Преглед на кодот на Толуен

{{chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 415867864578
| Name = 
| ImageFile = 
| ImageFileL1 = Toluol.svg
| ImageSizeL1 = 80px
| ImageFileR1 = Toluene-from-xtal-3D-balls.png
| PIN = Толуен<ref name=iupac2013>{{cite book | title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 139 | doi = 10.1039/9781849733069-00130 | isbn = 978-0-85404-182-4 | quote = Toluene and xylene are preferred IUPAC names, but are not freely substitutable; toluene is substitutable under certain conditions, but only for general nomenclature (see P-15.1.8 for a general substitution rules for retained names). }}</ref>
| SystematicName = Метилбензен
| OtherNames = Метил бензен<ref name=h1/><br/>Бензилен<br />Фенилметан<br />Толуол<br />Анисен
| IUPACName = 
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| Abbreviations = PhMe<br />MePh<br />BnH<br />Tol
| IUPHAR_ligand = 5481
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|changed|drugbank}}
| DrugBank = DB01900
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 17578
| SMILES = Cc1ccccc1
| PubChem = 1140
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 3FPU23BG52
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 9113
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C01455
| InChI = 1/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
| InChIKey = YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYAT
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 108-88-3
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 1108
| RTECS = XS5250000
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=7 | H=8
| Appearance = Безбојна течност<ref name=GESTIS>{{GESTIS|ZVG=10070}}</ref>
| Odor = сладок, лут, сличен на [[бензен]]<ref name=PGCH/>
| Density = 0,8623 g/mL (25 °C)<ref name=h1>[[#Haynes|Haynes]], p. 3,514</ref>
| Solubility = 0,54 g/L (5 °C)<br>0,519 g/L (25 °C)<br>0,63 g/L (45 °C)<br>1,2 g/L (90 °C)<ref>[[#Haynes|Haynes]], p. 5,164</ref>
| MeltingPtC = -95,0
| MeltingPt_ref = <ref name=h1/>
| BoilingPtC = 110,60
| BoilingPt_ref = <ref name=h1/>
| VaporPressure = 2,8 kPa (20&nbsp;°C)<ref name=PGCH/>
| MagSus = −66,1·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol<ref>[[#Haynes|Haynes]], p. 3,579</ref>
| LogP = 2,73<ref>Haynes, p. 5,176</ref>
| RefractIndex = 1,4941 (25 °C)<ref name=h1/>
|Viscosity =  0,560{{nbsp}}mPa·s (25&nbsp;°C)<ref>[[#Haynes|Haynes]], p. 6,246</ref>
| ThermalConductivity = 0,1310{{nbsp}}W/(m·K) (25&nbsp;°C)<ref>[[#Haynes|Haynes]], p. 6,258</ref>
 }}
| Section3 = {{Chembox Structure
| Dipole = 0,375 [[Debye|D]]<ref>[[#Haynes|Haynes]], p. 9,66</ref>
 }}
| Section4       = {{Chembox Thermochemistry
|Thermochemistry_ref=<ref>[[#Haynes|Haynes]], pp. 5.39, 5.67</ref>
|DeltaHf = 12,4{{nbsp}}kJ/mol
|DeltaHc = 3,910{{nbsp}}MJ/mol
|HeatCapacity = 157,3{{nbsp}}J/(mol·K)
}}
| Section5 = 
| Section6 = 
| Section7 = {{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/t3913.htm SIRI.org]
| MainHazards = многу запалив
| NFPA-H = 2 
| NFPA-F = 3 
| NFPA-R = 0
| FlashPtC = 4
| FlashPt_ref = 
| AutoignitionPtC = 480
| GHSPictograms = {{GHS flame}}{{GHS health hazard}}{{GHS exclamation mark}}
| GHSSignalWord = Danger
| HPhrases = {{H-phrases|225|361d|304|373|315|336}}
| PPhrases = {{P-phrases|210|240|301+310|302+352|308+313|314|403+233}}
| TLV = 50 mL/m<sup>3</sup>, 190&nbsp;mg/m<sup>3</sup>
| IDLH = 500 ppm<ref name=PGCH>{{PGCH|0619}}</ref>
| REL = TWA 100 ppm (375 mg/m<sup>3</sup>) ST 150&nbsp;ppm (560&nbsp;mg/m<sup>3</sup>)<ref name=PGCH/>
| PEL = TWA 200 ppm C 300&nbsp;ppm 500&nbsp;ppm (10-минутен максимален врв)<ref name=PGCH/> 
| ExploLimits = 1,1–7,1%
| LC50 = >26700 ppm (стаорец, 1&nbsp;[[hour|h]])<br/>400 ppm (глушец, 24&nbsp;h)<ref name=IDLH>{{IDLH|108883|Toluene}}</ref>
| LCLo = 55,000 ppm (зајак, 40&nbsp;min)<ref name=IDLH/>
 }}<ref>{{cite web|url=http://www.newenv.com/resources/nfpa_chemicals|title=NFPA Chemicals|publisher=New Environment, Inc.|access-date=2015-03-13|archive-date=2021-11-14|archive-url=https://web.archive.org/web/20211114020414/https://www.newenv.com/resources/nfpa_chemicals|url-status=live}}</ref>
| Section8 = {{Chembox Related
| OtherFunction_label = [[aromatic hydrocarbon]]s
| OtherFunction = [[benzene]]<br />[[xylene]]<br />[[naphthalene]]
| OtherCompounds = [[methylcyclohexane]]
 }}
}}

