Водород пероксид

Од testwiki
Преработка од 10:58, 20 февруари 2025; направена од imported>Bjankuloski06 (Својства: Ставена врска, replaced: оплинско распаѓање → оплинско разложување)
(разл) ← Претходна преработка | Последна преработка (разл) | Следна преработка → (разл)
Прејди на прегледникот Прејди на пребарувањето

Предлошка:Chembox Водород пероксидхемиско соединение со формула Предлошка:Chem2. Во својата чиста форма, таа е многу бледо сина[1] течност која е малку повеќе вискозна од водата. Се користи како оксиданс, средство за белење и антисептик, обично како разреден раствор (3 % – 6 % масен удел) во вода за потрошувачки употреби и во повисоки концентрации за индустриска употреба. Концентрираниот водороден пероксид, или „пероксид со висок тест“, експлозивно се распаѓа кога се загрева и се користи како погонско гориво во ракетирањето.[2]

Водород пероксид е реактивен вид на кислород и наједноставниот пероксид, соединение кое има единечна кислород-кислород врска. Полека се распаѓа кога е изложен на светлина и брзо во присуство на органски или реактивни соединенија. Обично се чува со стабилизатор во слабо кисел раствор во темно шише за да се блокира светлината. Водород пероксид се наоѓа во биолошките системи вклучувајќи го и човечкото тело. Ензимите кои користат или разградуваат водороден пероксид се класифицирани како пероксидази.

Својства

Точката на вриење на Предлошка:Chem2 е екстраполирана како 150,2 °C (302,4 °F), приближно 50 °C (90 °F) повисока од водата. Во пракса, водород пероксид ќе претрпи потенцијално експлозивно топлинско разложување ако се загрее до оваа температура. Може безбедно да се дестилира на пониски температури под намален притисок.[3]

Структура

Предлошка:Multiple image

Водород пероксид (Предлошка:Chem2) е нерамна молекула со (извиткана) C2 симетрија; ова првпат го покажа Пол-Антоан Гигуер во 1950 година со помош на инфрацрвена спектроскопија. Иако врската O−O е единечна врска, молекулата има релативно висока ротациона бариера од 386 cm−1 (4,62 kJ/mol) за ротација помеѓу енантиомери преку trans конфигурацијата и 2460 cm−1 (29,4 kJ/mol) преку cis конфигурацијата.[4] Овие бариери се должат на одбивноста помеѓу слободните електронски парови на соседните атоми на кислород и диполните ефекти помеѓу двете O-H врски. За споредба, ротационата бариера за етанот е 1040 cm−1 (12,4 kJ/mol).

Приближно 100° е диедралниот агол помеѓу двете O-H врски и ја прави молекулата хирална. Тоа е најмалата и наједноставната молекула која покажува енантиомеризам. Предложено е дека енантиоспецифичните интеракции на едниот наместо на другиот може да доведат до засилување на една енантиомерна форма на рибонуклеински киселини и затоа е потеклото на хомохиралност во светот на РНК.[5]

Молекуларните структури на гасовит и кристален Предлошка:Chem2 се значително различни. Оваа разлика се припишува на ефектите на водородната врска, која е отсутна во гасовита состојба.[6] Кристалите на Предлошка:Chem2 се тетрагонални со просторната група DПредлошка:Su или P41212.[7]

Водни раствори

Во водени раствори, водородниот пероксид се разликува од чистата супстанција поради ефектите на водородното поврзување помеѓу молекулите на водата и водород пероксидот. Водород пероксид и вода формираат еутектичка мешавина, покажувајќи депресија на точката на замрзнување до -56 °C; чистата вода има точка на замрзнување од 0 °C и чист водороден пероксид од -0,43 °C. Точката на вриење на истите мешавини е исто така намалена во однос на средната вредност на двете точки на вриење (125,1 °C). Се јавува на 114 °C. Оваа точка на вриење е 14 °C поголема од онаа на чистата вода и 36,2 °C помала од онаа на чистиот водороден пероксид.[8]

  • Фазен дијаграм на Предлошка:Chem2 и вода: Областа над сината линија е течна. Испрекинатите линии ги одделуваат цврсто-течните фази од цврсто-цврстите фази.
  • Густина на воден раствор на Предлошка:Chem2
    Предлошка:Chem2 (w/w) Густина
    (g/cm3)
    Тем.
    (°C)
    3% 1.0095 15
    27% 1.10 20
    35% 1.13 20
    50% 1.20 20
    70% 1.29 20
    75% 1.33 20
    96% 1.42 20
    98% 1.43 20
    100% 1.45 20
  • Споредба со аналози

    Водород пероксид има неколку структурни аналози со Предлошка:Chem2 сврзувачки аранжмани (водата е прикажана и за споредба). Има највисока (теоретска) точка на вриење од оваа серија (X = O, S, N, P). Неговата точка на топење е исто така прилично висока, споредлива со онаа на хидразинот и водата, при што само хидроксиламинот се кристализира значително полесно, што укажува на особено силна водородна врска. Дифосфан и водород дисулфид покажуваат само слаби водородни врски и имаат мала хемиска сличност со водород пероксид. Структурно, сите аналози усвојуваат слични искривени структури, поради одбивноста помеѓу соседните слободни електронски парови.

    Својства на Предлошка:Chem2 и неговите аналози Вредностите означени со * се екстраполираат
    Име Формула Моларна

    маса
    (g/mol)

    Точка на

    топење (°C) !! Точка на вирење (°C)

    Вода HOH 18.02 0.00 99.98
    Водород пероксид HOOH 34.01 −0.43 150.2*
    Водород дисулфид HSSH 66.15 −89.6 70.7
    Хидразин H2NNH2 32.05 2 114
    Хидроксиламин NH2OH 33.03 33 58*
    Дифосфан H2PPH2 65.98 −99 63.5*

    Откритие

    Понекогаш се вели дека Александар фон Хумболт бил првиот што го пријавил првиот синтетички пероксид, бариум пероксид, во 1799 година како нуспроизвод на неговите обиди да го разложи воздухот, иако тоа е оспорено поради двосмислената формулација на фон Хумболт.[9] Деветнаесет години подоцна Луј Жак Тенар препознал дека ова соединение може да се користи за подготовка на претходно непознато соединение, кое го опишал како eau oxygénée („оксигенирана вода“) – подоцна познато како водороден пероксид.[10][11][12] Денес, терминот „оксигенирана вода“ може да се појави на малопродажното пакување што се однесува на мешавини што содржат или вода и водороден пероксид или вода и растворен кислород. Ова може да предизвика лична повреда ако разликата не е правилно разбрана од корисникот.[13]

