai|first1=Charles|last2=Zhang|first2=Taiying|last3=Kumar|first3=Rajeev|last4=Wyman|first4=Charles|title=THF co-solvent enhances hydrocarbon fuel precursor yields from lignocellulosic biomass|journal=Green Chemistry|date=13 August 2013|volume=15|issue=11|pages=3140–3145|doi=10.1039/C3GC41214H}}</ref> Водениот THF ја зголемува хидролизата на гликаните од биомасата и го раствора најголемиот дел од лигнинот од биомаса што го прави соодветен растворувач за предтретман на биомаса.

THF често се користи во науката за полимер. На пример, може да се користи за растворање на полимери пред да се одреди нивната молекуларна маса користејќи гел-пропустлива хроматографија. THF исто така го растворува ПВЦ и затоа е главната состојка во ПВЦ лепилата. Може да се користи за втечнување на стариот ПВЦ цемент и често се користи индустриски за одмастување на метални делови.

THF се користи како компонента во мобилните фази за течна хроматографија со обратна фаза. Има поголема јачина на елуција од метанол или ацетонитрил, но поретко се користи од овие растворувачи.

THF се користи како растворувач во 3D печатење кога се користи PLA пластика. Може да се користи за чистење на затнати делови од 3D печатач, како и при завршување на отпечатоците за отстранување на линиите на екструдерот и додавање сјај на готовиот производ. Неодамна THF се користи како ко-растворувач за литиум метални батерии, помагајќи да се стабилизира металната анода.

====Лабораториска употреба====
Во лабораторија, THF е популарен растворувач кога неговата мешливост со вода не е проблем. Тој е поосновен од диетил етер<ref>{{cite journal | last1 = Lucht | first1 = B. L. | last2 = Collum | first2 = D. B. | year = 1999 | title = Lithium Hexamethyldisilazide: A View of Lithium Ion Solvation through a Glass-Bottom Boat | journal = Accounts of Chemical Research | volume = 32 | issue = 12| pages = 1035–1042 | doi = 10.1021/ar960300e }}</ref> и формира посилни комплекси со [[lithium|Li<sup>+</sup>]], [[magnesium|Mg<sup>2+</sup>]] и борани. Тој е популарен растворувач за реакции на хидроборација и за органометални соединенија како што се органолитиум и Грињард реагенси.<ref>{{cite book|last1=Elschenbroich |first1=C. |last2=Salzer |first2=A. |title=Organometallics: A Concise Introduction |edition=2 |date=1992 |publisher=Wiley-VCH |location=Weinheim |isbn=3-527-28165-7}}</ref> Така, додека диетил етерот останува растворувач на избор за некои реакции (на пример, реакции на Грињард), THF ја исполнува таа улога во многу други, каде што е пожелна силна координација и прецизните својства на етеричните растворувачи како што се овие (самостојни и во мешавини и при различни температури) овозможува дотерување на современите хемиски реакции.

Комерцијалниот THF содржи значителна вода што мора да се отстрани за чувствителни операции, на пр. оние кои вклучуваат органометални соединенија. Иако THF традиционално се суши со дестилација од агресивен десикант, молекуларните сита се супериорни.<ref>{{cite journal|last1=Williams |first1=D. B. G. |last2=Lawton |first2=M. |title=Drying of Organic Solvents: Quantitative Evaluation of the Efficiency of Several Desiccants |journal=Journal of Organic Chemistry |date=2010 |volume=75 |issue=24 |pages=8351–4 |doi=10.1021/jo101589h |pmid=20945830|s2cid=17801540 }}</ref>

====Реакција со водород сулфид====
Во присуство на цврст киселински катализатор, THF реагира со водород сулфид и дава тетрахидротиофен.<ref>{{Ullmann|first=Jonathan|last=Swanston|title=Thiophene|doi=10.1002/14356007.a26_793.pub2}}</ref>

==Луисова база ==
[[File:CSD CIF CANZOG10.png|thumb|left|152px|Structure of VCl<sub>3</sub>(thf)<sub>3</sub>.<ref>{{cite journal|journal=Inorg. Chim. Acta |authors=F.A.Cotton, S.A.Duraj, G.L.Powell, W.J.Roth|year=1986|volume=113|page=81|title=Comparative Structural Studies of the First Row Early Transition Metal(III) Chloride Tetrahydrofuran Solvates|url=https://archive.org/details/sim_inorganica-chimica-acta_1986-03-03_113_1/page/n102 |doi=10.1016/S0020-1693(00)86863-2}}</ref>]]

THF е Луисова база која се врзува за различни Луисови киселини како што се [[iodine|I<sub>2</sub>]], феноли, триетиалуминиум и bis(хексафлуороацетилацетонато)бакар(II). THF е класифициран во моделот ECW и се покажало дека не постои еден ред на основни јачини.<ref>{{cite journal|author1=Vogel G. C. |author2=Drago, R. S. |year=1996|journal=Journal of Chemical Education|volume=73|pages=701–707|title=The ECW Model|url=https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_1996-08_73_8/page/701 |issue=8 |bibcode=1996JChEd..73..701V|doi=10.1021/ed073p701}}</ref>  Многу комплекси се од стехиометријата MCl<sub>3</sub>(THF)<sub>3</sub>.<ref>Manzer, L. E. "Tetrahydrofuran Complexes of Selected Early Transition Metals," ''Inorganic Synthesis''. 21, 135–140, (1982).</ref>