'''Толуен''' (исто така познат како '''толуол''') е супституиран [[Ароматични јаглеводороди|ароматичен јаглеводород]]. Тоа е безбојна течност нерастворлива во вода со мирис поврзан со разредувачите на бои.Тоа е моно-супституиран дериват на [[бензен]], кој се состои од метил група (CH<sub>3</sub>) поврзана со фенилна група. Како такво, неговото систематско име според [[Меѓународен сојуз за чиста и применета хемија|МСЧПХ]] е '''метилбензен'''. Толуенот претежно се користи како индустриска суровина и како растворувач.

Како растворувач во некои видови разредувачи на боја, трајни маркери, контактен цемент и одредени видови лепила, толуенот понекогаш се користи како рекреативен инхалатор<ref>{{Cite web | vauthors = McKeown NJ | date = Feb 1, 2015 | veditors = Tarabar A | title = Toluene Toxicity, Background, Pathophysiology, Epidemiology | url = http://emedicine.medscape.com/article/818939-overview | publisher = WebMD Health Professional Network | access-date = March 22, 2016 | archive-date = March 9, 2016 | archive-url = https://web.archive.org/web/20160309085115/http://emedicine.medscape.com/article/818939-overview | url-status = live }}</ref> и има потенцијал да предизвика сериозна невролошка штета.<ref>{{cite journal | vauthors = Streicher HZ, Gabow PA, Moss AH, Kono D, Kaehny WD | title = Syndromes of toluene sniffing in adults | url = https://archive.org/details/sim_annals-of-internal-medicine_1981-06_94_6/page/758 | journal = Annals of Internal Medicine | volume = 94 | issue = 6 | pages = 758–62 | date = June 1981 | pmid = 7235417 | doi = 10.7326/0003-4819-94-6-758 }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Devathasan G, Low D, Teoh PC, Wan SH, Wong PK | title = Complications of chronic glue (toluene) abuse in adolescents | journal = Australian and New Zealand Journal of Medicine | volume = 14 | issue = 1 | pages = 39–43 | date = February 1984 | pmid = 6087782 | doi = 10.1111/j.1445-5994.1984.tb03583.x }}</ref>