    Подобрената верзија на процесот на Тенард користела хлороводородна киселина, проследена со додавање на сулфурна киселина за да се таложи нуспроизводот на бариум сулфат. Овој процес се користел од крајот на 19 век до средината на 20 век.[14]

    Ефектот на белење на пероксидите и нивните соли на природните бои беше познат уште од експериментите на Тенард во 1820-тите, но раните обиди за индустриско производство на пероксиди не успеаја. Првата фабрика за производство на водород пероксид била изградена во 1873 година во Берлин. Откривањето на синтезата на водород пероксид со електролиза со сулфурна киселина го воведе поефикасниот електрохемиски метод. За прв пат беше комерцијализиран во 1908 година во Вајсенштајн, Корушка, Австрија. Процесот на антрахинон, кој сè уште се користи, беше развиен во текот на 1930-тите од германскиот хемиски производител IG Farben во Лудвигсхафен. Зголемената побарувачка и подобрувањата во методите на синтеза резултираа со пораст на годишното производство на водород пероксид од 35.000 тони во 1950 година, на над 100.000 тони во 1960 година, на 300.000 тони до 1970 година; до 1998 година достигна 2,7 милиони тони.[15]

    Раните обиди не успеаја да произведат уреден водороден пероксид. Безводниот водороден пероксид најпрво бил добиен со вакуум дестилација.[16]

    Одредувањето на молекуларната структура на водород пероксид се покажа како многу тешко. Во 1892 година, италијанскиот физико-хемичар Џакомо Карара (1864–1925) ја одредил неговата молекуларна маса со депресија на точката на замрзнување, што потврдило дека неговата молекуларна формула е Предлошка:Chem2.[17] Се чинеше дека Предлошка:Chem2 е исто толку возможна како модерната структура и дури во средината на 20 век, најмалку половина дузина хипотетички изомерни варијанти на две главни опции се чинеше дека се во согласност со достапните докази.[18] Во 1934 година, англискиот математички физичар Вилијам Пени и шкотскиот физичар Гордон Сатерленд предложија молекуларна структура за водород пероксид која беше многу слична на моментално прифатената.[19][20]

    Претходно, водород пероксид се подготвуваше индустриски со хидролиза на амониум персулфат:

    [NHA4]A2SA2OA8+2HA2O2[NHA4]HSOA4+HA2OA2

    кој самиот бил добиен со електролиза на раствор од амониум бисулфат (Предлошка:Chem2) во сулфурна киселина:[21]

    2[NHA4]HSOA4[NHA4]A2SA2OA8+HA2

    Производство

    Каталитички циклус за процесот на антрахинон за производство на водороден пероксид: антрахинон (десно) се намалува со користење на водород за да се произведе соодветниот антрахидрохинон (лево). Ова се оксидира со користење на кислород за да се произведе водороден пероксид и да се обнови антрахинон.

    Денес, водород пероксидот се произведува речиси исклучиво со процесот на антрахинон, кој првично беше развиен од BASF во 1939 година. Започнува со редукција на антрахинон (како 2-етилантрахинон или 2-амил дериват) до соодветниот антрахидрохинон, обично со хидрогенирање на паладиумски катализатор. Во присуство на кислород, антрахидрохинонот потоа се подложува на автооксидација: лабилните водородни атоми на хидрокси групите се пренесуваат во молекулата на кислородот, за да се добие водороден пероксид и да се регенерира антрахинонот. Повеќето комерцијални процеси постигнуваат оксидација со клокотот на компримиран воздух низ раствор на антрахидрохинон, при што водородниот пероксид потоа се екстрахира од растворот и антрахинонот се рециклира назад за последователни циклуси на хидрогениеање и оксидациј..[22][23]

    Нето реакцијата за процесот катализиран од антрахинон е :[22]

    Предлошка:Chem2

    Економичноста на процесот во голема мера зависи од ефективното рециклирање на растворувачите за екстракција, катализаторот за хидрогенизација и скапиот хинон.

    ISO резервоар контејнер за транспорт на водород пероксид
    Цистерна наменета за транспорт на водород пероксид со железница

    Други извори

    Мали, но забележливи количини на водород пероксид може да се формираат со неколку методи. Мали количества се формираат со електролиза на разредена киселина околу катодата каде што водородот еволуира околу меурчињата на кислородот кој се додаваат околу неа. Исто така, се произведува со изложување на вода на ултравиолетови зраци од живина ламба или електричен лак додека ја затворате во проѕирен УВ сад (на пример, кварц). Тој е забележлив во ледена вода по согорување на проток на водороден гас насочен кон неа, а може да се забележи и на лебдечки мраз. Брзо ладениот влажен воздух продуван низ јазот на искри од приближно 2.000 °C резултира во забележливи количини.[24]

    Комерцијално остварлив процес за производство на водород пероксид директно од околината е од интерес многу години. Ефикасна директна синтеза е тешко да се постигне, бидејќи реакцијата на водородот со кислородот термодинамички го фаворизира производството на вода. Развиени се системи за директна синтеза, од кои повеќето користат фино дисперзирани метални катализатори слични на оние што се користат за хидрогенирање на органски супстрати.[25][26] Една економска пречка беше тоа што директните процеси даваат разредено решение неекономично за транспорт. Ниту еден од нив сè уште не достигнал точка каде што може да се користи за синтеза во индустриски размери.

    Достапност

    Водород пероксид најчесто е достапен како раствор во вода. За потрошувачите, обично е достапен во аптеките во концентрации од 3 и 6 wt%. Концентрациите понекогаш се опишуваат во однос на волуменот на генерираниот гас на кислород; еден милилитар раствор од 20 волумени генерира дваесет милилитри кислороден гас кога целосно ќе се распадне. За лабораториска употреба, најчести се растворите од 30 wt%. Достапни се и комерцијални концентрации на растворот од 70 % до 98 %, но поради потенцијалот растворите од повеќе од 68 % водород пероксид целосно да се претворат во водена пареа и кислород (со зголемување на температурата на пареата како што концентрацијата се зголемува над 68 %) овие концентрации на растворите се потенцијално многу поопасни и бараат посебна грижа во посебни места за складирање. Купувачите обично мора да дозволат инспекција од страна на комерцијалните производители.