==Подготовка==
THF е релативно акутно нетоксичен растворувач, со средна смртоносна доза (LD<sub>50</sub>) споредлива со онаа за ацетонот. Сепак, постои сомневање дека хроничната изложеност предизвикува рак.<ref name=GESTIS/><ref>{{cite web |url=https://fscimage.fishersci.com/msds/23011.htm |title=Material Safety Data Sheet Tetrahydrofuran, 99.5+%, for spectroscopy. |website=Fisher Scientific |access-date=2022-07-27 |archive-date=2022-01-10 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220110182404/https://fscimage.fishersci.com/msds/23011.htm |url-status=dead }}</ref> Одразувајќи ги неговите извонредни својства на растворувач, тој продира во кожата, предизвикувајќи брза дехидрација. THF лесно раствора латекс и затоа треба да се ракува со нитрилни гумени ракавици. Тој е многу запалив.

Една опасност од THF е неговата тенденција да формира експлозивно соединение 2-хидроперокситетрахидрофуран при реакција со воздух:
:[[File:Tetrahydrofuran peroxide formation.svg|300px|center]]
За да се минимизира овој проблем, комерцијалните резерви на THF често се стабилизираат со бутилиран хидрокситолуен (BHT). Дестилацијата на THF до суво е небезбедна бидејќи експлозивните пероксиди можат да се концентрираат во остатокот.

==Поврзани соединенија==
===Тетрахидрофурани===
[[File:Annonacin.svg|thumb|left|CХемиска структура на [[анонацин]], [[ацетогенин]].]]
[[File:Eribulin.svg|thumb|left|[[Ерибулин]] (марка: Халавен), комерцијален THF што содржи [[антиканцероген лек]].]]

Тетрахидрофуранскиот прстен се наоѓа во различни природни производи, вклучително лигнани, ацетогенини и поликетидни природни производи.<ref>{{cite journal |doi=10.1021/cr3004778|title=Tetrahydrofuran-Containing Macrolides: A Fascinating Gift from the Deep Sea|url=https://archive.org/details/sim_chemical-reviews_2013-07_113_7/page/4567|year=2013|last1=Lorente|first1=Adriana|last2=Lamariano-Merketegi|first2=Janire|last3=Albericio|first3=Fernando|last4=Álvarez|first4=Mercedes|journal=Chemical Reviews|volume=113|issue=7|pages=4567–4610|pmid=23506053}}</ref> DРазлична методологија е развиена за синтеза на супституирани THF.<ref>{{cite journal |doi=10.1016/j.tet.2006.08.105|title=Recent advances in the stereoselective synthesis of tetrahydrofurans|year=2007|last1=Wolfe|first1=John P.|last2=Hay|first2=Michael B.|journal=Tetrahedron|volume=63|issue=2|pages=261–290|pmid=18180807|pmc=1826827}}</ref>

===Оксолани===
Тетрахидрофуранот е еден од класата на циклопентански етери наречени оксолани. Постојат седум можни структури, имено,<ref>{{Cite journal|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ijch.198300010|doi = 10.1002/ijch.198300010|title = Theoretical Determination of Molecular Structure and Conformation. XI. The Puckering of Oxolanes|year = 1983|last1 = Cremer|first1 = Dieter|journal = Israel Journal of Chemistry|volume = 23|pages = 72–84}}</ref>
* Моноксолан, синоним за тетрахидрофуран
* 1,3-диоксолан
* 1,2-диоксолан
* 1,2,4-триоксолан
* 1,2,3-триоксолан
* тетроксолан
* пентоксолан

==Наводи==
{{Reflist|30em}}

* {{cite book |last=Loudon |first=G. Mark |title=Organic Chemistry |edition=4 |location=New York |publisher=Oxford University Press |date=2002 |page=[https://archive.org/details/organicchemistry0000loud/page/318 318] |isbn=9780981519432 |url=https://archive.org/details/organicchemistry0000loud/page/318 }}

== Надворешни врски ==
{{Ризница-врска|Tetrahydrofuran}}
* [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0578.htm International Chemical Safety Card 0578]
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0602.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]
* [https://www.osha.gov/dts/chemicalsampling/data/CH_271000.html/ U.S. OSHA info on THF] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170502181253/https://www.osha.gov/dts/chemicalsampling/data/CH_271000.html |date=2017-05-02 }}
* {{cite web| url=http://www.sigmaaldrich.com/Area_of_Interest/Research_Essentials/Solvents/Key_Resources/Me_THF.html| title=2-Methyltetrahydrofuran, An alternative to Tetrahydrofuran and Dichloromethane|publisher=Sigma-Aldrich|access-date=2007-05-23}}

{{Нормативна контрола}}

[[Категорија:Етерски растворувачи]]
[[Категорија:Тетрахидрофурани| ]]