==Историја==
Соединението за прв пат беше изолирано во 1837 година преку дестилација на борово масло од Пјер Џозеф Пелетие и Филип Нериус Валтер, кој го нарече ''rétinnaphte (ретинафте)''.<ref>Pelletier PJ and Walter FN (1837) [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k29634/f902.image.langEN "Examen des produits provenant du traitement de la résine dans la fabrication du gaz pour l'éclairage"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20161021035401/http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k29634/f902.image.langEN |date=2016-10-21 }} (Examination of products arising from the treatment of resin during the production of illuminating gas), ''Comptes rendus'', '''4''' : 898–899.</ref><ref>Pelletier PJ and Walter FN (1838) [http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=iau.31858046218297;view=1up;seq=273 "Examen des produits provenant du traitement de la résine dans la fabrication du gaz pour l'éclairage,"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20220913125711/https://babel.hathitrust.org/cgi/imgsrv/html?id=iau.31858046218297;seq=273 |date=2022-09-13 }} ''Annales de Chimie et de Physique'', 2nd series, '''67''' :  269–303. Toluene is named on pp. 278–279:  ''"Nous désignerons la substance qui nous occupe par le nom de ''rétinnaphte'', qui rappelle son origine et ses propriétés physiques (ρητίνη-νάφτα)."'' (We will designate the substance that occupies us by the name of ''rétinnaphte'', which recalls its origin and its physical properties (ρητίνη-νάφτα [resin-naphtha]).</ref>  Во 1841 година, Анри Етјен Сент-Клер Девил изолирал јаглеводород од балзам од Толу (ароматичен екстракт од тропското колумбиско дрво ''Myroxylon balsamum''), кој Девил го препознал како сличен на Волтеровата ''rétinnaphte'' и на бензенот; оттука тој го нарече новиот јаглеводород ''benzoène (бензоен)''.<ref>Deville, H. (1841) [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k29723/f478.image.langEN "Recherches sur les résines. Étude du baume de Tolu"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20161021035427/http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k29723/f478.image.langEN |date=2016-10-21 }} (Investigations of resins.  Study of Tolu balsam), ''Comptes rendus'', '''13''' : 476–478.</ref><ref>Deville, H. (1841) [http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=hvd.hx3dxg;view=1up;seq=157 "Recherches chimiques sur les résines; Premier mémoire"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20210502063334/https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=hvd.hx3dxg;view=1up;seq=157 |date=2021-05-02 }} (Chemical investigations of resins; first memoir), ''Annales de Chimie et de Physique'', 3rd series, '''3''' : 151–195.  Deville names toluene on p. 170:  ''"J'ai adopté, pour le corps qui m'occupe dans ce moment, le nom de ''benzoène'', qui rappelle, dans les baumes dont il provient, ce caractère presque générique qui est de contenir de l'acide benzoïque."'' (I've adopted, for this substance that occupies me at the moment, the name ''benzoène'', which recalls, in the balsams from which it comes, that character which is contained in benzoic acid.)
</ref><ref>{{Cite journal| vauthors = Wisniak J |title=Henri Étienne Sainte-Claire Deville: A physician turned metallurgist |year=2004 |journal=[[Journal of Materials Engineering and Performance]] |volume=13 |issue=2 |pages=117–118|doi=10.1361/10599490418271|bibcode=2004JMEP...13..117W |s2cid=95058552 }}</ref>  Во 1843 година, Јонс Јакоб Берзелиус го препорачал името ''toluin (толуин)''.<ref>Berzelius, Jacob (1843) ''Jahres Berichte'', '''22''' : [http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=nyp.33433109960207;view=1up;seq=372 353–354.] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20220913125714/https://babel.hathitrust.org/cgi/imgsrv/html?id=nyp.33433109960207;seq=372 |date=2022-09-13 }}.</ref>  Во 1850 година, францускиот хемичар Огист Каурс од дестилат од дрво изолирал јаглеводород кој го препознал како сличен на ''benzoène'' на Девил и кој Каурс го нарекол ''toluène (толуен)''.<ref>{{cite journal | vauthors = Cahours A | date = 1850 | url = http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k2987x/f319.image.langEN | title = Recherches sur les huiles légères obtenues dans la distillation du bois | trans-title = Investigations of light oils obtained by the distillation of wood | language=fr | journal = Comptes Rendus | volume = 30 | pages = 319–323 (320) | access-date = 2015-08-02 | archive-date = 2016-03-01 | archive-url = https://web.archive.org/web/20160301003417/http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k2987x/f319.image.langEN | url-status = live }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Wisniak J | date = October 2013 | title = Auguste André Thomas Cahours | journal = Educación Química | volume = 24 | issue = 4 | pages = 451–460 | doi = 10.1016/S0187-893X(13)72500-X | doi-access = free }}</ref>

==Хемиски својства==
Растојанието помеѓу атомите на јаглеродот во прстенот на толуен е 0,1399&nbsp;nm. Врската C-CH<sub>3</sub> е подолга на 0,1524&nbsp;nm, додека просечната должина на врската C-H е 0,111&nbsp;nm.<ref>Haynes, p. 9.53</ref>