    Во 1994 година, светското производство набеше околу 1,9 милиони тони и порасна на 2,2 милиони во 2006 година,[27] од кои повеќето беа во концентрација од 70 % или помалку. Во таа година, најголемиот дел од 30 % Предлошка:Chem2 се продаваше за околу 0,54 USD/kg, што е еквивалентно на US$1.50/kg (US$0.68/lb) на "100 % основа".[22]

    Природна појава

    Водород пероксид се јавува во површинските води, во подземните води и во атмосферата. Се формира при осветлување или природно каталитичко дејство од супстанции содржани во водата. Морската вода содржи од 0,5 до 14 μg/L водород пероксид, а слатката вода содржи од 1 до 30 μg/L.[15] Концентрациите во воздухот се околу 0,4 до 4 μg/m3, кои варираат во неколку реда на величина во зависност од условите како што се сезоната, надморска височина, дневна светлина и содржина на водена пареа. Во руралниот ноќен воздух тој е помал од 0,014 μg/m3, а кај умерен фотохемиски смог е од 14 до 42 μg/m3.[28]

    Реакции

    Распаѓање

    Водород пероксид се распаѓа за да формира вода и кислород со ΔHo од –2884.5 kJ/kg[29] и ΔS од 70.5 J/(mol·K):

    2HA2OA22HA2O+OA2

    Стапката на распаѓање се зголемува со порастот на температурата, концентрацијата и pH вредноста (Предлошка:Chem2 е нестабилен во алкални услови), при што студените, разредените и киселите раствори покажуваат најдобра стабилност. Распаѓањето се катализира од различни редокс-активни јони или соединенија, вклучувајќи ги повеќето преодни метали и нивните соединенија (на пример, манган диоксид (Предлошка:Chem2), сребро и платина).[30] Одредени метални јони, како што се [[Ferrous|Предлошка:Chem2]] или Предлошка:Chem2, Одредени метални јони, може да предизвика разградувањето да заземе поинаков пат, така што да дојди до формирање на слободни радикали како што се хидроксилен радикал (Предлошка:Chem2) и хидропероксил (Предлошка:Chem2). Неметалните катализатори вклучуваат калиум јодид (KI), кој реагира особено брзо и ја формира основата на демонстративниот експеримент наречен слонова паста за заби. Водород пероксид, исто така, може да се разложи биолошки од ензимот каталаза. Распаѓањето на водород пероксид ослободува кислород и топлина; ова може да биде опасно, бидејќи истурањето на водород пероксид со висока концентрација на запалива материја може да предизвика моментален пожар.

    Редокс реакции

    Редокс својствата на водород пероксид зависат од pH вредноста бидејќи киселите услови ја влошуваат моќта на оксидирачките агенси, а базните услови ја влошуваат моќта на редукционите агенси. Бидејќи водородниот пероксид покажува амбивалентни редокс својства, истовремено и оксидатор или редуктор, неговото редокс однесување веднаш зависи од pH вредноста.

    Во киселите раствори, Предлошка:Chem2 е моќен оксидатор, посилен од хлорот, хлор диоксидот и калиум перманганат. Кога се користи за чистење на лабораториски стакларија, растворот од водород пероксид и сулфурна киселина се нарекува Пирана раствор.

    Предлошка:Chem2 е извор на хидроксилни радикали (Предлошка:Chem2), кои се многу реактивни.

    Оксидирачки

    реактант

    Редуциран

    продукт

    Оксидирачки

    потенцијал (V)

    [[fluorine|Предлошка:Chem2]] HF 3.0
    Предлошка:Chem2 [[Oxygen|Предлошка:Chem2]] 2.1
    Предлошка:Chem2 [[Water|Предлошка:Chem2]] 1.8
    Предлошка:Chem2 [[Манган диоксид|Предлошка:Chem2]] 1.7
    [[chlorine dioxide|Предлошка:Chem2]] HClO 1.5
    [[Хлор|Предлошка:Chem2]] [[Chloride|Предлошка:Chem2]] 1.4

    Во киселите раствори, Предлошка:Chem2 се оксидира до Предлошка:Chem2 (водороден пероксид делува како оксидирачки агенс):

    2FeA2+A(aq)+HA2OA2+2HA+A(aq)2FeA3+A(aq)+2HA2OA(l)

    и сулфит (Предлошка:Chem2) се оксидира до сулфат (Предлошка:Chem2). Сепак, калиум перманганат се редуцира до Предлошка:Chem2 со кисел Предлошка:Chem2.

    2MnOA4A+5HA2OA2+6HA+2MnA2++8HA2O+5OA2[31]

    Во алкални услови, сепак, некои од овие реакции се менуваат; на пример, Предлошка:Chem2се оксидира до Предлошка:Chem2 (како [[Манган диоксид|Предлошка:Chem2]]).

    Во базните раствори, водород пероксидот е силен редуктор и може да редуцира различни неоргански јони. Кога Предлошка:Chem2 делува како редукционо средство, се произведува и кислороден гас. На пример, водород пероксид ќе го редуцира натриум хипохлорит и калиум перманганат, што е пригоден метод за подготовка на кислород во лабораторија:

    NaOCl+HA2OA2OA2+NaCl+HA2O
    2KMnOA4+3HA2OA22MnOA2+2KOH+2HA2O+3OA2

    Органски реакции

    Водород пероксид често се користи како оксидирачки агенс. Илустративно е оксидацијата на тиоетерите во сулфоксиди:[32][33]

    PhSCHA3+HA2OA2PhS(O)CHA3+HA2O

    Алкалниот водороден пероксид се користи за епоксидација на алкени со дефицит на електрони како што се дериватите на акрилна киселина,[34] и за оксидација на алкилборани во алкохоли, вториот чекор на хидроборација-оксидација. Исто така, тој е главниот реагенс во процесот на Дакин оксидација.

    Преткурсор на други пероксид соединенија

    Водород пероксид е слаба киселина, која формира хидропероксид или пероксидни соли со многу метали.

    Исто така, ги претвора металните оксиди во соодветните пероксиди. На пример, при третман со водород пероксид, хромна киселина (Предлошка:Chem2 и Предлошка:Chem2) формира син пероксид Предлошка:Chem2.