Толуенот реагира како нормален ароматичен јаглеводород при [[електрофилна ароматична супституција]].<ref>{{cite book |isbn=0582462363 |url = https://faculty.ksu.edu.sa/sites/default/files/vogel_-_practical_organic_chemistry_5th_edition.pdf| vauthors = Vogel AS, Furniss BS, Hannaford AJ, Tatchell AR, Smith PW | title = Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry | edition= 5 | publisher = Longman/Wiley | location = New York | date = 1989 }}</ref><ref>{{cite book | vauthors = Wade LG | title = Organic Chemistry | edition= 5 | page = 871 | publisher = Prentice Hall | location = Upper Saddle River, New Jersey | date = 2003 |isbn=013033832X}}</ref><ref>{{cite book |isbn=0471581488| vauthors = March J | title = Advanced Organic Chemistry |url=https://archive.org/details/advancedorganicc04edmarc| edition= 4 | pages = [https://archive.org/details/advancedorganicc04edmarc/page/723 723] | publisher = Wiley | location = New York | date = 1992 }}</ref>  Бидејќи метил групата има поголеми својства за ослободување електрони (позитивен индуктивен ефект) од атом на водород во иста положба, толуенот е пореактивен од бензенот кон електрофилите. Се подложува на сулфонирање за да се добие р-толуенсулфонска киселина и хлорирање со Cl<sub>2</sub> во присуство на FeCl<sub>3</sub> или бромирање со Br<sub>2</sub> и FeBr<sub>3</sub> за да се добијат орто и пара изомери на хлоротолуен или бромотолуен.
[[Податотека:Toluol (elektrophile Substitution HNO3).png|мини|287x287px|Сулфонирање на толуен|центар]]
[[Податотека:Toluene Catalytic Halogenation Reactions V.1.png|центар|мини|367x367пкс|Бромирање на толуен]]

Поважно, метил страничниот ланец во толуенот е подложен на оксидација. Толуенот реагира со [[калиум перманганат]] за да се добие [[Бензоева киселина|бензоева киселин]]<nowiki/>а, а со [[хромил хлорид]] за да се добие [[бензалдехид]] (Етард реакција).
[[Податотека:Étard Reaction V.1.svg|центар|мини|280x280пкс|Оксидација на толуен со хромил хлорид]]

C-H врските на метил групата во толуен се бензилни, што значи дека се послаби од C-H врските кај поедноставните алкани. Одразувајќи ја оваа <nowiki/>слабост, метил групата во толуен се подложува на халогенињаре во услови на слободни радикали. На пример, кога се загрева со N-бромосуцинимид (NBS) во присуство на AIBN, толуенот се претвора во [[бензил бромид]].  Истата конверзија може да се изврши со елементарен бром во присуство на УВ светлина или дури и сончева светлина.

Толуенот, исто така, може да биде бромиран со негово третирање со HBr и H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> во присуство на светлина.<ref>{{cite journal | doi = 10.1016/j.tetlet.2006.07.109 | title = Free Radical Bromination by the H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>–HBr System on water | url = https://archive.org/details/sim_tetrahedron-letters_2006-10-02_47_40/page/n126 | year = 2006 | vauthors = Podgoršek A, Stavber S, Zupan M, Iskra J | journal = Tetrahedron Letters | volume = 47 | issue = 40 | pages = 7245–7247}}</ref>

:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>3</sub>  +  Br<sub>2</sub>   →   C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>Br  +  HBr
:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>Br  +  Br<sub>2</sub>   →   C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CHBr<sub>2</sub>  +  HBr

Метил групата во толуен се подложува на депротонирање само со многу силни бази; неговата pKa се проценува на приближно 41.<ref>{{cite book | author = Henry Hsieh, Roderic P. Quirk | title = Anionic Polymerization: Principles and Practical Applications | page = 41}}</ref>  Целосна хидрогенизација на толуен дава метилциклохексан. Реакцијата бара висок притисок на [[водород]] и [[катализатор]].

=== Мешливост ===
Толуенот се меша (растворлив во сите пропорции) со [[етанол]], [[бензен]], [[диетил етер]], [[ацетон]], [[хлороформ]], [[Оцетна киселина|глацијална оцетна киселина]] и [[јаглерод дисулфид]], но не се меша со [[вода]].<ref name=":0">{{Cite web |title=Toluene, Semiconductor Grade, 99% min, Thermo Scientific {{!}} Fisher Scientific |url=https://www.fishersci.com/shop/products/toluene-semiconductor-grade-99-min-thermo-scientific/AA19399AP |access-date=2022-04-26 |website=www.fishersci.com}}</ref>