    Овој вид на реакција се користи индустриски за производство на пероксоаниони. На пример, реакцијата со боракс води до натриум перборат, белило што се користи во детергентите за перење:

    NaA2BA4OA7+4HA2OA2+2NaOH2NaA2BA2OA4(OH)A4+HA2O

    Предлошка:Chem2 и конвертира карбоксилните киселини (Предлошка:Chem2) во перокси киселини (Предлошка:Chem2), кои самите се користат како оксидирачки агенси. Водород пероксид реагира со ацетон за да формира ацетон пероксид и со озон за да формира триоксидан. Водород пероксид формира стабилни адукти со уреа (Хидроген пероксид - уреа), натриум карбонат (натриум перкарбонат) и други соединенија.[35] Киселинско-базен додаток со трифенилфосфин оксид е корисен „носител“ за Предлошка:Chem2 во некои реакции.

    Водород пероксид е и оксидирачки и редуцирачки агенс. Оксидацијата на водород пероксид со натриум хипохлорит дава синглет кислород. Нето реакцијата на фери јон со водород пероксид е феро јон и кислород. Ова се одвива преку оксидација на еден електрон и хидроксилни радикали. Ова се користи во некои оксидации во органска хемија, на пр. во Фентоновиот реагенс. Потребни се само каталитички количества железен јон бидејќи пероксидот исто така оксидира феро јон во фери јон. Нето реакцијата на водород пероксид и перманганат или манган диоксид е манган јон; сепак, додека не се потроши пероксидот, некои јони на манган се реоксидираат за да се направи реакцијата каталитичка. Ова ја формира основата за обичните ракети со монопропелант.

    Биолошка функција

    Аскаридол

    Водород пероксид се формира кај луѓето и другите животни како краткотраен производ во биохемиските процеси и е токсичен за клетките. Токсичноста се должи на оксидација на белковините, мембранските липиди и ДНК од пероксидните јони.[36] Класата на биолошки ензими наречена супероксид дисмутаза (SOD) е развиена во скоро сите живи клетки како важен антиоксиданс. Тие промовираат диспропорција на супероксид во кислород и водород пероксид, кој потоа брзо се разградува од ензимот каталаза до кислород и вода.[37]

    2OA2A+2HA+OA2+HA2OA2
    2HA2OA2OA2+2HA2O

    Пероксизомите се органели кои се наоѓаат практично во сите еукариотски клетки.[38] Тие се вклучени во катаболизмот на масни киселини со многу долг ланец, масни киселини со разгранет ланец, D-аминокиселини, полиамини и биосинтеза на плазмалогени, етер фосфолипиди кои се клучни за нормалната функција на мозокот и белите дробови на цицачите.[39] По оксидација, тие произведуваат водороден пероксид во следниот процес катализиран од флавин аденин динуклеотид (FAD):[40]

    RCHA2CHA2COSCoA+OA2FADRCH=CHCOSCoA+HA2OA2

    Каталаза, друг пероксизомален ензим, го користи овој Предлошка:Chem2 за оксидација на други супстрати, вклучувајќи феноли, мравја киселина, формалдехид и алкохол, со помош на реакција на пероксидација:

    HA2OA2+RAHA2RA+2HA2O

    со што се елиминира отровниот водороден пероксид во процесот.

    Оваа реакција е важна во клетките на црниот дроб и бубрезите, каде што пероксизомите ги неутрализираат различните токсични материи кои влегуваат во крвта. Некои од етанолот што го пијат луѓето се оксидираат во ацеталдехид на овој начин.[41] Покрај тоа, кога вишокот Предлошка:Chem2 се акумулира во клетката, каталазата ја претвора во Предлошка:Chem2 преку оваа реакција:

    HA2OA2CAT1/2O2+HA2O

    Друго потекло на водород пероксид е разградувањето на аденозин монофосфат кој дава хипоксантин. Хипоксантинот потоа оксидативно се катаболизира прво во ксантин, а потоа во мочна киселина, а реакцијата се катализира од ензимот ксантин оксидаза:[42]

    Австралиска бомбардер бумбар

    Со разградувањето на гванозин монофосфат се добива ксантин како меѓупроизвод кој потоа на ист начин се претвора во мочна киселина со формирање на водороден пероксид.[42]

    Јајцата од морски еж, кратко време по оплодувањето со сперма, произведуваат водород пероксид. Потоа брзо се дисоцира на HO• радикали. Радикалите служат како иницијатор на радикалната полимеризација, која ги опкружува јајцата со заштитен слој од полимер.[43]

    Бомбардер бумбарот има уред кој ѝ овозможува да пука со меурчиња со корозивни и непријатни мириси кон своите непријатели. Бубачката произведува и складира хидрохинон и водород пероксид, во два посебни резервоари на задниот врв на абдоменот. Кога е загрозена, бубачката ги собира мускулите кои ги принудуваат двата реактанта низ цевки со вентили во комората за мешање што содржи вода и мешавина од каталитички ензими. Кога ќе се спојат, реактантите се подложени на насилна егзотермна хемиска реакција, зголемувајќи ја температурата до точката на вриење на водата. Течноста што врие, со непријатен мирис делумно станува гас (испарување со блиц) и се исфрла преку излезниот вентил со силен звук на пукање.[44][45][46]

    Водород пероксид е сигнална молекула за одбрана на растенијата од патогени.[47]

    Водород пероксид има улоги како сигнална молекула во регулирањето на широк спектар на биолошки процеси.[48] Соединението е главен фактор вмешан во теоријата на стареење од слободните радикали, заснована на тоа колку лесно водород пероксид може да се распадне во хидроксилен радикал и како нуспроизводите од радикалниот супероксид на клеточниот метаболизам можат да реагираат со амбиенталната вода за да формираат водороден пероксид.[49] Овие хидроксилни радикали за возврат лесно реагираат и ги оштетуваат виталните клеточни компоненти, особено оние на митохондриите.[50][51][52] Најмалку една студија исто така се обиде да го поврзе производството на водород пероксид со ракот.[53] Овие студии често се цитирани во лажни тврдења за третман.

    Количината на водород пероксид во биолошките системи може да се процени со помош на флуорометриска анализа.[54]

    Употреба

    Белење

    Околу 60 % од светското производство на водород пероксид се користи за белење на целулоза и хартија.[27] Втората голема индустриска примена е производството на натриум перкарбонат и натриум перборат, кои се користат како благи избелувачи во детергентите за перење. Натриум перкарбонат, кој е додаток на натриум карбонат и водород пероксид, е активна состојка во производите за перење како што се детергентот за перење OxiClean и Tide. Кога се раствора во вода, ослободува водород пероксид и натриум карбонат,[14] Самите овие средства за белење се ефективни само на температури на миење од 60 °C (140 °F) или повисоки и така, често се користат заедно со активатори за белење, кои го олеснуваат чистењето на пониски температури. Се користи и како средство за избелување на брашно и средство за избелување на забите.