==Производство==
Толуенот природно се појавува на ниски нивоа во суровата нафта и е нуспроизвод во производството на бензин од каталитички реформатор или етиленски крекер. Тоа е исто така нуспроизвод од производството на кокс од јаглен. Конечното раздвојување и прочистување се врши со кој било од процесите на дестилација или екстракција со растворувач што се користат за ароматиката на BTX ([[бензен]], толуен и [[Ксилен|ксиленски изомери]]).<ref name=Ullmann/>

=== Други подготвителни правци ===
Толуенот може да се подготви со различни методи. На пример, [[бензен]]от реагира со [[метанол]] во присуство на цврста киселина и дава толуен:<ref name=Ullmann/>
:<chem>C6H6 + CH3OH ->[t^o]C6H5CH3 + H2O</chem>

==Употреба==

=== Прекурсор на бензен и ксилен ===
Толуенот главно се користи како прекурсор на бензенот преку хидродеалкилација:
:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>3</sub>  +  H<sub>2</sub>   →    C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>  +  CH<sub>4</sub>

Втората рангирана употреба вклучува нејзина диспропорција со мешавина од бензен и ксилен.<ref name=Ullmann>{{Ullmann | vauthors = Jörg F, Ulrich G, Simo TA |title=Toluene |year=2005 |doi=10.1002/14356007.a27_147.pub2 |isbn=978-3527306732}}</ref>

===Нитрирање===
Нитирањето на толуен дава моно-, ди- и тринитротолуен, од кои сите се широко користени. Динитротолуенот е прекурсор на толуен диизоцијанат, кој се користи во производството на полиуретанска пена. [[Тринитротолуен]]от е експлозивот кој обично скратено се пишува TNT.
[[Податотека:Nitration of toluene.svg|центар|мини|383x383пкс|Синтеза на 2,4,6-тринитротолуен]]

===Оксидација===
Бензоевата киселина и бензалдехидот се произведуваат комерцијално со делумна оксидација на толуен со кислород. Типични катализатори вклучуваат кобалт или манган нафтанати.<ref>{{cite book| vauthors = Wade LG |title=Organic Chemistry| url = https://archive.org/details/organicchemistry0000wade_s6l5 |date=2014|publisher=Pearson Education Limited|location=Harlow|isbn=978-1-292-02165-2|page=[https://archive.org/details/organicchemistry0000wade_s6l5/page/985 985]|edition=Pearson new international |ref=OrgChem}}</ref>
:[[Податотека:Benzoic_acid-chemical-synthesis-1.svg|алт=toluene oxidation|центар|мини|225x225пкс|Оксидација на толен до бензоева киселина]]

===Растворувач===
Толуенот е вообичаен растворувач, на пр. за бои, разредувачи на бои, силиконски заптивки,<ref>{{cite web|url=http://www.freepatentsonline.com/6387487.html|title=Dual cure, low-solvent silicone pressure sensitive adhesives – General Electric Company|access-date=2008-02-15|archive-date=2012-10-04|archive-url=https://web.archive.org/web/20121004053140/http://www.freepatentsonline.com/6387487.html|url-status=live}}</ref> многу хемиски реактанти, гума, мастило за печатење, лепила (лепила), лакови, кожари за кожа и средства за дезинфекција.<ref name=Ullmann/>

===Гориво===
Толуенот може да се користи како засилувач на октанскиот број во бензинските горива за мотори со внатрешно согорување, како и за млазното гориво. Толуенот со 86 % по волумен ги хранеше сите турбо мотори во [[Формула 1]] во текот на 1980-тите, првпат пионер од тимот на Хонда. Останатите 14 % беа „полнител“ на n-хептан, за да се намали бројот на октани за да се исполнат ограничувањата за гориво во Формула 1. Толуенот на 100 % може да се користи како гориво и за двотактни и за четиритактни мотори; сепак, поради густината на горивото и други фактори, горивото не испарува лесно освен ако претходно не се загрее на 70&nbsp;°C (158&nbsp;°F). Хонда го реши овој проблем во нивните Формула 1 болиди со насочување на линиите за гориво преку разменувач на топлина, црпејќи енергија од водата во системот за ладење за да го загрее горивото.<ref>{{cite conference|url = http://www.k20a.org/upload/HondaRA168EEngine.pdf|title = Honda Formula One Turbo-charged V-6 1.5L Engine|conference = SAE International Congress and Exposition|date = February 27 – March 3, 1989|access-date = September 11, 2017|archive-date = September 11, 2017|archive-url = https://web.archive.org/web/20170911205138/http://www.k20a.org/upload/HondaRA168EEngine.pdf|url-status = live}}</ref>