    Производство на органски соединенија

    Се користи во производството на различни органски пероксиди, при што дибензоил пероксид е пример со голем волумен. Перокси киселини, како што се пероцетна киселина и мета-хлоропероксибензоева киселина, исто така, се произведуваат со употреба на водород пероксид. Водород пероксид се користи за создавање експлозиви базирани на органски пероксид, како што е ацетон пероксид. Се користи како иницијатор при полимеризации.

    Третман на отпадни води

    Водород пероксид се користи во одредени процеси за третман на отпадни води за отстранување на органските нечистотии. Во напредната оксидациска обработка, Фентоновата реакција[55][56] го дава високо реактивниот хидроксилен радикал (•OH). Ова ги разградува органските соединенија, вклучувајќи ги и оние кои се обично робусни, како што се ароматичните или халогенираните соединенија.[57] Исто така, може да ги оксидира соединенијата на база на сулфур присутни во отпадот; што е корисно бидејќи генерално го намалува нивниот мирис.[58]

    Средство за дезинфекција

    Водород пероксид може да се користи за стерилизација на различни површини,[59] вклучувајќи хируршки алатки[60] и може да се користи како пареа (VHP) за стерилизација на просторијата.[61] Предлошка:Chem2 покажува ефикасност со широк спектар против вируси, бактерии, квасци и бактериски спори.[62][63] Генерално, поголема активност е забележана против грам-позитивни од грам-негативни бактерии; сепак, присуството на каталаза или други пероксидази во овие организми може да ја зголеми толеранцијата во присуство на пониски концентрации.[64] Пониските нивоа на концентрација (3 %) ќе делуваат против повеќето спори; повисоките концентрации (7 до 30 %) и подолго време на контакт ќе ја подобрат спорицидната активност.[63][65]

    Водородниот пероксид се смета за еколошки безбедна алтернатива на избелувачите базирани на хлор, бидејќи се разградува за да формира кислород и вода и генерално е препознаен како безбеден како антимикробно средство од страна на Управата за храна и лекови на САД (FDA).[66]

    Пропелент

    Систем за погон на водород-пероксид со ракетен појас кој се користи во млазен пакет

    Предлошка:Chem2 со висока концентрација се нарекува „пероксид со висок тест“ (HTP). Може да се користи или како монопропелант (не се меша со гориво) или како оксидаторска компонента на бипропелантна ракета. Употребата како монопропелант го користи разградувањето на водород пероксид од 70 - 98 % концентрација во пареа и кислород. Пропелентот се пумпа во комората за реакција, каде што катализаторот, обично сребрен или платински екран, предизвикува распаѓање, произведувајќи пареа на над 600 °C (1.100 °F), која се исфрла преку млазницата, генерирајќи потисок. Монопропелантот Предлошка:Chem2 произведува максимален специфичен импулс (Isp) од 161 s (1.6 kN·s/kg). Пероксидот беше првиот голем монопропелант усвоен за употреба во ракетни апликации. Хидразин на крајот ги замени водород-пероксид монопропелантните потисни апликации првенствено поради 25% зголемување на вакуум-специфичниот импулс.[67] Хидразин (токсичен) и водород пероксид (помалку токсичен [ACGIH TLV 0,01 и 1 ppm соодветно]) се единствените два монопропеланти (освен ладни гасови) кои биле широко прифатени и користени за погонски и енергетски апликации. Бел ракетен појас, системи за контрола на реакцијата за X-1, X-15, Кентаур, Меркур, Малиот Џо, како и генераторите на гас со турбо-пумпа за X-1, X-15, Јупитер, Редстон и Викинг користеа водород пероксид како монопропелант.[68]

    Како бипропелант, Предлошка:Chem2 се распаѓа за да согорува гориво како оксидатор. Може да се постигнат специфични импулси до 350 s (3.5 kN·s/kg) во зависност од горивото. Пероксидот што се користи како оксидатор дава нешто понизок Isp од течниот кислород, но е густ, може да се складира, некриоген и може полесно да се користи за возење гасни турбини за давање високи притисоци користејќи ефикасен затворен циклус. Може да се користи и за регенеративно ладење на ракетни мотори. Пероксидот беше многу успешно користен како оксидатор во германските ракетни мотори од Втората светска војна (на пр. T-Stoff, кој содржи стабилизатор на оксихинолин, и за системот за засилување на монопропелантот Walter HWK 109-500 Starthilfe RATO со надворешно натрупување и за ракетата Walter HWK 109- серии на мотори кои се користат за Me 163B), најчесто користени со C-Stoff во самозапаллива хиперголна комбинација, и за евтините фрлачи на British Black Knight и Black Arrow. Во моментов, HTP се користи на суборбиталните ракети ILR-33 AMBER[69] и Nucleus.[70]

    Во 1940-тите и 1950-тите, турбината замислена од Hellmuth Walter KG користела водород пероксид за употреба во подморници додека била потопена. Утврдено е дека е премногу бучен и бара премногу одржување во споредба со дизел-електричните системи. Некои торпеда користеле водород пероксид како оксидатор или погонско средство. Како можни причини за потонувањето на ХМС Сидон и руската подморница Курск, беше наведена грешка на операторот во употребата на торпеда со водород пероксид.[71] SAAB Underwater Systems го произведува Торпедо 2000. Ова торпедо, користено од шведската морнарица, се напојува со клипен мотор придвижуван од HTP како оксидатор и керозин како гориво во бипропелантниот систем.[72][73]

    Употреба во домаќинството

    Контактни леќи натопени во 3% раствор на база на водород пероксид. Куќиштето вклучува каталитички диск кој го неутрализира водород пероксидот со текот на времето.

    Водород пероксид има различни домашни намени, првенствено како средство за чистење и дезинфекција.

    Белење на косата

    Разреден Предлошка:Chem2 (помеѓу 1,9 % и 12 %) измешан со воден амонијак се користи за избелување на човечка коса. Својството за избелување на хемикалијата го дава неговото име на фразата „пероксид русокоса“.[74] Водород пероксид се користи и за белење на забите. Може да се најде во повеќето пасти за заби за избелување. Водород пероксидот покажа позитивни резултати кои вклучуваат параметри за светлост на забите и хроматска нијанса.[75] Работи со оксидација на обоени пигменти на глеѓта каде што сенката на забот може да стане посветла. Водород пероксид може да се меша со сода бикарбона и сол за да се направи домашна паста за заби.[76]

    Отстранување на дамки од крв

    Водород пероксид реагира со крвта како средство за белење, и затоа, ако дамката од крв е свежа или не е премногу стара, либералната примена на водород пероксид, доколку е потребно во повеќе од еднократно нанесување, ќе ја избели дамката целосно. По околу две минути од нанесувањето, крвта треба да биде избришана.[77][78]

    Третман на акни

    Водород пероксид може да се користи за лекување на акни,[79] иако бензоил пероксид е почест третман.

    Друга употреба

    Хемилуминисценција на циалум, како што се наоѓа во стап за сјај
    Светлечки стапчиња

    Водород пероксид реагира со одредени диестри, како што е фенил оксалат естер (циалум), за да произведе хемилуминисценција; оваа апликација најчесто се среќава во форма на светлечки стапчиња.

    Хортикултура

    Некои хортикултуристи и корисници на хидропоника се залагаат за употреба на слаб раствор на водород пероксид во растворите за наводнување. Нејзиното спонтано распаѓање ослободува кислород кој го подобрува развојот на коренот на растението и помага во лекувањето на гниењето на коренот (смрт на клеточниот корен поради недостаток на кислород) и на различни други штетници.[80][81]

    За општи концентрации на наводнување се користи околу 0,1 % и тоа може да се зголеми до еден процент за антигабични дејства.[82] Тестовите покажуваат дека растителното зеленило може безбедно да толерира концентрации до 3 %.[83]

    Чување риби

    Водород пероксид се користи во аквакултурата за контролирање на смртноста предизвикана од различни микроби. Во 2019 година, FDA на САД го одобри за контрола на сапролегнијаза кај сите риби со ладноводни перки и кај сите рипчиња со прсти и возрасни ладни и топловодни риби, за контрола на болеста надворешен колонарис кај топловодните перки и за контрола на Gyrodactylus spp. кај салмонидите кои се одгледуваат во слатководна вода.[84] Лабораториските тестови спроведени од одгледувачи на риби покажаа дека обичниот водороден пероксид може безбедно да се користи за да се обезбеди кислород за малите риби. Водородниот пероксид ослободува кислород со распаѓање кога е изложен на катализатори како што е манган диоксид.

    Отстранување на пожолтувањето од застарената пластика

    Водород пероксид може да се користи во комбинација со извор на УВ светлина за да се отстрани пожолтувањето од пластиката од бела или светло сив акрилонитрил бутадиен стирен (ABS) за делумно или целосно враќање на оригиналната боја. Во ретрокомпјутерската сцена, овој процес најчесто се нарекува retrоbright.

    Безбедност

    Fingertips
    Кожата кратко по изложувањето на 35 % Предлошка:Chem2

    Прописите варираат, но ниските концентрации, како 5 %, се широко достапни и легални за купување за медицинска употреба. Повеќето раствори на пероксид без рецепт не се погодни за ингестија. Повисоките концентрации може да се сметаат за опасни и обично се придружени со безбедносен лист со податоци (SDS). Во високи концентрации, водород пероксидот е агресивен оксидатор и ќе кородира многу материјали, вклучувајќи ја и човечката кожа. Во присуство на редукционен агенс, високите концентрации на Предлошка:Chem2 ќе реагираат бурно.[85] Додека концентрациите до 35 % произведуваат само „бели“ кислородни меурчиња во кожата (и некои болки од нагризување) кои исчезнуваат со крвта во рок од 30 - 45 минути, концентрациите од 98 % раствораат хартија. Сепак, концентрациите до 3 % може да бидат опасни за окото поради еволуцијата на кислород во окото.[86]

    Струите на водород пероксид со висока концентрација, обично над 40%, треба да се сметаат за опасни поради тоа што концентрираниот водороден пероксид ја исполнува дефиницијата за DOT оксидатор според прописите на САД, доколку се испуштат во животната средина. Известената количина на EPA (RQ) за опасниот отпад D001 е 100 lbs (45 kg) или приближно 10 американски галони (38 L) концентриран водороден пероксид.

    Водород пероксид треба да се чува на ладно, суво, добро проветрено место и подалеку од извори на пламен или запаливи материи. Треба да се чува во контејнер составен од нереактивни материјали како што се нерѓосувачки челик или стакло (други материјали, вклучително и некои пластика и алуминиумски легури, исто така може да бидат соодветни).[87] Бидејќи брзо се распаѓа кога е изложен на светлина, треба да се чува во непроѕирен контејнер, а фармацевтските формулации обично доаѓаат во кафени шишиња кои ја блокираат светлината[88]

    Водород пероксид, било во чиста или во разредена форма, може да претставува неколку ризици, а главниот е тоа што формира експлозивни смеси при контакт со органски соединенија.[89] Дестилацијата на водород пероксид при нормален притисок е многу опасна. Тој е исто така корозивен, особено кога е концентриран, но дури и растворите со домашна јачина може да предизвикаат иритација на очите, мукозните мембрани и кожата.[90] Голтањето раствори на водород пероксид е особено опасно, бидејќи со распаѓање во желудникот се ослободуваат големи количини гас (десет пати поголем од волуменот на раствор од 3 %), што доведува до внатрешна надуеност. Вдишување над 10 % може да предизвика тешка пулмонална иритација.[91]

    Со значителен притисок на пареа (1,2 kPa на 50 °C),[92] пареата на водород-пероксид е потенцијално опасна. Според американскиот NIOSH, границата веднаш опасна по животот и здравјето (IDLH) е само 75 ppm.[93] Управата за безбедност и здравје при работа на САД (OSHA) воспостави дозволена граница на изложеност од 1,0 ppm пресметана како временски пондерирана просек од 8 часа (29 CFR 1910.1000, Табела Z-1).[89] Водород пероксид, исто така, е класифициран од страна на Американската конференција на владини индустриски хигиеничари (ACGIH) како „познат животински канцероген, со непозната важност кон луѓето“.[94] За работните места каде што постои ризик од изложеност на опасните концентрации на пареите, треба да се користат континуирани монитори за водород пероксид. Информациите за опасностите од водород пероксид се достапни од OSHA[89] и од ATSDR.[95]