Во Австралија во 2003 година, беше откриено дека толуенот бил незаконски комбиниран со бензин во места за гориво за продажба како стандардно гориво за возила. Толуенот нема акциза за гориво, додека другите горива се оданочуваат со повеќе од 40 %, обезбедувајќи поголема профитна маржа за добавувачите на гориво. Степенот на замена на толуен не е одреден.<ref>{{cite web|url=http://www.libertyoil.com.au/www/230/1001164/displayarticle/1001248.html|title=Scam on petrol sparks spot tests |website= Liberty Oil|url-status = dead|archive-url =https://web.archive.org/web/20160303213422/http://www.libertyoil.com.au/www/230/1001164/displayarticle/1001248.html|archive-date = 3 March 2016 }}</ref><ref>{{cite web|url=http://www.abc.net.au/worldtoday/stories/s106466.htm|title=The World Today Archive – Authorities yet to acknowledge petrol scam problem|website=[[Australian Broadcasting Corporation]]|access-date=2009-09-04|archive-date=2012-11-10|archive-url=https://web.archive.org/web/20121110070444/http://www.abc.net.au/worldtoday/stories/s106466.htm|url-status=live}}</ref>

===Други употреби===
Во лабораторија, толуенот се користи како растворувач за јаглеродни наноматеријали, вклучувајќи наноцевки и [[фулерен]]и, а може да се користи и како индикатор за фулерен. Бојата на толуенскиот раствор на C<sub>60</sub> е светло виолетова. Толуенот се користи како цемент за фини полистиренски комплети (со растворање и потоа фузија на површини) бидејќи може многу прецизно да се нанесе со четка и не содржи ниту еден дел од лепилото. Толуенот може да се користи за пукање на црвените крвни зрнца со цел да се извлече хемоглобин во биохемиските експерименти. Толуенот, исто така, се користел како течност за ладење поради неговите добри способности за пренос на топлина во натриумовите ладни стапици што се користат во јамките на системот на [[Јадрен реактор|јадрениот реактор]]. Толуенот се користел и во процесот на отстранување на [[кокаин]]от од листовите на кока во производството на сирупот [[Кока-Кола]].<ref>{{cite book| vauthors = Merory J |title=Food Flavorings: Composition, Manufacture and Use|publisher=AVI Publishing Company, Inc..|location=Westport, CT|year=1968 |edition=2}}</ref>