    Заздравување на раните

    Историски гледано, водород пероксид се користел за дезинфекција на рани, делумно поради неговата ниска цена и брза достапност во споредба со другите антисептици.[96]

    Постојат спротивставени докази за ефектот на водород пероксид врз заздравувањето на раните. Некои истражувања наоѓаат корист, додека други истражувања откриваат одложувања и инхибиција на заздравувањето.[97] Неговата употреба за домашно лекување на рани е генерално контраиндицирана.[98] 1,5 – 3 % водород пероксид се користи како средство за дезинфекција во стоматологијата, особено во ендодотски третмани заедно со хипохлорит и хлорхексидин и 1 - 1,5 % е исто така корисен за третман на воспаление на унмиците.[99]

    Употреба во алтернативна медицина

    Практичарите на алтернативна медицина се залагаат за употреба на водород пероксид за различни состојби, вклучувајќи емфизем, грип, СИДА, а особено рак.[100] Нема докази за ефикасност и во некои случаи се покажало како фатално.[101][102][103][104][105]

    И ефикасноста и безбедноста на терапијата со водород пероксид е научно сомнителна. Водород пероксид се произведува од имунолошкиот систем, но на внимателно контролиран начин. Клетките наречени фагоцити ги голтаат патогените и потоа користат водород пероксид за да ги уништат. Пероксидот е токсичен и за клетката и за патогенот и затоа се чува во посебен оддел, наречен фагозом. Слободниот водороден пероксид ќе го оштети секое ткиво со кое ќе се сретне преку оксидативен стрес, процес кој исто така е предложен како причина за рак.[106] Не се поддржани тврдењата дека терапијата со водород пероксид ги зголемува клеточните нивоа на кислород. Од администрираните количини би се очекувало да обезбедат многу малку дополнителен кислород во споредба со она што е достапно од нормалното дишење. Исто така, тешко е да се подигне нивото на кислород околу клетките на ракот во туморот, бидејќи снабдувањето со крв има тенденција да биде слабо, ситуација позната како туморска хипоксија.

    Големи орални дози на водород пероксид во концентрација од 3 % може да предизвикаат иритација и појава на меурчиња во устата, грлото и стомакот, како и абдоминална болка, повраќање и дијареја.[101] Голтање на водород пероксид во концентрации од 35 % или повисоки е вмешано како причина за бројни настани на гасна емболија што резултира со хоспитализација. Во овие случаи, хипербарична кислородна терапија била користена за лекување на емболиите.[107]

    Интравенското вбризгување на водород пероксид е поврзано со неколку смртни случаи.[103][104][105] Американското здружение за рак наведува дека „нема научен доказ дека водород пероксидот е безбеден, ефикасен или корисен третман за рак“.[102] Понатаму, терапијата не е одобрена од американската FDA.

    Историски инциденти

    • На 16 јули 1934 година, во Кумерсдорф, Германија, резервоар за гориво што содржеше експериментална монопропелантна смеса која се состои од водород пероксид и етанол експлодираше за време на тест, при што загинаа три лица.[108]
    • За време на Втората светска војна, лекарите во германските концентрациони логори експериментирале со употреба на инјекции со водород пероксид во убивањето на човечки субјекти.[109]
    • Во април 1992 година, се случи експлозија во фабриката за водород пероксид во Жари во Франција, поради технички дефект на компјутеризираниот систем за контрола и што резултираше со еден фатален исход и широко уништување на постројката.[110]
    • Неколку луѓе добија полесни повреди по истурање на водород пероксид на летот меѓу американските градови Орландо и Мемфис на 28 октомври 1998 година.[111]
    • Руската подморница К-141 Курск отплови за да изведе вежба со гаѓање кукла торпеда кон „Пјотр Великиј“, борбен крстосувач од класата „Киров“. На 12 август 2000 година, во 11:28 часот по локално време (07:28 UTC), се случи експлозија додека се подготвуваше да ги испука торпедата. Единствениот веродостоен извештај до денес е дека тоа се должи на неуспехот и експлозијата на едно од торпедата на Курск со водород пероксид. Се верува дека HTP, форма на високо концентриран водороден пероксид што се користи како погонско гориво за торпедото, се влеал низ неговиот контејнер, оштетен или од ’рѓа или во постапката на товарење назад на копно, каде што инцидентот со едно од торпедата случајно допрел до земја останал непријавен. Садот беше изгубен со сите раце. Сличен инцидент беше одговорен за загубата на ХМС Сидон во 1955 година.[112]
    • На 15 август 2010 година, на 54-тиот кат на 1515 Бродвеј, на Тајмс Сквер, Њујорк, се случи истурање од околу 30 американски галони (110 литри) течност за чистење. Излевањето, за кое портпаролот на Њујоршката противпожарна служба рече дека е од водород пероксид, го затвори Бродвеј помеѓу улиците Западна 42-та и Западната 48-ма додека противпожарните возила реагираа на хазматската ситуација. Нема пријавени повредени.[113]

    Наводи

    Предлошка:Reflist

    Библиографија Предлошка:Refbegin

    Предлошка:Refend

    Надворешни врски

    Предлошка:Commons category

    Предлошка:Соединенија на кислородот Предлошка:Соединенија на водородот Предлошка:Антисептици и дезинфициенси Предлошка:Стоматолошки препарати Предлошка:Отологици Предлошка:Нормативна контрола

    1. Предлошка:Cite book
    2. Предлошка:Cite book
    3. Предлошка:Cite book
    4. Предлошка:Cite journal
    5. Предлошка:Cite journal
    6. Предлошка:Cite book
    7. Предлошка:Cite journal
    8. Предлошка:Cite web
    9. Предлошка:Cite journal
    10. Предлошка:Cite journal
    11. Предлошка:Cite journal
    12. Предлошка:Cite journal
    13. Предлошка:Cite web
    14. 14,0 14,1 Предлошка:Cite book
    15. 15,0 15,1 Предлошка:Cite journal
    16. Предлошка:Cite journal
    17. Предлошка:Cite journal
      Carrara's findings were confirmed by: W. R. Orndorff and John White (1893) "The molecular weight of hydrogen peroxide and of benzoyl peroxide," Предлошка:Webarchive American Chemical Journal, 15 : 347–356.
    18. See, for example:
      • In 1882, Kingzett proposed as a structure Предлошка:Chem2. See: Предлошка:Cite journal
      • In his 1922 textbook, Joseph Mellor considered three hypothetical molecular structures for hydrogen peroxide, admitting (p. 952): "... the constitution of this compound has not been yet established by unequivocal experiments". See: Joseph William Mellor, A Comprehensive Treatise on Inorganic and Theoretical Chemistry, vol. 1 (London, England: Longmans, Green and Co., 1922), p. 952–956. Предлошка:Webarchive
      • W. C. Schumb, C. N. Satterfield, and R. L. Wentworth (1 December 1953) "Report no. 43: Hydrogen peroxide, Part two" Предлошка:Webarchive, Office of Naval Research, Contract No. N5ori-07819 On p. 178, the authors present six hypothetical models (including cis-trans isomers) for hydrogen peroxide's molecular structure. On p. 184, the present structure is considered almost certainly correct—although a small doubt remained. (Note: The report by Schumb et al. was reprinted as: W. C. Schumb, C. N. Satterfield, and R. L. Wentworth, Hydrogen Peroxide (New York, New York: Reinhold Publishing Corp. (American Chemical Society Monograph), 1955).)
    19. Предлошка:Cite journal
    20. Предлошка:Cite journal
    21. Предлошка:Cite web
    22. 22,0 22,1 22,2 Предлошка:Cite journal
    23. H. Riedl and G. Pfleiderer, U.S. Patent 2,158,525 (2 October 1936 in USA, and 10 October 1935 in Germany) to I. G. Farbenindustrie, Germany
    24. Предлошка:Cite book
    25. Noritaka Mizuno Gabriele Centi, Siglinda Perathoner, Salvatore Abate "Direct Synthesis of Hydrogen Peroxide: Recent Advances" in Modern Heterogeneous Oxidation Catalysis: Design, Reactions and Characterization 2009, Wiley-VCH. Предлошка:Doi
    26. Предлошка:Cite journal
    27. 27,0 27,1 Предлошка:Cite journal
    28. Special Report No. 10. Hydrogen Peroxide. OEL Criteria Document. CAS No. 7722-84-1. July 1996. ISSN-0773-8072-10.
    29. Предлошка:Cite web
    30. Предлошка:Cite book
    31. Предлошка:Cite book
    32. Предлошка:Cite journal
    33. Предлошка:Cite journal
    34. Предлошка:Cite journal
    35. Предлошка:Cite journal
    36. Löffler G. and Petrides, P. E. Physiologische Chemie. 4 ed., p. 288, Springer, Berlin 1988, Предлошка:ISBN (in German)
    37. Löffler G. and Petrides, P. E. Physiologische Chemie. 4 ed., pp. 321–322, Springer, Berlin 1988, Предлошка:ISBN (in German)
    38. Предлошка:Cite journal
    39. Предлошка:Cite journal
    40. Предлошка:Cite book
    41. Riley, Edward P. et al. (ed.) Fetal Alcoholspectrum Disorder Fasd: Management and Policy Perspectives Предлошка:Webarchive, Wiley-VCH, 2010, Предлошка:ISBN p. 112
    42. 42,0 42,1 Nelson, David; Cox, Michael; Lehninger, Albert L. and Cox, Michael M. Lehninger Biochemie, p. 932, Springer, 2001, Предлошка:ISBN (in German)
    43. Предлошка:Cite journal
    44. Предлошка:Cite journal
    45. Предлошка:Cite journal
    46. Предлошка:Cite web
    47. Предлошка:Cite web
    48. Предлошка:Cite journal
    49. Предлошка:Cite web
    50. Предлошка:Cite journal
    51. Предлошка:Cite journal
    52. Предлошка:Cite journal
    53. Предлошка:Cite journal
    54. Предлошка:Cite journal
    55. Предлошка:Cite book
    56. Предлошка:Cite journal
    57. Предлошка:Cite journal
    58. Предлошка:Cite encyclopedia
    59. Предлошка:Cite book
    60. Предлошка:Cite journal
    61. Предлошка:Cite journal
    62. Предлошка:Cite book
    63. 63,0 63,1 Предлошка:Cite web
    64. Предлошка:Cite journal
    65. Предлошка:Cite book
    66. Предлошка:Cite web
    67. Предлошка:Cite conference
    68. Предлошка:Cite web
    69. Предлошка:Cite web
    70. Предлошка:Cite web
    71. Предлошка:Cite web
    72. Предлошка:Cite journal
    73. Предлошка:Cite web
    74. Предлошка:Cite book
    75. Предлошка:Cite journal
    76. Предлошка:Cite web
    77. Предлошка:Cite web
    78. Предлошка:Cite web
    79. Предлошка:Cite journal
    80. Предлошка:Cite web
    81. Предлошка:Cite book
    82. Предлошка:Cite web
    83. Предлошка:Cite web
    84. Предлошка:Cite web
    85. Предлошка:Cite web
    86. see Hans Marquardt, Lehrbuch der Toxikologie
    87. Предлошка:Cite web
    88. Предлошка:Cite web
    89. 89,0 89,1 89,2 Предлошка:Cite web
    90. For example, see an MSDS for a 3% peroxide solution Предлошка:Webarchive.
    91. H2O2 toxicity and dangers Предлошка:Webarchive Agency for Toxic Substances and Disease Registry website
    92. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 76th Ed, 1995–1996
    93. Предлошка:Cite web
    94. Предлошка:Cite web
    95. Предлошка:Cite web
    96. Предлошка:Cite journal
    97. Предлошка:Cite journal
    98. Предлошка:Cite web
    99. see e.g. Detlev Heidemann, Endodontie, Urban&Fischer 2001
    100. Предлошка:Cite book
    101. 101,0 101,1 Hydrogen Peroxide, 3%. 3. Hazards Identification Southeast Fisheries Science Center, daughter agency of NOAA.
    102. 102,0 102,1 Предлошка:Cite journal
    103. 103,0 103,1 Предлошка:Cite news
    104. 104,0 104,1 Предлошка:Cite web
    105. 105,0 105,1 Предлошка:Cite web
    106. Предлошка:Cite journal
    107. Предлошка:Cite journal
    108. Предлошка:Cite news
    109. Предлошка:Cite web
    110. Предлошка:Cite web
    111. Предлошка:Cite web
    112. Предлошка:Cite web
    113. Предлошка:Cite news