== Токсикологија и метаболизам ==
{{main|Toluene (toxicology)}}
Еколошките и токсиколошките ефекти на толуенот се опширно проучувани.<ref>{{Citation |vauthors=Hogan CM |year=2011 |chapter-url=http://www.eoearth.org/article/Sulfur?topic=49557 |chapter=Sulfur |title=Encyclopedia of Earth |veditors=Jorgensen A, Cleveland CJ |publisher=National Council for Science and the Environment |location=Washington DC  |access-date=26 October 2012 |archive-date=28 October 2012 |archive-url=https://web.archive.org/web/20121028080550/http://www.eoearth.org/article/Sulfur?topic=49557 |url-status=live }}</ref> Вдишување на толуен во ниски до умерени нивоа може да предизвика замор, збунетост, слабост, дејства од типот на пијанство, губење на меморијата, гадење, губење на апетит, губење на слухот,<ref>{{cite journal | vauthors = Chang SJ, Chen CJ, Lien CH, Sung FC | title = Hearing loss in workers exposed to toluene and noise | url = https://archive.org/details/sim_environmental-health-perspectives_2006-08_114_8/page/1283 | journal = Environmental Health Perspectives | volume = 114 | issue = 8 | pages = 1283–6 | date = August 2006 | pmid = 16882540 | pmc = 1552019 | doi = 10.1289/ehp.8959 }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Morata TC, Nylén P, Johnson AC, Dunn DE | title = Auditory and vestibular functions after single or combined exposure to toluene: a review | journal = Archives of Toxicology | volume = 69 | issue = 7 | pages = 431–43 | date = 1995 | pmid = 8526738 | doi = 10.1007/s002040050196 | s2cid = 22919141 }}</ref> и губење на видот во боја.<ref>{{cite journal | vauthors = Kishi R, Eguchi T, Yuasa J, Katakura Y, Arata Y, Harabuchi I, Kawai T, Masuchi A | display-authors = 6 | title = Effects of low-level occupational exposure to styrene on color vision: dose relation with a urinary metabolite | journal = Environmental Research | volume = 85 | issue = 1 | pages = 25–30 | date = January 2001 | pmid = 11161648 | doi = 10.1006/enrs.2000.4227 | bibcode = 2001ER.....85...25K }}</ref> Некои од овие симптоми обично исчезнуваат кога ќе се прекине изложувањето. Вдишување на високи нивоа на толуен за кратко време може да предизвика зашеметеност, гадење или поспаност, несвестица, па дури и смрт.<ref>[http://www.ccohs.ca/oshanswers/chemicals/chem_profiles/toluene/health_tol.html "Health Effects of Toluene"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20101125213554/http://ccohs.ca/oshanswers/chemicals/chem_profiles/toluene/health_tol.html |date=2010-11-25 }}, Canadian Centre for Occupational Health and Safety.</ref><ref>[http://www.atsdr.cdc.gov/csem/toluene/physiologic_effects.html "Toluene Toxicity Physiologic Effects"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20161012074521/http://www.atsdr.cdc.gov/csem/toluene/physiologic_effects.html |date=2016-10-12 }}, Agency for Toxic Substances and Disease Registry.</ref> Сепак, толуенот е многу помалку токсичен од бензенот и како последица на тоа, во голема мера го заменил како ароматичен растворувач во хемиската подготовка. Американската агенција за заштита на животната средина (ЕПА) наведува дека канцерогениот потенцијал на толуенот не може да се процени поради недоволни информации.<ref>[http://www.epa.gov/airtoxics/hlthef/toluene.html] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150306051516/http://www.epa.gov/airtoxics/hlthef/toluene.html|date=2015-03-06}}, EPA</ref> Во 2013 година, светската продажба на толуен изнесуваше околу 24,5 милијарди американски долари.<ref>{{cite web|url=http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/toluene/|title=Toluene – Study: Market, Analysis, Trends – Ceresana|author=Ceresana|access-date=2015-04-14|archive-date=2017-04-29|archive-url=https://web.archive.org/web/20170429112325/http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/toluene/|url-status=live}}</ref>

Слично на многу други растворувачи како што се 1,1,1-трихлороетан и некои алкилбензени, се покажа дека толуенот делува како некомпетитивен антагонист на NMDA рецепторот и позитивен алостеричен модулатор за ГАБА<sub>А</sub> рецептор.<ref name="pmid19151967">{{cite journal | vauthors = Cruz SL, Soberanes-Chávez P, Páez-Martinez N, López-Rubalcava C | title = Toluene has antidepressant-like actions in two animal models used for the screening of antidepressant drugs | url = https://archive.org/details/sim_psychopharmacology_2009-06_204_2/page/279 | journal = Psychopharmacology | volume = 204 | issue = 2 | pages = 279–86 | date = June 2009 | pmid = 19151967 | doi = 10.1007/s00213-009-1462-2 | s2cid = 2235023 }}</ref> Дополнително, се покажа дека толуенот покажува ефекти слични на антидепресивите кај глодарите во тестот за принудно пливање (FST) и тестот за суспензија на опашката (TST),<ref name="pmid19151967" /> најверојатно поради неговите NMDA антагонистички својства.

Толуенот понекогаш се користи како рекреативен инхалатор („шмркање на лепак“), најверојатно поради неговите еуфорични и разединувачки ефекти.<ref name="pmid19151967" />

Толуенот ги инхибира возбудливите јонски канали како што се NMDA рецепторот, никотинскиот ацетилхолин рецептор и серотонин 5-HT<sub>3</sub> рецепторот. Исто така, ја потенцира функцијата на инхибиторните јонски канали, како што се ГАБА<sub>А</sub> и глицинските рецептори. Покрај тоа, толуенот ги нарушува напонските калциумови канали и јонските канали затворени со ATP.<ref>{{Cite web | url=http://flipper.diff.org/app/items/info/5367 | title=Toluene | access-date=2019-02-15 | archive-date=2019-02-16 | archive-url=https://web.archive.org/web/20190216153233/http://flipper.diff.org/app/items/info/5367 | url-status=live }}</ref>

=== Рекреативна употреба ===
Толуенот се користи како интоксикативен инхалатор на начин ненаменет од производителите. Луѓето вдишуваат производи што содржат толуен (на пример, разредувач за боја, контактен цемент, лепило за модели итн.) поради неговото опојно дејство. Поседувањето и употребата на толуен и производи што го содржат се регулирани во многу јурисдикции, поради наводната причина за спречување на малолетниците да ги добијат овие производи за рекреативни цели на дрога. Од 2007 година, 24 американски држави имаа закони со кои се казнува употребата, поседувањето со намера за употреба и/или дистрибуцијата на такви инхаланти.<ref>{{cite web|url=http://www.cga.ct.gov/2009/rpt/2009-R-0251.htm|title=State Laws on Inhalant Use|vauthors=Spigel S|date=8 July 2009|access-date=13 April 2015|archive-date=25 February 2015|archive-url=https://web.archive.org/web/20150225222036/http://www.cga.ct.gov/2009/rpt/2009-R-0251.htm|url-status=live}}</ref> Во 2005 година, [[Европска Унија|Европската унија]] ја забрани општата продажба на производи што се состојат од повеќе од 0,5% толуен.<ref>{{cite web |title=EU sets 0.1% limit on use of toluene, TCB |url=https://www.icis.com/resources/news/2005/09/24/1008648/eu-sets-0-1-limit-on-use-of-toluene-tcb/ |website=ICIS |publisher=[[Reed Business Information]] |date=24 September 2005 |access-date=18 July 2018 |archive-date=18 July 2018 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180718174344/https://www.icis.com/resources/news/2005/09/24/1008648/eu-sets-0-1-limit-on-use-of-toluene-tcb/ |url-status=live }}</ref>

=== Биоремедијација ===
Неколку видови габи, вклучувајќи ги ''Cladofialophora'', ''Exophiala'', ''Leptodontidium'' (''syn.'' ''Leptodontium''), ''Pseudeurotium zonatum'' и ''Cladosporium sphaerospermum'' и одредени видови бактерии можат да го разградат толуенот користејќи го како извор на јаглерод и енергија.<ref>{{cite journal |title=Isolation and characterisation of fungi growing on volatile aromatic hydrocarbons as their sole carbon and energy source |vauthors=Prenafeta-Boldu FX, Kuhn A, Luykx DM, Anke H, van Groenestijn JW, de Bont JA |journal=Mycological Research |volume=105 |issue=4 |pages=477–484 |date=April 2001 |doi=10.1017/S0953756201003719 |url=http://edepot.wur.nl/25292 |access-date=2018-04-20 |archive-date=2017-09-22 |archive-url=https://web.archive.org/web/20170922020728/http://edepot.wur.nl/25292 |url-status=live }}</ref>

== Наводи ==
{{reflist|30em}}

==Цитирани извори==
*{{cite book | editor= Haynes, William M. | date = 2016| title = [[CRC Handbook of Chemistry and Physics]] | edition = 97th | publisher = [[CRC Press]] | isbn = 9781498754293}}

== Надворешни врски ==
{{Ризница-врска|Toluene}}
* [http://www.atsdr.cdc.gov/csem/toluene/ ATSDR – Case Studies in Environmental Medicine: Toluene Toxicity] {{Семарх|url=https://web.archive.org/web/20120109014530/http://www.atsdr.cdc.gov/csem/toluene/ |date=2012-01-09 }} U.S. Department of Health and Human Services (public domain)
* [https://www.cdc.gov/niosh/topics/toluene/ Toluene] CDC – NIOSH Workplace Safety and Health Topic (DHHS)
* OSHA-NIOSH  2018.  [[doi:10.26616/NIOSHPUB2018124|Preventing Hearing Loss Caused by Chemical (Ototoxicity) and Noise Exposure Safety and Health Information Bulletin (SHIB)]], Occupational Safety and Health Administration and the National Institute for Occupational Safety and Health.  SHIB 03-08-2018. DHHS (NIOSH) Publication No. 2018-124.

{{Hydrocarbons}}
{{Нормативна контрола}}

[[Категорија:Опасни загадувачи на воздухот]]
[[Категорија:Јаглеводородни растворувачи]]
[[Категорија:Алкилбензени]]
[[Категорија:Фенилни соединенија]]
[[Категорија:Безбедност и здравје при работа]]